Diacetato de estradiol - Estradiol diacetate

Diacetato de estradiol
Diacetato de estradiol.svg
Dados clínicos
Outros nomes EDA; 3,17β-diacetato de estradiol; NSC-106559
Aula de drogas Estrogênio ; Éster de estrogênio
Identificadores
  • [(8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -3-acetiloxi-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-deca-hidrociclopenta [ a ] fenantren-17-il] acetato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.020.306 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 22 H 28 O 4
Massa molar 356,462  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = C3C = CC (= C4) OC (= O) C) C
  • InChI = 1S / C22H28O4 / c1-13 (23) 25-16-5-7-17-15 (12-16) 4-6-19-18 (17) 10-11-22 (3) 20 (19) 8-9-21 (22) 26-14 (2) 24 / h5,7,12,18-21H, 4,6,8-11H2,1-3H3 / t18-, 19-, 20 +, 21 +, 22 + / m1 / s1
  • Chave: VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N

Diacetato de estradiol ( EDA ), ou estradiol-diacetato 3,17β , é um estrogénio e um éster de estrogénio -Especificamente, a C3 e C17β diacetato de éster de estradiol -que não foi comercializado. Está relacionado com os monoésteres de estradiol, acetato de estradiol (3-acetato de estradiol; Femtrace) e 17β-acetato de estradiol .

Afinidades e potências estrogênicas de ésteres e éteres de estrogênio nos receptores de estrogênio
Estrogênio Outros nomes RBA (%) a REP (%) b
ER ERα ERβ
Estradiol E2 100 100 100
3-sulfato de estradiol E2S; E2-3S ? 0,02 0,04
Estradiol 3-glucuronídeo E2-3G ? 0,02 0,09
Estradiol 17β-glucuronídeo E2-17G ? 0,002 0,0002
Benzoato de estradiol EB; 3-benzoato de estradiol 10 1,1 0,52
Estradiol 17β-acetato E2-17A 31-45 24 ?
Diacetato de estradiol EDA; Estradiol 3,17β-diacetato ? 0,79 ?
Propionato de estradiol EP; Estradiol 17β-propionato 19-26 2,6 ?
Valerato de estradiol EV; Estradiol 17β-valerato 2-11 0,04-21 ?
Cipionato de estradiol CE; Estradiol 17β-cipionato ? c 4,0 ?
Palmitato de estradiol Estradiol 17β-palmitato 0 ? ?
Estearato de estradiol Estradiol 17β-estearato 0 ? ?
Estrone E1; 17-cetoestradiol 11 5,3-38 14
Sulfato de estrona E1S; 3-sulfato de estrona 2 0,004 0,002
Glucuronídeo de estrona E1G; Estrona 3-glucuronídeo ? <0,001 0,0006
Etinilestradiol EE; 17α-etinilestradiol 100 17-150 129
Mestranol EE 3-metil éter 1 1,3-8,2 0,16
Quinestrol Éter 3-ciclopentílico EE ? 0,37 ?
Notas de rodapé: a = Afinidades de ligação relativa (RBAs) foram determinadas através do deslocamento in vitro de estradiol marcado de receptores de estrogênio (ERs) geralmente de citosol uterino de roedor . Os ésteres de estrogênio são variavelmente hidrolisados em estrogênios nesses sistemas (menor comprimento da cadeia do éster -> maior taxa de hidrólise) e os ER RBAs dos ésteres diminuem fortemente quando a hidrólise é evitada. b = relativos potências estrogénicas (REPS) foram calculados a partir de concentrações eficazes semi-mima (EC 50 ), que foram determinadas através in vitro β-galactosidase (β-gal) e proteína fluorescente verde (GFP) de produção de ensaios em levedura expressando humano ERa e ERβ humano . Tanto as células de mamíferos quanto as leveduras têm a capacidade de hidrolisar os ésteres de estrogênio. c = As afinidades do cipionato de estradiol pelos ERs são semelhantes às do valerato de estradiol e do benzoato de estradiol ( figura ). Fontes: Veja a página do modelo.

Veja também

Referências



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