8β-VE2 - 8β-VE2

8β-VE2
8-vinylestradiol structure.png
Dados clínicos
Outros nomes 8β-vinilestradiol; 8β-Vinylestra-1,3,5 (10) -triene-3β, 17β-diol
Identificadores
  • 8β-Vinylestra-1,3,5 (10) -triene-3,17β-diol
Número CAS
ChemSpider
Dados químicos e físicos
Fórmula C 20 H 26 O 2
Massa molar 298,426  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C = C [C @@] 12CCC3 = CC (O) = CC = C3 [C @@] 1 ([H]) CC [C @] 4 ([C @@] 2 ([H]) CC [C @] 4 ([H]) O) C
  • InChI = 1S / C20H26O2 / c1-3-20-11-8-13-12-14 (21) 4-5-15 (13) 16 (20) 9-10-19 (2) 17 (20) 6- 7-18 (19) 22 / h3-5,12,16-18,21-22H, 1,6-11H2,2H3 / t16-, 17-, 18 +, 19 +, 20- / m1 / s1
  • Chave: NMCRWZRLOOYKTG-SWBPCFCJSA-N

8β-VE2 , ou 8β-vinilestradiol , também conhecido como 8β-vinylestra-1,3,5 (10) -triene-3β, 17β-diol , é um estrogênio sintético apresentando um núcleo de estradiol . Ele é altamente potente e selectivo agonista do RpE que é utilizado em investigação científica para estudar a função do RpE. Possui potência 190 vezes maior em ensaios de transativação do ERβ em relação ao ERα e 93- (rato) e preferência 180 vezes (humano) na afinidade de ligação para o ERβ em relação ao ERα.

Em roedores, o 8β-VE2 estimula o crescimento folicular e em uma extensão comparável ao estradiol, enquanto o agonista altamente seletivo para ERα 16α-LE2 não tem efeito sobre o desenvolvimento do folículo ovariano , indicando que o ERβ e não o ERα está envolvido nos efeitos do estrogênio nos folículos ovarianos. Em contraste, o 16α-LE2 estimula o peso uterino , enquanto o 8β-VE2 não tem efeito, indicando que o ERα e não o ERβ está envolvido nos efeitos do estrogênio no útero.

A pesquisa determinou, por meio de estudos experimentais em roedores com estradiol, 16α-LE2 e 8β-VE2, que os efeitos positivos e protetores dos estrogênios na reabsorção da formação óssea e na densidade mineral óssea são mediados pelo ERα, enquanto o ERβ não parece estar envolvido. Por outro lado, enquanto ERα e ERβ são expressos no músculo esquelético , foi descoberto que ERβ é o subtipo ER predominante que é responsável pela estimulação estrogênica do crescimento e regeneração do músculo esquelético. Além disso, à semelhança da testosterona , o 8β-VE2 tem efeitos anabólicos no músculo esquelético e aumenta significativamente a massa muscular, bem como produz hipertrofia muscular em ratos. Em contraste com a testosterona, no entanto, 8β-VE2 não mostra efeitos androgênicos . Os efeitos de 8β-VE2 e ERβ podem ser mediados, em parte, pela estimulação local da síntese de proteína miogênica induzida por fator de crescimento semelhante à insulina 1 (IGF-1) , já que se descobriu que 8β-VE2 induz fortemente a expressão de IGF- 1 no músculo elevador do ânus de rato .

Veja também

Referências