Estradiol 17β-acetato
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| Dados clínicos |
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| Aula de drogas |
Estrogênio ; Éster de estrogênio
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| Identificadores |
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[(8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -3-hidroxi-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-deca-hidrociclopenta [ a ] fenantren-17-il] acetato
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| Número CAS |
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PubChem CID
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| ChemSpider |
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| UNII |
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| KEGG |
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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Painel CompTox ( EPA )
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| ECHA InfoCard |
100.110.039 
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| Dados químicos e físicos |
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| Fórmula |
C 20 H 26 O 3
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| Massa molar |
314,425 g · mol −1
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| Modelo 3D ( JSmol ) |
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CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 [C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = C3C = CC (= C4) O) C
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InChI = 1S / C20H26O3 / c1-12 (21) 23-19-8-7-18-17-5-3-13-11-14 (22) 4-6-15 (13) 16 (17) 9- 10-20 (18,19) 2 / h4,6,11,16-19,22H, 3,5,7-10H2,1-2H3 / t16-, 17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / s1 Chave: QAHOQNJVHDHYRN-SLHNCBLASA-N
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O estradiol 17β-acetato é um estrogênio e um éster de estrogênio - especificamente, o éster acetato C17β do estradiol - que nunca foi comercializado. É o isômero posicional C17β do acetato de estradiol éster de estradiol mais conhecido e usado clinicamente (3-acetato de estradiol; Femtrace).
Afinidades e potências estrogênicas de ésteres e éteres de estrogênio nos receptores de estrogênio
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Estrogênio
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Outros nomes
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RBA (%) a
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REP (%) b
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ER
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ERα
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ERβ
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Estradiol
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E2
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100
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100
|
100
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3-sulfato de estradiol
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E2S; E2-3S
|
?
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0,02
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0,04
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Estradiol 3-glucuronídeo
|
E2-3G
|
?
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0,02
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0,09
|
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Estradiol 17β-glucuronídeo
|
E2-17G
|
?
|
0,002
|
0,0002
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Benzoato de estradiol
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EB; 3-benzoato de estradiol
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10
|
1,1
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0,52
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| Estradiol 17β-acetato
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E2-17A
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31-45
|
24
|
?
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Diacetato de estradiol
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EDA; Estradiol 3,17β-diacetato
|
?
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0,79
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?
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Propionato de estradiol
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EP; Estradiol 17β-propionato
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19-26
|
2,6
|
?
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Valerato de estradiol
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EV; Estradiol 17β-valerato
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2-11
|
0,04-21
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?
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Cipionato de estradiol
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CE; Estradiol 17β-cipionato
|
? c
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4,0
|
?
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Palmitato de estradiol
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Estradiol 17β-palmitato
|
0
|
?
|
?
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Estearato de estradiol
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Estradiol 17β-estearato
|
0
|
?
|
?
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Estrone
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E1; 17-cetoestradiol
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11
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5,3-38
|
14
|
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Sulfato de estrona
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E1S; 3-sulfato de estrona
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2
|
0,004
|
0,002
|
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Glucuronídeo de estrona
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E1G; Estrona 3-glucuronídeo
|
?
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<0,001
|
0,0006
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Etinilestradiol
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EE; 17α-etinilestradiol
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100
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17-150
|
129
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Mestranol
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EE 3-metil éter
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1
|
1,3-8,2
|
0,16
|
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Quinestrol
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Éter 3-ciclopentílico EE
|
?
|
0,37
|
?
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Notas de rodapé: a = Afinidades de ligação relativa (RBAs) foram determinadas por meio do deslocamento in vitro de estradiol marcado de receptores de estrogênio (ERs) geralmente de citosol uterino de roedor . Os ésteres de estrogênio são variavelmente hidrolisados em estrogênios nesses sistemas (menor comprimento da cadeia do éster -> maior taxa de hidrólise) e os ER RBAs dos ésteres diminuem fortemente quando a hidrólise é evitada. b = relativos potências estrogénicas (REPS) foram calculados a partir de concentrações eficazes semi-máximas (EC 50 ), que foram determinadas através in vitro β-galactosidase (β-gal) e proteína fluorescente verde (GFP) de produção de ensaios em levedura expressando humano ERa e ERβ humano . Tanto as células de mamíferos quanto as leveduras têm a capacidade de hidrolisar os ésteres de estrogênio. c = As afinidades do cipionato de estradiol pelos ERs são semelhantes às do valerato de estradiol e do benzoato de estradiol ( figura ). Fontes: Veja a página do modelo.
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Veja também
Referências
