Formato de amônio - Ammonium formate

Formato de amônio
Fórmula esquelética de formato de amônio
Modelo ball-and-stick de formato de amônio
Amônio-formato-xtal-embalagem-a-3x3x3-3D-sf.png
Nomes
Nome IUPAC
Formato de amônio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,959 Edite isso no Wikidata
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / CH2O2.H3N / c2-1-3; / h1H, (H, 2,3); 1H3  Verifica Y
    Chave: VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / CH2O2.H3N / c2-1-3; / h1H, (H, 2,3); 1H3
    Chave: VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYAT
  • O = CO.N
  • C (= O) LIGADO
Propriedades
C H 5 N O 2
Massa molar 63,056  g · mol −1
Aparência Cristais monoclínicos brancos, deliquescentes
Odor Ligeiramente amoníaco
Densidade 1,26 g / cm 3
Ponto de fusão 116 ° C (241 ° F; 389 K)
Ponto de ebulição 180 ° C (356 ° F; 453 K) se
decompõe
(gramas por 100g de água) 102g (0 ° C)
142,7 g (20 ° C)
202,4 g (40 ° C)
516 g (80 ° C)
Solubilidade em outros solventes Solúvel em amônia líquida , álcool , éter dietílico
Termoquímica
Entalpia
padrão de formação f H 298 )
-556,18 kJ / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança JT Baker MSDS
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fogo)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
410 mg / kg (camundongos, intravenoso)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O formato de amônio , NH 4 HCO 2 , é o sal de amônio do ácido fórmico . É um sólido cristalino , higroscópico e incolor .

Aminação redutiva

A acetona pode ser transformada em isopropilamina da seguinte forma:

CH 3 C (O) CH 3 + 2 HCO 2 - + NH 4 → (CH 3 ) 2 CHNHCHO + 2 H 2 O + NH 3 + CO 2
(CH 3 ) 2 CHNHCHO + H 2 O → (CH 3 ) 2 CHNH 2 + HCO 2 H

Usos

O formato de amônio puro se decompõe em formamida e água quando aquecido, e este é seu principal uso na indústria. O ácido fórmico também pode ser obtido pela reação do formato de amônio com um ácido diluído e, uma vez que o formato de amônio também é produzido a partir do ácido fórmico, pode servir como uma forma de armazenar o ácido fórmico.

O formato de amônio também pode ser usado na redução de grupos funcionais de paládio sobre carbono (Pd / C). Na presença de Pd / C, o formato de amônio se decompõe em hidrogênio , dióxido de carbono e amônia . Este gás hidrogênio é adsorvido na superfície do metal paládio , onde pode reagir com vários grupos funcionais. Por exemplo, alcenos podem ser reduzidos a alcanos , formaldeído a metanol e compostos nitro a aminas . Ligações simples ativadas a heteroátomos também podem ser substituídas por hidrogênios ( hidrogenólise ).

O formato de amônio pode ser usado para aminação redutiva de aldeídos e cetonas ( reação de Leuckart ), pela seguinte reação:

O esquema de reação de Leuckart-.svg

O formato de amônio pode ser usado como tampão em cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) e é adequado para uso com cromatografia líquida-espectrometria de massa (LC / MS). Os valores de p K a do ácido fórmico e do íon amônio são 3,8 e 9,2, respectivamente.

Reações

Quando aquecido, o formato de amônio elimina a água, formando a formamida . Após aquecimento adicional, ele forma cianeto de hidrogênio (HCN) e água. Uma reação colateral disso é a decomposição da formamida em monóxido de carbono (CO) e amônia.

Referências

links externos

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