Trifeniletileno - Triphenylethylene

Trifeniletileno
Trifeniletileno.svg
Identificadores
  • 1,1 ', 1' '- (Eteno-1,1,2-triil) tribenzeno
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.359 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 20 H 16
Massa molar 256,348  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C1 = CC = C (C = C1) C = C (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3
  • InChI = 1S / C20H16 / c1-4-10-17 (11-5-1) 16-20 (18-12-6-2-7-13-18) 19-14-8-3-9-15- 19 / h1-16H
  • Chave: MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N

O trifeniletileno ( TPE ) é um hidrocarboneto aromático simples que possui atividade estrogênica fraca . Os seus efeitos estrogénicos foram descobertos em 1937. TPE foi derivada a partir de modificação estrutural do estrogénio mais potente dietilestilbestrol , o qual é um membro do estilbestrol grupo de não esteróides estrogénios.

TPE é o composto original de um grupo de ligantes de receptor de estrogênio não esteróide . Inclui os estrogênios clorotrianiseno , desmetilclorotrianiseno , estrobina (DBE), M2613 , trifenilbromoetileno , trifenilcloroetileno , trifeniliodoetileno , trifenilmetiletileno ; os moduladores selectivos do receptor de estrogénio (SERMs) afimoxifene , brilanestrant , broparestrol , clomifeno , clomifenoxide , droloxifeno , endoxifeno , etacstil , fispemifene , idoxifeno , miproxifene , fosfato miproxifene , nafoxidina , ospemifeno , panomifeno , e toremifeno . O antiestrogênio etamoxitrifetol (MER-25) também está intimamente relacionado, mas tecnicamente não é um derivado do TPE e, em vez disso, é um derivado do trifeniletanol . O metabólito do tamoxifeno e inibidor da aromatase norendoxifeno também é um derivado do TPE. Em adição à sua actividade estrogénica, vários derivados de TPE como tamoxifeno e clomifeno foram encontrados para actuar como proteína cinase C inibidores .

A afinidade do trifeniletileno para o receptor de estrogênio de rato é de cerca de 0,002% em relação ao estradiol . Para comparação, as afinidades de ligação relativas de derivados de trifeniletileno foram 1,6% para tamoxifeno , 175% para afimoxifeno (4-hidroxitamoxifeno), 15% para droloxifeno , 1,4% para toremifeno (4-clorotamoxifeno), 0,72% para clomifeno e 0,72% para nafoxidina .

Veja também

Referências