Hesperidin - Hesperidin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
( 2S ) -3 ′, 5-Dihidroxi-4′-metoxi-7- [α- L -rhamnopiranosil- (1 → 6) -β- D- glucopiranosiloxi] flavan-4-ona
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Nome IUPAC preferido
(2 2 S , 4 2 S , 4 3 R , 4 4 S , 4 5 S , 4 6 R , 7 2 R , 7 3 R , 7 4 R , 7 5 R , 7 6 S ) -1 3 , 2 5 , 4 3 , 4 4 , 4 5 , 7 3 , 7 4 , 7 5 -Octa-hidroxi-1 4 -metoxi-7 6 -metil-2 2 , 2 3 -di-hidro-2 4 H -3,6-dioxa- 2 (2,7) - [1] benzopirana-4 (2,6), 7 (2) -bis (oxana) -1 (1) -benzenaheptafan-2 4 -ona |
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| Outros nomes
Hesperetina 7-rutinósido
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,536 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 28 H 34 O 15 | |
| Massa molar | 610,565 g · mol −1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Hesperidina é um glicosídeo flavanona encontrado em frutas cítricas . Sua forma aglicona é chamada de hesperetina . Seu nome é derivado da palavra " hesperidium ", para frutas produzidas por árvores cítricas.
A hesperidina foi isolada pela primeira vez em 1828 pelo químico francês Lebreton da camada interna branca de cascas de frutas cítricas (mesocarpo, albedo).
Acredita-se que a hesperidina desempenha um papel na defesa das plantas .
Fontes
Rutaceae
- 700 - 2.500 ppm em fruto de Citrus aurantium L. - Laranja Amarga, Petitgrain
- em suco de laranja ( Citrus sinensis )
- em Zanthoxylum gilletii
- em limão
- em cal
- em folhas de Agathosma serratifolia
Lamiaceae
A hortelã-pimenta contém hesperidina.
Conteúdo em alimentos
Conteúdo aproximado de hesperidina por 100 ml
- 481 mg de hortelã-pimenta seca
- 44 mg de laranja de sangue , suco puro
- 26 mg de laranja , suco puro
- 18 mg de limão , suco puro
- 14 mg de limão , suco puro
- 1 mg de toranja , suco puro
Metabolismo
Hesperidina 6-O-alfa-L-rhamnosil-beta-D-glucosidase , uma enzima que usa hesperidina e H 2 O para produzir hesperetina e rutinose , é encontrada nas espécies de Ascomicetes .
Pesquisar
Como uma flavanona encontrada nas cascas de frutas cítricas (como laranjas ou limões), a hesperidina está em pesquisas preliminares por suas possíveis propriedades biológicas in vivo . Uma revisão não encontrou evidências de que a hesperidina afetou os níveis de lipídios no sangue ou a hipertensão . Outra revisão descobriu que a hesperidina pode melhorar a função endotelial em humanos, mas os resultados gerais foram inconclusivos.
Biossíntese
A biossíntese de hesperidina decorre da via fenilpropanóide , na qual o aminoácido natural L- fenilalanina sofre uma desaminação pela fenilalanina amônia liase para produzir ( E ) -cinnamato . O monocarboxilato resultante sofre uma oxidação pela cinamato 4-hidroxilase para dar ( E ) -4-cumarato, que é transformado em ( E ) -4-coumaroil-CoA pela 4-cumarato-CoA ligase . ( E ) -4-coumaroil-CoA é então submetido à policetídeo sintase tipo III naringenina chalcona sintase , sofrendo reações de condensação sucessivas e, finalmente, uma condensação de Claisen de fechamento do anel para fornecer naringenina chalcona . A chalcona correspondente sofre uma isomerização pela chalcona isomerase para produzir ( 2S ) -naringenina , que é oxidada a ( 2S ) -eriodictiol pelo flavonóide 3'-hidroxilase . Após O -metilação por cafeoil-CoA O -metiltransferase , os hesperitin produtos são sujeitos a glicosilação por flavanona 7- O -glucosyltransferase para proporcionar hesperitin-7- O -β-D-glucósido. Finalmente, uma porção ramnosil é introduzida no produto monoglicosilado pela 1,2-ramnosiltransferase, formando hesperidina.
Veja também
- Diosmin
- Lista de fitoquímicos em alimentos
- Lista de códigos MeSH (D03)
- Lista de aditivos alimentares
Referências
links externos
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Mídia relacionada com Hesperidin no Wikimedia Commons
