p- ácido cumárico - p-Coumaric acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido (2 E ) -3- (4-hidroxifenil) prop-2-enóico |
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Outros nomes
( E ) -3- (4-Hidroxifenil) -2-ácido propenóico
( E ) -3- (4-Hidroxifenil) ácido acrílico para- ácido cumárico Ácido 4-Hidroxicinâmico ácido β- (4-Hidroxifenil) acrílico |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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2207383 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.116.210 |
Número EC | |
2245630 | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 9 H 8 O 3 | |
Massa molar | 164,160 g · mol −1 |
Ponto de fusão | 210 a 213 ° C (410 a 415 ° F; 483 a 486 K) |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335 | |
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 , P363 | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referências da Infobox | |
O ácido p- cumárico é um ácido hidroxicinâmico , um composto orgânico que é umderivado hidroxilado do ácido cinâmico . Existem três isômeros do ácido cumárico - ácido o- cumárico, ácido m- cumárico e ácido p- cumárico - que diferem pela posição da substituição hidroxi do grupo fenil. O ácido p- cumárico é o isômero mais abundante dos três na natureza. O ácido p- cumárico existe em duas formas de ácido trans - p- cumárico e ácido cis - p- cumárico .
É um sólido cristalino ligeiramente solúvel em água, mas muito solúvel em etanol e éter dietílico .
Ocorrências naturais
O ácido p- cumárico pode ser encontrado em Gnetum cleistostachyum .
Na comida
O ácido p- cumárico pode ser encontrado em uma grande variedade de plantas comestíveis e fungos, como amendoim , feijão, tomate , cenoura , manjericão e alho . Pode ser encontrada no vinho e no vinagre . Também é encontrado no grão de cevada .
p - O ácido cumárico do pólen é um constituinte do mel .
Derivados
O glicosídeo de ácido p- cumárico também pode ser encontrado em pães comerciais quecontêm semente de linhaça .
Diésteres de ácido p- cumárico podem ser encontrados na cera de carnaúba .
Metabolismo
Biossíntese
É biossintetizado a partir do ácido cinâmico pela ação da enzima 4-ácido cinâmico hidroxilase dependente de P450 (C4H).
Também é produzida a partir da L - tirosina pela ação da tirosina amônia liase (TAL).
Bloco de construção biossintético
O ácido p- cumárico é o precursor do 4-etilfenol produzido pela levedura Brettanomyces no vinho. A enzima cinamato descarboxilase catalisa a conversão do ácido p- cumárico em 4-vinilfenol . A vinil fenol redutase então catalisa a redução de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. Ácido cumarico às vezes é adicionado a meios microbiológicos , permitindo a identificação positiva de Brettanomyces pelo cheiro.
cis - p -Coumarate glicosiltransferase é uma enzima que utiliza glicose difosfato de uridina e cis - p -coumarate para produzir 4'- O -β- D -glucosyl- cis - p -coumarate e difosfato de uridina (UDP). Esta enzima pertence à família das glicosiltransferases, especificamente as hexosiltransferases.
O ácido florético , encontrado no rúmen de ovinos alimentados com capim seco, é produzido pela hidrogenação da cadeia lateral 2-propenóica do ácido p- cumárico.
A enzima, resveratrol sintase , também conhecida como estilbeno sintase , catalisa a síntese de resveratrol, em última análise, a partir de um tetraetídeo derivado de 4-coumaroil CoA .
O ácido p- cumárico é um cofator das proteínas amarelas fotoativas (PYP) , um grupo homólogo de proteínas encontrado em muitas eubactérias.
Veja também
- Cumarina
- Coumaroil-Coenzima A
- Ácido ferúlico
- Ácido cinâmico
- Conteúdo fenólico no vinho
- p- Antocianinas coumaroiladas