Trifenileno - Triphenylene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Trifenileno |
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| Outros nomes
Benzo [ l ] fenantreno
9,10-Benzofenantreno 1,2,3,4-Dibenzonaftaleno Isocriseno |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,385 
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| Número EC | |
| KEGG | |
| Malha | C009590 |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 18 H 12 | |
| Massa molar | 228,294 g · mol −1 |
| Ponto de fusão | 198 ° C; 388 ° F; 471 K |
| Ponto de ebulição | 438 ° C; 820 ° F; 711 K |
| -156,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Em química , o composto orgânico trifenileno é um hidrocarboneto aromático policíclico plano (PAH) que consiste em quatro anéis de benzeno fundidos . O trifenileno pode ser isolado do alcatrão de carvão . Também é feito sinteticamente por síntese e trimerização de benzina . Uma molécula de trifenileno deslocou sistemas de 18- π- elétrons com base em uma estrutura plana. Possui a fórmula molecular C
18H
12.
Propriedades
O trifenileno é uma molécula em forma de disco com estrutura plana e três eixos de rotação, correspondendo ao grupo de pontos cristalográficos D 3h . É um PAH totalmente benzenoide, o que significa que sua estrutura é composta apenas por anéis de benzeno completos interconectados por ligações simples carbono-carbono . Os três anéis de benzeno podem ser desenhados como os três anéis externos, com o anel central formado por uma face de cada um e as três ligações simples carbono-carbono. Ser um PAH totalmente benzenoide significa que o trifenileno é muito mais estável na ressonância do que seus isômeros criseno , benz [ a ] antraceno , benzo [ c ] fenantreno e tetraceno . Isso torna muito mais difícil hidrogenar para o hidrocarboneto saturado .
Diante dessas características, o trifenileno pode ter aplicações em óptica e eletrônica . Devido à sua simetria, trifenilenos substituídos por alquiloxi ou alquiltiol seis vezes (nas posições 2, 3, 6, 7, 10 e 11) podem ser usados como um mesogênio discótico em materiais cristalinos líquidos . Composto por cristais incolores semelhantes a agulhas, o trifenileno emite fluorescência roxa azulada por irradiação UV .