Crocetina - Crocetin
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E ) -2,6,11,15-Tetrametilhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-ácido heptaenodioico |
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Outros nomes
Ácido 8,8'-diapocarotenodioico; Transcrocetinato
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1715455 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.044.265 |
Número EC | |
KEGG | |
Malha | crocetina |
PubChem CID
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UNII | |
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Propriedades | |
C 20 H 24 O 4 | |
Massa molar | 328,408 g · mol −1 |
Aparência | Cristais vermelhos |
Ponto de fusão | 285 ° C (545 ° F; 558 K) |
log P | 4.312 |
Acidez (p K a ) | 4,39 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A crocetina é um ácido dicarboxílico apocarotenóide natural encontrado na flor do açafrão e na Gardênia jasminoides (frutas). Forma cristais cor de tijolo com ponto de fusão de 285 ° C.
A estrutura química da crocetina forma o núcleo central da crocina , o composto responsável pela cor do açafrão .
Estudos celulares
A crocina e a crocetina podem fornecer neuroproteção em ratos, reduzindo a produção de várias moléculas neurotóxicas, com base em um estudo de células in vitro.
Efeitos fisiológicos
Um estudo de 2009 envolvendo 14 indivíduos indicou que a administração oral de crocetina pode diminuir os efeitos da fadiga física em homens saudáveis.
Um estudo piloto de 2010 investigou o efeito da crocetina no sono. O ensaio clínico compreendeu um ensaio duplo-cego, controlado por placebo, cruzado de 21 homens adultos saudáveis com uma queixa de sono leve. Concluiu que a crocetina pode (p = 0,025) contribuir para melhorar a qualidade do sono.
Em altas concentrações, tem efeitos protetores contra danos à retina in vitro e in vivo .
Transcrocetinato de sódio
O sal de sódio da crocetina, transcrocetinato de sódio ( INN , também conhecido como crocetinato de sódio trans ou TSC) é uma droga experimental que aumenta o movimento de oxigênio dos glóbulos vermelhos para os tecidos hipóxicos (famintos de oxigênio). O transcrocetinato de sódio pertence a um grupo de substâncias conhecidas como sais trans carotenóides bipolares, que constituem uma subclasse de compostos que aumentam a difusão do oxigênio . O transcrocetinato de sódio foi um dos primeiros compostos descobertos.
O transcrocetinato de sódio pode ser preparado fazendo reagir o açafrão com hidróxido de sódio e extraindo o sal do isômero transcrocetina da solução. John L. Gainer e colegas investigaram os efeitos do transcrocetinato de sódio em modelos animais. Eles descobriram que a droga poderia reverter a diminuição potencialmente fatal da pressão arterial produzida pela perda de grandes volumes de sangue em hemorragias graves e, assim, melhorar a sobrevida.
As primeiras investigações do transcrocetinato de sódio sugeriram que ele tinha aplicações potenciais na medicina do campo de batalha , especificamente no tratamento de muitas vítimas de combate com choque hemorrágico . Estudos adicionais, realizados em modelos animais e em ensaios clínicos em humanos, indicaram que o transcrocetinato de sódio pode ser benéfico no tratamento de uma variedade de condições associadas à hipóxia e isquemia (falta de oxigênio chegando aos tecidos, geralmente devido a uma interrupção no sistema circulatório), incluindo câncer , infarto do miocárdio (ataque cardíaco) e derrame .
O transcrocetinato de sódio mostrou ser uma promessa de eficácia na restauração dos níveis de oxigênio nos tecidos e na melhoria da capacidade de andar em um ensaio clínico de pacientes com doença arterial periférica (DAP) em que a entrega reduzida de sangue rico em oxigênio aos tecidos pode causar fortes dores nas pernas e prejudicar a mobilidade . A droga também está sob investigação em um ensaio clínico patrocinado pela desenvolvedora de drogas Diffusion Pharmaceuticals para uso potencial como um radiossensibilizador , aumentando a suscetibilidade das células cancerosas hipóxicas à radioterapia , em pacientes com uma forma de câncer cerebral conhecida como glioblastoma . A droga está atualmente sob investigação por seu possível uso para melhorar o estado de oxigenação de pacientes com COVID-19 em risco de desenvolver falência de múltiplos órgãos devido a dificuldade respiratória grave.
Mecanismo de ação
Semelhante a outros compostos que aumentam a difusão de oxigênio , o transcrocetinato de sódio parece melhorar a oxigenação em tecidos hipóxicos por exercer efeitos hidrofóbicos sobre as moléculas de água no plasma sanguíneo e, assim, aumentar a ligação de hidrogênio entre as moléculas de água. Isso, por sua vez, faz com que a organização geral das moléculas de água no plasma se torne mais estruturada, o que facilita a difusão do oxigênio através do plasma e promove o movimento do oxigênio para os tecidos.
Descobriu-se que a transcrocetina atua como um antagonista do receptor NMDA com alta afinidade e tem sido implicada na psicoatividade do açafrão.