Hexano - Hexane

Não deve ser confundido com hexeno ou hexino .

Hexano
Fórmula esquelética de hexano
Fórmula esquelética de hexano com todos os carbonos implícitos mostrados e todos os hidrogênios explícitos adicionados
Modelo de bola e bastão de hexano
Modelo Spacefill de hexano
Nomes
Nome IUPAC preferido
Hexano
Outros nomes
Sextano, hexacarbano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1730733
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,003,435 Edite isso no Wikidata
Número EC
1985
KEGG
Malha n-hexano
Número RTECS
UNII
Número ONU 1208
  • InChI = 1S / C6H14 / c1-3-5-6-4-2 / ​​h3-6H2,1-2H3 VerificaY
    Chave: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • KEIN
Propriedades
C 6 H 14
Massa molar 86,178  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor Petrolica
Densidade 0,6606 g mL −1
Ponto de fusão −96 a −94 ° C; -141 a -137 ° F; 177 a 179 K
Ponto de ebulição 68,5 a 69,1 ° C; 155,2 a 156,3 ° F; 341,6 a 342,2 K
9,5 mg L -1
log P 3,764
Pressão de vapor 17,60 kPa (a 20,0 ° C)
7,6 nmol Pa −1 kg −1
UV-vis (λ max ) 200 nm
−74,6 · 10 −6 cm 3 / mol
1,375
Viscosidade 0,3 mPa · s
0,08 D
Termoquímica
265,2 JK −1 mol −1
296,06 JK −1 mol −1
Entalpia de
formação padrão (Δ f H ⦵ 298 )
−199,4–−198,0 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão (Δ c H ⦵ 298 )
−4180-−4140 kJ mol −1
Perigos
Riscos principais Toxicidade reprodutiva - Após aspiração , edema pulmonar , pneumonite
Ficha de dados de segurança Veja: página de dados
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS07: Nocivo GHS08: Risco para a saúde GHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P363 , P370 + 378
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
3
0
Ponto de inflamação −26,0 ° C (−14,8 ° F; 247,2 K)
234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K)
Limites explosivos 1,2–7,7%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 25 g kg −1 (oral, rato)
28710 mg / kg (rato, oral)
56137 mg / kg (rato, oral)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 TWA 500 ppm (1800 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 50 ppm (180 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
 1100 ppm
Compostos relacionados
Alcanos relacionados
Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétrica (ε r ), etc.

Dados termodinâmicos
 Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Hexano ( / h ɛ k s eɪ n / ) é um composto orgânico , um de cadeia linear alcano com seis de carbono átomos e tem a fmula molecular C 6 H 14 .

O hexano é um constituinte significativo da gasolina . É um líquido incolor, inodoro quando puro e com ponto de ebulição de aproximadamente 69 ° C (156 ° F). É amplamente utilizado como um solvente não polar barato, relativamente seguro, em grande parte não reativo e facilmente evaporável .

O termo hexanos refere-se a uma mistura , composta em grande parte (> 60%) de hexano, com quantidades variáveis ​​dos compostos isoméricos 2-metilpentano e 3-metilpentano e, possivelmente, quantidades menores de C 5 , C 6 e C 7 não isoméricos (ciclo) alcanos. Hexanos é mais barato que hexano e é freqüentemente usado em operações de grande escala que não requerem um único isômero (por exemplo, como solvente de limpeza ou para cromatografia ).

Isômeros

Artigo principal: C6H14
Nome comum Nome IUPAC Fórmula de texto Fórmula Esquelética
hexano normal,
n -hexano 		hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 Hexane-2D-Skeletal.svg
isohexano 2-metilpentano (CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 CH 3 2-metilpentāns.svg
3-metilpentano CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 3-metilpentāns.svg
2,3-dimetilbutano (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 2,3-dimetilbutāns.svg
neohexano 2,2-dimetilbutano (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 2,2-dimetilbutāns.svg

Usos

Na indústria, os hexanos são usados ​​na formulação de colas para calçados, produtos de couro e telhados. Eles também são usados ​​para extrair óleos de cozinha (como óleo de canola ou óleo de soja) de sementes, para limpar e desengordurar uma variedade de itens e na fabricação de têxteis. Eles são comumente usados ​​na extração de óleo de soja à base de alimentos nos Estados Unidos e estão potencialmente presentes como contaminantes em todos os produtos alimentícios de soja nos quais a técnica é usada; a falta de regulamentação por parte do FDA deste contaminante é motivo de alguma controvérsia.

Um uso típico de hexanos em laboratório é extrair contaminantes de óleo e graxa da água e do solo para análise. Como o hexano não pode ser facilmente desprotonado , ele é usado em laboratório para reações que envolvem bases muito fortes, como a preparação de organolítio . Por exemplo, butil-lítio são normalmente fornecidos como uma solução de hexano.

Os hexanos são comumente usados ​​em cromatografia como um solvente apolar. Os alcanos superiores presentes como impurezas em hexanos têm tempos de retenção semelhantes aos do solvente, o que significa que as frações que contêm hexano também conterão essas impurezas. Na cromatografia preparativa, a concentração de um grande volume de hexanos pode resultar em uma amostra que está consideravelmente contaminada por alcanos. Isso pode resultar na obtenção de um composto sólido como um óleo e os alcanos podem interferir na análise.

Produção

Os hexanos são obtidos principalmente pelo refino do petróleo bruto . A composição exata da fração depende muito da origem do petróleo (bruto ou reformado) e das restrições do refino. O produto industrial (geralmente em torno de 50% por peso do isômero de cadeia linear) é a fração que ferve a 65–70 ° C (149–158 ° F).

Propriedades físicas

Todos os alcanos são incolores. Os pontos de ebulição dos vários hexanos são um tanto semelhantes e, como para outros alcanos, são geralmente mais baixos para as formas mais ramificadas. Os pontos de fusão são bastante diferentes e a tendência não é aparente.

Isômero MP (° C) MP (° F) BP (° C) BP (° F)
n- hexano -95,3 -139,5 68,7 155,7
3-metilpentano -118,0 -180,4 63,3 145,9
2-metilpentano (isohexano) -153,7 -244,7 60,3 140,5
2,3-dimetilbutano -128,6 -199,5 58,0 136,4
2,2-dimetilbutano (neohexano) -99,8 -147,6 49,7 121,5

O hexano tem pressão de vapor considerável à temperatura ambiente:

Temperatura (° C) Temperatura (° F) Pressão de vapor ( mmHg ) Pressão de vapor ( kPa )
-40 -40 3,36 0,448
-30 -22 7,12 0,949
-20 -4 14.01 1.868
-10 14 25,91 3.454
0 32 45,37 6.049
10 50 75,74 10.098
20 68 121,26 16,167
25 77 151,28 20.169
30 86 187,11 24.946
40 104 279,42 37,253
50 122 405,31 54.037
60 140 572,76 76.362

Reatividade

Como a maioria dos alcanos, o hexano apresenta caracteristicamente baixa reatividade e são solventes adequados para compostos reativos. As amostras comerciais de n-hexano, entretanto, geralmente contêm metilciclopentano , que apresenta ligações CH terciárias, que são incompatíveis com algumas reações radicais.

Segurança

A inalação de n- hexano a 5000 ppm por 10 minutos produz vertigem acentuada; 2500-1000 ppm por 12 horas produz sonolência , fadiga , perda de apetite e parestesia nas extremidades distais; 2500–5000 ppm produz fraqueza muscular , pulsação fria nas extremidades, visão turva, dor de cabeça e anorexia . Foi demonstrado que a exposição ocupacional crônica a níveis elevados de n-hexano está associada à neuropatia periférica em mecânicos de automóveis nos Estados Unidos e neurotoxicidade em trabalhadores em prensas de impressão e fábricas de calçados e móveis na Ásia, Europa e América do Norte.

O Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional dos EUA (NIOSH) definiu um limite de exposição recomendado (REL) para isômeros de hexano (não n-hexano) de 100 ppm (350 mg / m 3 (0,15 gr / pés cúbicos)) acima de 8 - hora de trabalho. No entanto, para n-hexano, o NIOSH REL atual é de 50 ppm (180 mg / m 3 (0,079 gr / pés cúbicos)) em um dia de trabalho de 8 horas. Este limite foi proposto como um limite de exposição permissível (PEL) pela Administração de Segurança e Saúde Ocupacional em 1989; entretanto, este PEL foi rejeitado pelos tribunais dos EUA em 1992. O PEL de n-hexano atual nos EUA é de 500 ppm (1.800 mg / m 3 (0,79 gr / pés cúbicos)).

O hexano e outros hidrocarbonetos voláteis ( éter de petróleo ) apresentam um risco de aspiração . O n- hexano às vezes é usado como desnaturante de álcool e como agente de limpeza nas indústrias têxtil , de móveis e de couro. Ele está sendo substituído lentamente por outros solventes.

Como a gasolina, o hexano é altamente volátil e apresenta risco de explosão. A ignição de vapores de hexano que haviam sido descarregados ilegalmente nos esgotos de Louisville (Kentucky) de uma planta de processamento de soja de propriedade da Ralston-Purina causou uma série de explosões que destruíram mais de 21 km de esgotos e ruas daquela cidade.

Incidentes

O envenenamento ocupacional por hexano ocorreu com trabalhadores japoneses de sandálias , trabalhadores italianos de calçados , trabalhadores de impressão de provas de Taiwan e outros. A análise de trabalhadores taiwaneses mostrou exposição ocupacional a substâncias, incluindo n- hexano. Em 2010-2011, foi relatado que trabalhadores chineses que fabricavam iPhones sofreram envenenamento por hexano.

Hexane foi identificado como sendo a causa das explosões de esgoto de Louisville em 13 de fevereiro de 1981, que destruíram mais de 13 milhas (21 km) de linhas de esgoto e ruas no centro de Louisville, em Kentucky, Estados Unidos

Biotransformação

O n- hexano é biotransformado em 2-hexanol e posteriormente em 2,5-hexanodiol no corpo. A conversão é catalisada pela enzima citocromo P450, utilizando oxigênio do ar. O 2,5-hexanodiol pode ser posteriormente oxidado a 2,5-hexanodiona , que é neurotóxico e produz uma polineuropatia . Tendo em vista este comportamento, a substituição do n- hexano como solvente foi discutida. O n- heptano é uma alternativa possível.

Veja também

Referências

links externos