cloro - Chloroformate

estrutura química geral de ésteres cloroformato

Não relacionado com o nome semelhante clorofórmio

Cloroformatos são uma classe de compostos orgânicos com a fórmula ROC (O) Cl. Eles são formalmente ésteres de ácido clorofórmico . A maioria são líquidos incolores, voláteis que degradam em ar húmido. Um exemplo simples é o cloroformato de metilo , que está comercialmente disponível.

Cloroformatos são utilizados como reagentes em química orgânica. Por exemplo, cloroformato de benzilo é utilizado para introduzir o Cbz grupo protector e fluorenilmetiloxicarbonilo cloreto é usado para introduzir o FMOC grupo protector . Cloroformiatos são populares no campo da cromatografia como agentes de derivatização. Eles convertem compostos polares em derivados mais voláteis menos polares. Desta forma, cloroformatos de permitir a transformação relativamente simples de grande variedade de metabolitos (aminoácidos, aminas, ácidos carboxílicos, fenóis) para análise por cromatografia gasosa / espectrometria de massa.

reações

A reactividade de cloroformatos e cloretos de acilo são semelhantes. Reações representativos são:

• A reacção com as aminas para formar carbamatos :

ROC (O) Cl + H ₂ NR '→ ROC (O) N (H) R' + HCl

• A reacção com álcoois para formar ésteres de carbonato :

ROC (O) Cl + HOR '→ ROC (O) -OR' + HCl

• A reacção com ácidos carboxílicos para formar anidridos mistos :

ROC (O) Cl + HO ₂ CR '→ ROC (O) -OC (O) R' + HCl

Normalmente estas reacções seriam conduzidas na presença de uma base, que serve para absorver o HCl.

Referências

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