Ácido cloroacético - Chloroacetic acid

Ácido cloroacético
Ácido cloroacético
Ácido cloroacético
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido cloroacético
Nome IUPAC sistemático
Ácido cloroetanóico
Outros nomes
Ácido 2-cloroacético ácido
2-cloroetanóico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.072 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5) VerificaY
    Chave: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5)
    Chave: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC (O) = O
Propriedades
C 2 H 3 Cl O 2
Massa molar 94,49  g · mol −1
Aparência Cristais incolores ou brancos
Densidade 1,58 g / cm 3
Ponto de fusão 63 ° C (145 ° F; 336 K)
Ponto de ebulição 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K)
85,8 g / 100 mL (25 ° C)
Solubilidade Solúvel em metanol , acetona , éter dietílico , benzeno , clorofórmio , etanol
log P 0,22
Pressão de vapor 0,22 hPa
Acidez (p K a ) 2,86
−48,1 × 10 −6 cm 3 / mol
1,4351 (55 ° C)
Estrutura
Monoclínico
Termoquímica
144,02 J / (K · mol)
Entalpia de
formação
padrãof H 298 )
−490,1 kJ / mol
Perigos
Riscos principais agente alquilante
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Pictogramas GHS GHS05: CorrosivoGHS06: TóxicoGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
1
0
Ponto de inflamação 126 ° C (259 ° F; 399 K)
470 ° C (878 ° F; 743 K)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
165 mg / kg (camundongo, oral)
Compostos relacionados
Compostos relacionados
Ácido 2-cloropropiônico Cloroacetato de
sódio
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido cloroacético , industrialmente conhecido como ácido monocloroacético ( MCA ), é o composto organoclorado com a fórmula ClCH 2 CO 2 H. Este ácido carboxílico é um bloco de construção útil na síntese orgânica . É um sólido incolor. Os compostos relacionados são o ácido dicloroacético e o ácido tricloroacético .

Produção

O ácido cloroacético foi preparado pela primeira vez (na forma impura) pelo químico francês Félix LeBlanc (1813-1886) em 1843 por cloração do ácido acético na presença de luz solar e em 1857 (na forma pura) pelo químico alemão Reinhold Hoffmann (1831- 1919) por refluxo de ácido acético glacial na presença de cloro e luz solar, e depois pelo químico francês Charles Adolphe Wurtz por hidrólise de cloreto de cloroacetila (ClCH 2 COCl), também em 1857.

O ácido cloroacético é preparado industrialmente por duas vias. O método predominante envolve cloração de ácido acético , com anidrido acético como catalisador :

H
3
C − COOH
+ Cl
2
ClH
2
C − COOH
+ HCl
ClH
2
C − COOH
+ NaOHHO − CH
2
−COOH
+ NaCl

Esta rota sofre com a produção de ácido dicloroacético e ácido tricloroacético como impurezas, que são difíceis de separar por destilação :

H
3
C − COOH
+ 2 Cl
2
Cl
2
HC − COOH
+ 2 HCl
H
3
C − COOH
+ 3 Cl
2
Cl
3
C − COOH
+ 3 HCl

O segundo método envolve a hidrólise de tricloroetileno :

ClHC = CCl
2
+ 3 H
2
O
HO-CH
2
−COOH
+ 3 HCl

A hidrólise é conduzida a 130-140 ° C em uma solução concentrada (pelo menos 75%) de ácido sulfúrico. Este método produz um produto altamente puro, ao contrário da rota de halogenação. No entanto, as quantidades significativas de HCl liberadas levaram ao aumento da popularidade da rota de halogenação. Aproximadamente 420.000 toneladas são produzidas globalmente por ano.

Usos e reações

A maioria das reações tira proveito da alta reatividade da ligação C – Cl.

Em sua aplicação em maior escala, o ácido cloroacético é usado para preparar o agente espessante carboximetilcelulose e carboximetilamido .

O ácido cloroacético também é usado na produção de herbicidas fenoxi por eterificação com clorofenóis. Deste modo o ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA), ácido 2,4-diclorofenoxiacético , e 2,4,5-T (2,4,5-T) são produzidos. É o precursor dos herbicidas glifosato e dimetoato . O ácido cloroacético é convertido em cloreto de cloroacetila , um precursor da adrenalina (epinefrina). O deslocamento do cloreto pelo sulfeto dá ácido tioglicólico , que é usado como um estabilizador no PVC e um componente em alguns cosméticos .

Ilustrativo de sua utilidade em química orgânica é a O- alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético, seguida pela descarboxilação do éter resultante , produzindo benzofurano .

Segurança

Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, o ácido cloroacético é um agente alquilante perigoso . O LD 50 para ratos é de 76 mg / kg.

É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade (42 USC 11002) dos EUA , e está sujeito a requisitos de relatórios estritos pelas instalações que produzem, armazenam, ou usá-lo em quantidades significativas.

Veja também

Referências

links externos