Ciclofenil - Cyclofenil
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Sexovid, outros |
| Outros nomes | Ciclofenil; F-6066; H-3452; ICI-48213; bis ( p- Acetoxifenil) -ciclohexilidenometano |
| AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
| Vias de administração |
Pela boca |
| Aula de drogas | Modulador seletivo do receptor de estrogênio ; Progonadotrofina |
| Código ATC | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Meia-vida de eliminação | 18-29 horas |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.018.264 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 23 H 24 O 4 |
| Massa molar | 364,441 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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O ciclofenil , vendido sob a marca Sexovid, entre outros, é um medicamento modulador seletivo do receptor de estrogênio (SERM) usado como estimulante da gonadotrofina ou indutor da ovulação e na terapia hormonal da menopausa em mulheres. Quase não está mais disponível. O medicamento é administrado por via oral .
Os efeitos colaterais do ciclofenil incluem toxicidade hepática, entre outros. É um modulador seletivo do receptor de estrogênio (SERM) e, portanto, um agonista - antagonista misto do receptor de estrogênio (ER), o alvo biológico de estrogênios como o estradiol . Tem efeitos antiestrogênicos no eixo hipotálamo-hipófise-gonadal e, portanto, pode aumentar a produção de hormônios sexuais e estimular a ovulação .
O ciclofenil foi introduzido para uso médico em 1970. A maior parte foi descontinuado, mas continua disponível em alguns países, incluindo Brasil , Itália e Japão . Tem sido usado como agente dopante por atletas do sexo masculino .
Uso médico
Ciclofenil é usado para tratar distúrbios menstruais e infertilidade anovulatória causada por insuficiência do eixo hipotálamo-hipófise-gonadal em mulheres. Também tem sido usado para tratar os sintomas da menopausa . O medicamento geralmente é usado na dosagem de 400 a 600 mg por dia.
Formulários disponíveis
O ciclofenil está disponível na forma de comprimidos orais de 100, 200 e 400 mg .
Uso não médico
O ciclofenil tem sido usado por atletas do sexo masculino para aumentar os níveis de testosterona . Não é eficaz para esse fim em mulheres.
Contra-indicações
O ciclofenil é contra - indicado durante a gravidez e em pacientes com doença hepática grave e sangramento uterino inexplicável .
Efeitos colaterais
O ciclofenil está associado a uma incidência relativamente alta de hepatotoxicidade . Os sinais bioquímicos de alterações hepáticas indesejáveis foram observados em 35% ou mais dos indivíduos e 1% dos indivíduos apresentou hepatite evidente .
Farmacologia
Farmacodinâmica
O ciclofenil é um SERM, ou um agonista e antagonista misto dos receptores de estrogênio (ERs). É descrito como um SERM relativamente fraco / suave. O medicamento geralmente é menos eficaz do que outros SERMs. O medicamento é um "estrogênio impedido" e parece funcionar como uma progonadotrofina , bloqueando as ações dos estrogênios na glândula pituitária e no hipotálamo , desinibindo assim a liberação do hormônio luteinizante gonadotrofinas e do hormônio folículo-estimulante . Nos homens, o ciclofenil pode aumentar os níveis de testosterona devido aos seus efeitos progonadotrópicos.
Farmacocinética
Em termos de distribuição , o ciclofenil atua tanto central quanto perifericamente. A meia-vida de eliminação do ciclofenil após uma dose única de 200 mg é de 18 a 29 horas.
Química
O ciclofenil é um SERM não esteroidal e está estruturalmente relacionado aos SERMs de trifeniletileno como o clomifeno e o tamoxifeno . Tem sido referido como um derivado difeniletileno , diferindo dos trifeniletilenos apenas pela substituição de um dos anéis fenil por um anel ciclohexano .
História
O ciclofenil foi introduzido pela primeira vez para uso médico em 1970 sob a marca Ondogyne na França . Posteriormente, foi apresentado em todo o mundo sob uma variedade de outras marcas, incluindo sua marca mais conhecida, Sexovid.
Sociedade e cultura
Nomes genéricos
Ciclofenil é o nome genérico em inglês do medicamento e seus INN , USAN e BAN .
Nomes de marcas
O ciclofenil foi comercializado sob uma variedade de nomes de marcas, incluindo Ciclifen, Fertodur, Gyneuro, Klofenil, Menoferil, Menopax, Neoclym, Oginex, Ondonid, Ondogyne, Rehibin, Sexadieno, Sexovar e Sexovid.
Disponibilidade
O ciclofenil permanece disponível hoje apenas no Brasil , Itália e Japão . No passado, ele também estava disponível na França , Alemanha , México , Suécia , Suíça , Turquia e Reino Unido .
Regulamento
O ciclofenil está incluído na lista da Agência Mundial Antidopagem de agentes dopantes ilegais no esporte.
Pesquisar
O ciclofenil foi investigado como um possível tratamento para esclerodermia na década de 1980, mas foi considerado ineficaz. Um estudo posterior de sua eficácia no tratamento do fenômeno de Raynaud em pessoas com esclerodermia também não encontrou nenhum benefício significativo.
Referências