ácido tioglicólico - Thioglycolic acid
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| nomes | |
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nome IUPAC preferido
ácido Sulfanylacetic | |
| Outros nomes
Ácido 2-Sulfanylacetic
2-mercaptoacético ácido acetil mercaptano mercaptoacetato mercaptoacético ácido tioglicólico ácido ácido Thiovanic | |
| identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Chebi | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.616 |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| propriedades | |
| C 2 H 4 O 2 S | |
| Massa molar | 92,11 g · mol -1 |
| Aparência | líquido incolor, clara |
| Odor | forte, desagradável |
| Densidade | 1,32 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | -16 ° C (3 ° F; 257 K) |
| Ponto de ebulição | 96 ° C (205 ° F; 369 K) em 5 mmHg |
| miscível | |
| Pressão de vapor | 10 mm Hg (17,8 ° C) |
| -50,0 · 10 -6 cm 3 / mol | |
| Riscos | |
| Ponto de inflamação | > 110 ° C; 230 ° F; 383 K |
| limites de explosividade | 5,9% -? |
| Limites de exposição de saúde dos EUA ( NIOSH ): | |
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PEL (permitida)
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Nenhum |
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REL (recomendado)
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TWA 1 ppm (4 mg / m 3 ) [pele] |
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IPVS (perigo imediato)
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ND |
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Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( o que é <Ver TFM> ?)
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| referências de Infobox | |
Ácido tioglicólico ( TGA ) é o composto orgânico HSCH 2 CO 2 H. TGA é muitas vezes chamado de ácido mercaptoacético (MAA). Ele contém tanto um tiol ( mercaptano ) e ácidos carboxílicos grupos funcionais. É um líquido incolor com um forte odor desagradável . TGA é miscível com solventes orgânicos polares.
Conteúdo
usos
TGA é usado como um produto químico depilatório e ainda é utilizado como tal, especialmente em formas de sal , incluindo o tioglicolato de cálcio e tioglicolato de sódio. TGA é o precursor de tioglicolato de amónio , que é utilizado para as permanentes . TGA e seus derivados quebrar as dissulfureto títulos no córtex do cabelo. Um reformas esses títulos quebrados em dar cabelo um "perm". Alternativamente, e mais comumente, o processo conduz para a depilação como é feito vulgarmente em couro processamento. É também usado como um indicador de acidez, fabricação de tioglicolatos, e em bacteriologia para a preparação de meio de tioglicolato. Na verdade thioglycolysis reacções usadas em taninos condensados para estudar a sua estrutura.
Organoestânicos derivados de ésteres de isooctilo tioglicólico ácidos são largamente usados como estabilizadores para PVC . Estas espécies têm a fórmula R 2 Sn (SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 .
Aplicando TGA pode suavizar as unhas e, em seguida, corrigir unhas pinça na posição correta.
Tioglicolato de sódio é um componente de um meio de crescimento bacteriano especial: tioglicolato . É também utilizado no chamado "removedor de precipitação" ou "roda mais limpo" para remover o óxido de ferro resíduo a partir de aros . Ferrous ferro combina com tioglicolato para formar vermelho-violeta tioglicolato férrico.
Produção
Ácido tioglicólico é preparado por reacção de cloroacetato de sódio ou de potássio com hidrossulfureto de metal alcalino no meio aquoso. Ele pode também ser preparado através do sal de Bunte obtido por reacção de tiossulfato de sódio com ácido cloroacético :
- ClCH 2 CO 2 H + Na 2 S 2 O 3 → Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
- Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4
reações
ácido tioglicólico é ácido cerca de 100 vezes mais forte do que o ácido acético com um pKa de 3,83:
- HSCH 2 CO 2 H → HSCH 2 CO 2 - + H +
A segunda ionização tem um pKa de 9,3:
- HSCH 2 CO 2 - → - SCH 2 CO 2 - + H +
Ácido tioglicólico é um agente redutor, especialmente a pH mais elevado. Oxida-se para o correspondente dissulfureto de (2 - [(carboximetil) disulfanyl] ácido acético ou ácido dithiodiglycolic):
- 2 HSCH 2 CO 2 H + "O" → [SCH 2 CO 2 H] 2 + H 2 O
Com iões metálicos
TGA, geralmente como o seu dianião, forma complexos com iões metálicos. Tais complexos têm sido utilizados para a detecção de ferro , molibdénio , prata , e estanho . TGA reage com acetylmalonate dietílico para formar o ácido acetylmercaptoacetic e malonato de dietilo, o agente de redução na conversão de Fe (III) a Fe (II).
História
Cientista David R. Goddard , no início dos anos 1930, identificado TGA como um reagente útil para a redução das ligações de dissulfureto em proteínas , incluindo queratina (proteína do cabelo), enquanto a estudar por protease enzimas não poderia facilmente digerir cabelo, unhas, penas, e tal. Deu-se conta que, embora as ligações de dissulfureto, que estabilizam proteínas de ligação cruzada, foram quebrados, as estruturas que contêm estas proteínas poderiam ser reformulado facilmente, e que eles iriam manter esta forma após as ligações dissulfureto foram autorizados a re-forma. TGA foi desenvolvido nos anos 1940 para uso como um produto químico depilatório .
Segurança e detecção
O LD 50 (oral, rato) é de 261 mg / kg, de LC 50 de inalação por rato é de 21 mg / m 3 , durante 4 h, e LD 50 dérmica para o coelho é de 848 mg / kg. Ácido mercaptoacético em frisagem do cabelo e produtos depilatórios contendo outros ácidos mercapto pode ser identificado através da utilização de cromatografia em camada fina e cromatografia em fase gasosa. MAA também foi identificado usando titulação potenciométrica com uma solução de nitrato de prata.
Veja também
Referências
Outras leituras
- Okada K, Okada tratamento E. Novel usando ácido tioglicólico para unhas de pinça. J. Dermatol. 2012, Volume 39, pp. 996-999.