Daidzein - Daidzein
Nomes | |
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Nome IUPAC
7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona
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Nome IUPAC preferido
7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4H -1-benzopiran-4-ona |
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Outros nomes
4 ', 7-Diidroxiisoflavona
Daidzeol Isoaurostatina |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,942 |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 15 H 10 O 4 | |
Massa molar | 254,23 g / mol |
Aparência | Prismas amarelo pálido |
Ponto de fusão | 315 a 323 ° C (599 a 613 ° F; 588 a 596 K) (se decompõe) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A daidzeína (7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4H-cromen-4-ona) é um composto de ocorrência natural encontrado exclusivamente na soja e outras leguminosas e estruturalmente pertence a uma classe de compostos conhecida como isoflavonas . A daidzeína e outras isoflavonas são produzidas em plantas através da via fenilpropanóide do metabolismo secundário e são usadas como portadores de sinal e respostas de defesa a ataques patogênicos. Em humanos, pesquisas recentes mostraram a viabilidade do uso da daidzeína na medicina para o alívio da menopausa , osteoporose , colesterol no sangue e redução do risco de alguns cânceres relacionados a hormônios e doenças cardíacas .
Ocorrência natural
A daidzeína e outros compostos de isoflavona, como a genisteína , estão presentes em várias plantas e ervas como Kwao Krua ( Pueraria mirifica ) e Kudzu ( Pueraria lobata ). Também pode ser encontrado em culturas de células de Maackia amurensis . A daidzeína pode ser encontrada em alimentos como soja e produtos de soja como tofu e proteína vegetal texturizada . As isoflavonas de soja são um grupo de compostos encontrados e isolados da soja. Digno de nota, o total de isoflavonas na soja é - em geral - 37% daidzeína, 57% genisteína e 6% gliciteína , de acordo com dados do USDA . O germe de soja contém 41,7 por cento de daidzeína.
Biossíntese
História
A via dos isoflavonóides há muito tempo é estudada por causa de sua prevalência em uma ampla variedade de espécies de plantas, inclusive como pigmentação em muitas flores, além de servir como sinais em plantas e micróbios. A enzima isoflavona sintase (IFS) foi sugerida como sendo uma família da oxigenase P-450, e isso foi confirmado pelo laboratório de Shinichi Ayabe em 1999. A IFS existe em duas isoformas que podem usar tanto a liquiritigenina quanto a naringenina para fornecer daidzeína e genisteína, respectivamente.
Caminho
A daidzeína é um isoflavonóide derivado da via do shiquimato que forma um heterociclo contendo oxigênio por meio de uma enzima dependente do citocromo P-450 que é dependente de NADPH .
A biossíntese da daidzeína começa com L-fenilalanina e passa por uma via geral de fenilpropanóide, onde o anel aromático derivado do shikimato é deslocado para o carbono adjacente do heterociclo. O processo começa com a fenilalanina ligase (PAL) clivando o grupo amino de L-Phe formando o ácido carboxílico insaturado, ácido cinâmico . O ácido cinâmico é então hidroxilado pela proteína de membrana cinamato-4-hidroxilase (C4H) para formar ácido p-cumárico . O ácido P-cumárico atua então como a unidade inicial que é carregada com a coenzima A pela 4-coumaroil: CoA-ligase (4CL). A unidade inicial (A) então passa por três iterações de malonil-CoA resultando em (B), que as enzimas chalcona sintase (CHS) e chalcona redutase (CHR) modificam para obter trihidroxicalcona. CHR é dependente de NADPH. A chalcona isomerase (CHI) então isomeriza a tri- hidroxichalcona em liquiritigenina , o precursor da daidzeína.
Um mecanismo radical foi proposto para obter daidzeína a partir da liquiritigenina, onde uma enzima contendo ferro, bem como NADPH e cofatores de oxigênio são usados por uma 2-hidroxiisoflavona sintase para oxidar a liquiritigenina a um intermediário radical (C). Uma migração de 1,2 arila segue para a forma (D), que é subsequentemente oxidada para (E). Por último, a desidratação do grupo hidroxi em C2 ocorre por meio de uma 2-hidroxiisoflavanona desidratase (especificamente GmHID1 ) para dar daidzeína.
Pesquisar
Descobriu-se que a daidzeína atua como um agonista do GPER (GPR30).
Interações de patógenos
Como a daidzeína é um fator defensivo, Pseudomonas syringae produz o efetor HopZ1b que degrada um produto GmHID1 .
Derivados
- Glyceollin , um tipo de fitoalexina
Glicosídeos
- A daidzina é o 7-O- glicosídeo da daidzeína.
- Puerarina é o 8-C-glicosídeo da daidzeína.
Lista de plantas contendo daidzeína
Referências