Zearalenona - Zearalenone
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(3 S , 11 E ) -14,16-Dihidroxi-3-metil-3,4,5,6,9,10-hexa-hidro-1 H -2-benzoxaciclotetradecina-1,7 (8 H ) -diona |
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Outros nomes
Micotoxina F2
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.038.043 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 18 H 22 O 5 | |
Massa molar | 318,369 g · mol −1 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A zearalenona ( ZEN ), também conhecida como micotoxina RAL e F-2 , é um metabólito estrogênico potente produzido por algumas espécies de Fusarium e Gibberella . Em particular, é produzido por Fusarium graminearum , Fusarium culmorum , Fusarium cerealis , Fusarium equiseti , Fusarium verticillioides e Fusarium incarnatum .
Várias espécies de Fusarium produzem substâncias tóxicas de grande preocupação para o gado e os produtores avícolas, nomeadamente desoxinivalenol , toxina T-2 , toxina HT-2 , diacetoxyscirpenol (DAS) e zearalenona. A zearalenona é a toxina primária, causando infertilidade , aborto ou outros problemas de reprodução, especialmente em suínos.
A zearalenona é estável ao calor e é encontrada em todo o mundo em várias culturas de cereais, como milho , cevada , aveia , trigo , arroz e sorgo .
Além de suas ações nos receptores clássicos de estrogênio , descobriu-se que a zearalenona atua como um agonista do GPER (GPR30).
Propriedades químicas e físicas
A zearalenona é um sólido cristalino branco . Exibe fluorescência verde-azulada quando excitado por luz ultravioleta (UV) de comprimento de onda longo (360 nm) e uma fluorescência verde mais intensa quando excitado com luz UV de comprimento de onda curto (260 nm). No metanol, os máximos de absorção de UV ocorrem em 236 (e = 29.700), 274 (e = 13.909) e 316 nm (e = 6.020). A fluorescência máxima em etanol ocorre com irradiação a 314 nm e com emissão a 450 nm. A solubilidade em água é de cerca de 0,002 g / 100 mL. É ligeiramente solúvel em hexano e progressivamente mais solúvel em benzeno , acetonitrila , cloreto de metileno , metanol , etanol e acetona . Também é solúvel em álcali aquoso .
O isômero natural trans- zearalenona (trans-ZEN) é transformado por irradiação ultravioleta em cis- zearalenona (cis-ZEN).
Exposição dérmica
A zearalenona pode penetrar na pele humana. No entanto, nenhum efeito hormonal significativo é esperado após o contato dérmico em ambientes agrícolas ou residenciais normais.
Reprodução
A exposição de humanos e animais ao ZEN por meio da dieta é preocupante para a saúde, devido ao aparecimento de diversos distúrbios sexuais e alterações no desenvolvimento do aparelho sexual . Existem relatos de casos confiáveis de puberdade precoce em meninas cronicamente expostas a ZEN em várias regiões do mundo.
Amostragem e análise
Em comum com outras micotoxinas, a amostragem de produtos alimentares para zearalenona deve ser realizada para obter amostras representativas da remessa sob teste. Os solventes de extração comumente usados são misturas aquosas de metanol, acetonitrila ou acetato de etila seguidas por uma variedade de procedimentos de limpeza diferentes que dependem em parte do alimento e do método de detecção em uso. Métodos de cromatografia em camada fina (TLC) e cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) são comumente usados. A HPLC por si só não é suficiente, pois muitas vezes pode produzir resultados falsos positivos. Hoje, a análise HPLC- MS / MS é usada para quantificar e confirmar a presença de zearalenona.
O método de TLC para zearalenona é: placas de sílica gel de fase normal , o eluente: 90% diclorometano , 10% v / v acetona; ou placas de sílica C18 de fase reversa; o eluente: 90% v / v metanol , 10% água. A zearalenona dá luminiscência azul inconfundível sob UV.
Veja também
Referências
links externos
- Mídia relacionada à zearalenona no Wikimedia Commons
- Eriksen, GS; Pennington, J .; Schlatter, J. (2000). "Zearalenona" . Programa Internacional da OMS sobre Segurança Química - Avaliação da Segurança de Certos Aditivos Alimentares e Contaminantes . Inchem. Série de aditivos alimentares da OMS: 44.