17α-etinil-3α-androstanodiol - 17α-Ethynyl-3α-androstanediol
Dados clínicos | |
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Outros nomes | Ethynylandrostanediol; HE3235; Apoptone; 17α-etinil-5α-androstanodiol; 17α-etinil-5α-androstano-3α, 17β-diol; 5α-Pregn-20-yne-3α, 17α-diol |
Vias de administração |
Pela boca |
Aula de drogas | Estrogênio |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 21 H 32 O 2 |
Massa molar | 316,485 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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17α-etinil androstanodiol-3α- (nomes de código de desenvolvimento HE-3235 , Apoptone ), também conhecidos como 17α-etinil-5α-androstano-3α, 17β-diol , é um sintética androstano esteróide e um substituído-17α derivado de 3α-androstanodiol que nunca foi comercializado. Estava em desenvolvimento para o tratamento do câncer de próstata, mas foi descontinuado.
O próprio 17α-etinil-3α-androstanodiol mostra afinidade muito baixa para receptores de esteróides , incluindo AR , ERα , ERβ , PR e GR , e seu mecanismo de ação não está bem caracterizado. Ele produz 5α-dihidroetisterona (5α-dihidro-17α-ethynyltestosterone), um ligante de vários receptores de hormônios esteróides , e 17α-etinil-3β-androstanodiol , um estrogênio , como metabólitos ativos . Esses metabólitos podem contribuir de maneira importante para a atividade biológica do 17α-etinil-3α-androstanediol, com o 17α-etinil-3α-androstanodiol servindo potencialmente como um pró - fármaco .
Ligando | Outros nomes | Afinidades de ligação relativa (RBA,%) a | Afinidades de ligação absoluta (K i , nM) a | Açao | ||
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ERα | ERβ | ERα | ERβ | |||
Estradiol | E2; 17β-estradiol | 100 | 100 | 0,115 (0,04–0,24) | 0,15 (0,10–2,08) | Estrogênio |
Estrone | E1; 17-cetoestradiol | 16,39 (0,7-60) | 6,5 (1,36-52) | 0,445 (0,3-1,01) | 1,75 (0,35–9,24) | Estrogênio |
Estriol | E3; 16α-OH-17β-E2 | 12,65 (4,03-56) | 26 (14,0-44,6) | 0,45 (0,35-1,4) | 0,7 (0,63–0,7) | Estrogênio |
Estetrol | E4; 15α, 16α-Di-OH-17β-E2 | 4,0 | 3,0 | 4,9 | 19 | Estrogênio |
Alfatradiol | 17α-estradiol | 20,5 (7–80,1) | 8,195 (2-42) | 0,2–0,52 | 0,43-1,2 | Metabólito |
16-Epiestriol | 16β-hidroxi-17β-estradiol | 7,795 (4,94-63) | 50 | ? | ? | Metabólito |
17-Epiestriol | 16α-hidroxi-17α-estradiol | 55,45 (29–103) | 79-80 | ? | ? | Metabólito |
16,17-Epiestriol | 16β-hidroxi-17α-estradiol | 1.0 | 13 | ? | ? | Metabólito |
2-hidroxiestradiol | 2-OH-E2 | 22 (7-81) | 11-35 | 2,5 | 1,3 | Metabólito |
2-metoxiestradiol | 2-MeO-E2 | 0,0027-2,0 | 1.0 | ? | ? | Metabólito |
4-hidroxiestradiol | 4-OH-E2 | 13 (8–70) | 7-56 | 1.0 | 1,9 | Metabólito |
4-metoxiestradiol | 4-MeO-E2 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | Metabólito |
2-hidroxestrona | 2-OH-E1 | 2,0–4,0 | 0,2–0,4 | ? | ? | Metabólito |
2-metoxestrona | 2-MeO-E1 | <0,001– <1 | <1 | ? | ? | Metabólito |
4-hidroxestrona | 4-OH-E1 | 1,0–2,0 | 1.0 | ? | ? | Metabólito |
4-metoxestrona | 4-MeO-E1 | <1 | <1 | ? | ? | Metabólito |
16α-hidroxestrona | 16α-OH-E1; 17-cetoestriol | 2,0-6,5 | 35 | ? | ? | Metabólito |
2-hidroxiestriol | 2-OH-E3 | 2.0 | 1.0 | ? | ? | Metabólito |
4-metoxiestriol | 4-MeO-E3 | 1.0 | 1.0 | ? | ? | Metabólito |
Sulfato de estradiol | E2S; 3-sulfato de estradiol | <1 | <1 | ? | ? | Metabólito |
Dissulfato de estradiol | Estradiol 3,17β-dissulfato | 0,0004 | ? | ? | ? | Metabólito |
Estradiol 3-glucuronídeo | E2-3G | 0,0079 | ? | ? | ? | Metabólito |
Estradiol 17β-glucuronídeo | E2-17G | 0,0015 | ? | ? | ? | Metabólito |
Estradiol 3-gluc. 17β-sulfato | E2-3G-17S | 0,0001 | ? | ? | ? | Metabólito |
Sulfato de estrona | E1S; 3-sulfato de estrona | <1 | <1 | > 10 | > 10 | Metabólito |
Benzoato de estradiol | EB; 3-benzoato de estradiol | 10 | ? | ? | ? | Estrogênio |
Estradiol 17β-benzoato | E2-17B | 11,3 | 32,6 | ? | ? | Estrogênio |
Éter metílico de estrona | Éter 3-metílico de estrona | 0,145 | ? | ? | ? | Estrogênio |
ent -Estradiol | 1-estradiol | 1,31-12,34 | 9,44-80,07 | ? | ? | Estrogênio |
Equilin | 7-desidroestrona | 13 (4,0-28,9) | 13,0-49 | 0,79 | 0,36 | Estrogênio |
Equilenin | 6,8-didesidroestrona | 2,0-15 | 7,0–20 | 0,64 | 0,62 | Estrogênio |
17β-Diidroequilina | 7-desidro-17β-estradiol | 7,9-113 | 7,9-108 | 0,09 | 0,17 | Estrogênio |
17α-Diidroequilina | 7-desidro-17α-estradiol | 18,6 (18-41) | 14-32 | 0,24 | 0,57 | Estrogênio |
17β-Diidroequilenina | 6,8-didesidro-17β-estradiol | 35-68 | 90-100 | 0,15 | 0,20 | Estrogênio |
17α-Diidroequilenina | 6,8-didesidro-17α-estradiol | 20 | 49 | 0,50 | 0,37 | Estrogênio |
Δ 8 -Estradiol | 8,9-desidro-17β-estradiol | 68 | 72 | 0,15 | 0,25 | Estrogênio |
Δ 8 -Estrone | 8,9-Dehidroestrona | 19 | 32 | 0,52 | 0,57 | Estrogênio |
Etinilestradiol | EE; 17α-etinil-17β-E2 | 120,9 (68,8-480) | 44,4 (2,0-144) | 0,02–0,05 | 0,29-0,81 | Estrogênio |
Mestranol | EE 3-metil éter | ? | 2,5 | ? | ? | Estrogênio |
Moxestrol | RU-2858; 11β-Metoxi-EE | 35–43 | 5-20 | 0,5 | 2,6 | Estrogênio |
Metilestradiol | 17α-Metil-17β-estradiol | 70 | 44 | ? | ? | Estrogênio |
Dietilestilbestrol | DES; Estilbestrol | 129,5 (89,1-468) | 219,63 (61,2–295) | 0,04 | 0,05 | Estrogênio |
Hexestrol | Diidrodietilestilbestrol | 153,6 (31-302) | 60-234 | 0,06 | 0,06 | Estrogênio |
Dienestrol | Desidrostilbestrol | 37 (20,4-223) | 56-404 | 0,05 | 0,03 | Estrogênio |
Benzestrol (B2) | - | 114 | ? | ? | ? | Estrogênio |
Clorotrianiseno | TACE | 1,74 | ? | 15,30 | ? | Estrogênio |
Trifeniletileno | TPE | 0,074 | ? | ? | ? | Estrogênio |
Trifenilbromoetileno | TPBE | 2,69 | ? | ? | ? | Estrogênio |
Tamoxifeno | ICI-46.474 | 3 (0,1-47) | 3,33 (0,28-6) | 3,4-9,69 | 2,5 | SERM |
Afimoxifeno | 4-hidroxitamoxifeno; 4-OHT | 100,1 (1,7–257) | 10 (0,98-339) | 2,3 (0,1-3,61) | 0,04-4,8 | SERM |
Toremifeno | 4-clorotamoxifeno; 4-CT | ? | ? | 7,14-20,3 | 15,4 | SERM |
Clomifeno | MRL-41 | 25 (19,2-37,2) | 12 | 0.9 | 1,2 | SERM |
Ciclofenil | F-6066; Sexovida | 151-152 | 243 | ? | ? | SERM |
Nafoxidina | U-11.000A | 30,9-44 | 16 | 0,3 | 0,8 | SERM |
Raloxifeno | - | 41,2 (7,8-69) | 5,34 (0,54-16) | 0,188–0,52 | 20,2 | SERM |
Arzoxifeno | LY-353.381 | ? | ? | 0,179 | ? | SERM |
Lasofoxifeno | CP-336,156 | 10,2-166 | 19,0 | 0,229 | ? | SERM |
Ormeloxifeno | Centchroman | ? | ? | 0,313 | ? | SERM |
Levormeloxifeno | 6720-CDRI; NNC-460.020 | 1,55 | 1,88 | ? | ? | SERM |
Ospemifeno | Deaminohidroxitoremifeno | 0,82-2,63 | 0,59-1,22 | ? | ? | SERM |
Bazedoxifeno | - | ? | ? | 0,053 | ? | SERM |
Etacstil | GW-5638 | 4,30 | 11,5 | ? | ? | SERM |
ICI-164.384 | - | 63,5 (3,70-97,7) | 166 | 0,2 | 0,08 | Antiestrogênio |
Fulvestrant | ICI-182.780 | 43,5 (9,4-325) | 21,65 (2,05–40,5) | 0,42 | 1,3 | Antiestrogênio |
Propilpirazoletriol | PPT | 49 (10,0-89,1) | 0,12 | 0,40 | 92,8 | Agonista ERα |
16α-LE2 | 16α-lactona-17β-estradiol | 14,6-57 | 0,089 | 0,27 | 131 | Agonista ERα |
16α-Iodo-E2 | 16α-Iodo-17β-estradiol | 30,2 | 2,30 | ? | ? | Agonista ERα |
Metilpiperidinopirazol | MPP | 11 | 0,05 | ? | ? | Antagonista ERα |
Diarilpropionitrila | DPN | 0,12–0,25 | 6,6-18 | 32,4 | 1,7 | Agonista ERβ |
8β-VE2 | 8β-Vinil-17β-estradiol | 0,35 | 22,0-83 | 12,9 | 0,50 | Agonista ERβ |
Prinaberel | ERB-041; WAY-202.041 | 0,27 | 67-72 | ? | ? | Agonista ERβ |
ERB-196 | WAY-202.196 | ? | 180 | ? | ? | Agonista ERβ |
Erteberel | SERBA-1; LY-500.307 | ? | ? | 2,68 | 0,19 | Agonista ERβ |
SERBA-2 | - | ? | ? | 14,5 | 1,54 | Agonista ERβ |
Coumestrol | - | 9,225 (0,0117-94) | 64,125 (0,41-185) | 0,14-80,0 | 0,07-27,0 | Xenoestrogênio |
Genistein | - | 0,445 (0,0012-16) | 33,42 (0,86-87) | 2,6-126 | 0,3–12,8 | Xenoestrogênio |
Equol | - | 0,2–0,287 | 0,85 (0,10–2,85) | ? | ? | Xenoestrogênio |
Daidzein | - | 0,07 (0,0018-9,3) | 0,7865 (0,04–17,1) | 2.0 | 85,3 | Xenoestrogênio |
Biochanina A | - | 0,04 (0,022–0,15) | 0,6225 (0,010-1,2) | 174 | 8,9 | Xenoestrogênio |
Kaempferol | - | 0,07 (0,029–0,10) | 2,2 (0,002-3,00) | ? | ? | Xenoestrogênio |
Naringenin | - | 0,0054 (<0,001–0,01) | 0,15 (0,11–0,33) | ? | ? | Xenoestrogênio |
8-prenilnaringenina | 8-PN | 4,4 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Quercetina | - | <0,001–0,01 | 0,002–0,040 | ? | ? | Xenoestrogênio |
Ipriflavona | - | <0,01 | <0,01 | ? | ? | Xenoestrogênio |
Miroestrol | - | 0,39 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Desoximiroestrol | - | 2.0 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
β-Sitosterol | - | <0,001–0,0875 | <0,001–0,016 | ? | ? | Xenoestrogênio |
Resveratrol | - | <0,001–0,0032 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
α-Zearalenol | - | 48 (13-52,5) | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
β-Zearalenol | - | 0,6 (0,032–13) | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Zeranol | α-Zearalanol | 48-111 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Taleranol | β-Zearalanol | 16 (13-17,8) | 14 | 0,8 | 0.9 | Xenoestrogênio |
Zearalenona | ZEN | 7,68 (2,04-28) | 9,45 (2,43-31,5) | ? | ? | Xenoestrogênio |
Zearalanona | ZAN | 0,51 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Bisfenol A | BPA | 0,0315 (0,008-1,0) | 0,135 (0,002-4,23) | 195 | 35 | Xenoestrogênio |
Endosulfan | EDS | <0,001– <0,01 | <0,01 | ? | ? | Xenoestrogênio |
Kepone | Clordecone | 0,0069-0,2 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
o, p ' -DDT | - | 0,0073-0,4 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
p, p ' -DDT | - | 0,03 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Metoxicloro | p, p ' -Dimetoxi-DDT | 0,01 (<0,001–0,02) | 0,01–0,13 | ? | ? | Xenoestrogênio |
HPTE | Hidroxicloro; p, p ' -OH-DDT | 1,2-1,7 | ? | ? | ? | Xenoestrogênio |
Testosterona | T; 4-androstenolona | <0,0001– <0,01 | <0,002–0,040 | > 5000 | > 5000 | Andrógeno |
Diidrotestosterona | DHT; 5α-androstanolona | 0,01 (<0,001–0,05) | 0,0059–0,17 | 221-> 5000 | 73-1688 | Andrógeno |
Nandrolona | 19-Nortestosterona; 19-NT | 0,01 | 0,23 | 765 | 53 | Andrógeno |
Dehidroepiandrosterona | DHEA; Prasterone | 0,038 (<0,001–0,04) | 0,019–0,07 | 245-1053 | 163-515 | Andrógeno |
5-Androstenediol | A5; Androstenediol | 6 | 17 | 3,6 | 0.9 | Andrógeno |
4-Androstenediol | - | 0,5 | 0,6 | 23 | 19 | Andrógeno |
4-androstenediona | A4; Androstenediona | <0,01 | <0,01 | > 10.000 | > 10.000 | Andrógeno |
3α-Androstanodiol | 3α-Adiol | 0,07 | 0,3 | 260 | 48 | Andrógeno |
3β-Androstanodiol | 3β-Adiol | 3 | 7 | 6 | 2 | Andrógeno |
Androstanediona | 5α-Androstanediona | <0,01 | <0,01 | > 10.000 | > 10.000 | Andrógeno |
Etiocolanediona | 5β-Androstanediona | <0,01 | <0,01 | > 10.000 | > 10.000 | Andrógeno |
Metiltestosterona | 17α-Metiltestosterona | <0,0001 | ? | ? | ? | Andrógeno |
Etinil-3α-androstanodiol | 17α-etinil-3α-adiol | 4,0 | <0,07 | ? | ? | Estrogênio |
Etinil-3β-androstanodiol | 17α-etinil-3β-adiol | 50 | 5,6 | ? | ? | Estrogênio |
Progesterona | P4; 4-pregnenediona | <0,001–0,6 | <0,001–0,010 | ? | ? | Progestágeno |
Noretisterona | INTERNET; 17α-etinil-19-NT | 0,085 (0,0015– <0,1) | 0,1 (0,01–0,3) | 152 | 1084 | Progestágeno |
Noretinodrel | 5 (10) -Noretisterona | 0,5 (0,3–0,7) | <0,1–0,22 | 14 | 53 | Progestágeno |
Tibolona | 7α-Metilnoretinodrel | 0,5 (0,45-2,0) | 0,2–0,076 | ? | ? | Progestágeno |
Δ 4 -Tibolona | 7α-Metilnoretisterona | 0,069– <0,1 | 0,027– <0,1 | ? | ? | Progestágeno |
3α-hidroxitibolona | - | 2,5 (1,06-5,0) | 0,6-0,8 | ? | ? | Progestágeno |
3β-hidroxitibolona | - | 1,6 (0,75-1,9) | 0,070–0,1 | ? | ? | Progestágeno |
Notas de rodapé: a = (1) Os valores de afinidade de ligação são do formato "mediana (intervalo)" (# (# - #)), "intervalo" (# - #) ou "valor" (#) dependendo dos valores disponíveis . Os conjuntos completos de valores dentro dos intervalos podem ser encontrados no código Wiki. (2) As afinidades de ligação foram determinadas por meio de estudos de deslocamento em uma variedade de sistemas in vitro com estradiol marcado e proteínas ERα e ERβ humanas (exceto os valores de ERβ de Kuiper et al. (1997), que são ERβ de rato). Fontes: Veja a página do modelo. |
Análogos de 17α-etinil-3α-androstanodiol incluem 17α-etinil-3β-androstanodiol , ethinylandrostenediol (17α-etinil-5-androstenodiol), ethandrostate (17α-etinil-5-androstenodiol 3β-cyclohexanepropionate), etinilestradiol (17α-etinilestradiol), etisterona (17α-ethynyltestosterone) e 5α -dihydroethisterone (17α-ethynyldihydrotestosterone).
Referências
links externos
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