Coronene - Coronene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Coronene |
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| Outros nomes
[6] circulene
X1001757-9, superbenzeno |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 658468 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,348 
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| Número EC | |
| 286459 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 24 H 12 | |
| Massa molar | 300,360 g · mol −1 |
| Aparência | pó branco ou amarelo claro |
| Densidade | 1,371 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 437,3 ° C (819,1 ° F; 710,5 K) |
| Ponto de ebulição | 525 ° C (977 ° F; 798 K) |
| 0,14 μg / L | |
| Solubilidade | Muito solúvel: benzeno, tolueno, hexano, clorofórmio (1 mmol·L −1 ) e éteres, moderadamente solúvel em etanol. |
| -243,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Estrutura | |
| Monoclínico | |
| P2 1 / n | |
| D 6h | |
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a = 10,02 Å, b = 4,67 Å, c = 15,60 Å
α = 90 °, β = 106,7 °, γ = 90 °
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Unidades de fórmula ( Z )
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2 |
| 0 D | |
| Perigos | |
| Riscos principais | inflamável |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H371 | |
| P260 , P264 , P270 , P309 + 311 , P405 , P501 | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Coroneno (também conhecido como superbenzeno ) é um hidrocarboneto aromático policíclico (PAH) que compreende sete anéis de benzeno perifundidos. Sua fórmula química é C
24H
12. É um material amarelo que se dissolve em solventes comuns, incluindo benzeno , tolueno e diclorometano . Suas soluções emitem fluorescência de luz azul sob luz ultravioleta . Tem sido usado como uma sonda de solvente, semelhante ao pireno .
O composto é de interesse teórico para químicos orgânicos por causa de sua aromaticidade . Pode ser descrito por 20 estruturas de ressonância ou por um conjunto de três sextetos Clar móveis . No caso do sexteto Clar, a estrutura mais estável para o coroneno tem apenas os três sextetos externos isolados como totalmente aromáticos, embora superaromaticidade ainda seja possível quando esses sextetos forem capazes de migrar para o próximo anel.
Ocorrência e síntese
O coroneno ocorre naturalmente como o mineral muito raro carpatita , que se caracteriza por flocos de coroneno puro incrustados em rocha sedimentar. Este mineral pode ser criado a partir da atividade das antigas fontes hidrotermais. Antigamente, esse mineral também era chamado de carpatita ou pendletonita.
A presença de coroneno supostamente formado a partir do contato de magma com depósitos de combustível fóssil tem sido usada para argumentar que o evento Permiano-Triássico “ Grande Morte ” foi causado por um episódio de aquecimento de gases de efeito estufa desencadeado pelo vulcanismo Siberiano em larga escala.
O coroneno é produzido no processo de refino de petróleo de hidrocraqueamento , onde pode dimerizar em um PAH de quinze anéis, trivialmente denominado " dicoronileno " (formalmente denominado benzo [10,11] fenantro [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] criseno [1,2,3-bc] coroneno ou benzo [1,2,3-bc: 4,5,6-b'c'] dicoroneno). Cristais de centímetro de comprimento podem ser cultivados a partir de uma solução supersaturada das moléculas em tolueno (ca. 2,5 mg / ml), que é lentamente resfriada (ca. 0,04 K / min) de 328 K a 298 K ao longo de um período de 12 horas.
Estrutura
Coronene é um circulene planar . Ele forma cristais em forma de agulha com uma estrutura monoclínica em forma de espinha. O polimorfo mais comum é γ, mas a forma β também pode ser produzida em um campo magnético aplicado (ca. 1 Tesla) ou por transição de fase de γ diminuindo a temperatura abaixo de 158 K. A estrutura contendo dois grupos CH em um anel de benzeno, então chamado DUO, foi analisado por espectroscopia de infravermelho.
Cristais de β e γ coroneno sob a luz do dia (esquerda) e luz ultravioleta (direita).
Outros usos
Coronene tem sido usado na síntese de grafeno . Por exemplo, as moléculas de coroneno evaporadas em uma superfície de cobre a 1000 graus Celsius formarão uma rede de grafeno que pode então ser transferida para outro substrato.
Veja também
- Ciclooctadecanonaeno , o composto que consiste apenas no anel externo sem o núcleo de benzeno
- Hexa-peri-hexabenzocoroneno e hexa-cata-hexabenzocoroneno , consistindo em anéis de benzeno adicionais fundidos em torno da periferia