Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico - Propane-1,2,3-tricarboxylic acid

Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico-2D-by-AHRLS-2012.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
Outros nomes
  • Ácido tricarbalílico
  • Ácido carbalílico
  • Ácido 3-carboxipentano-1,5-dióico
  • Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
  • Ácido β-carboxiglutárico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,485 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C6H8O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12) ☒N
    Chave: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H8O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h3H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H, 11,12)
    Chave: KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
  • C (C (CC (= O) O) C (= O) O) C (= O) O
Propriedades
C 6 H 8 O 6
Massa molar 176,124  g · mol −1
Ponto de fusão 156-161
Solúvel
Compostos relacionados
Compostos relacionados
 Ácido Cítrico
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico , também conhecido como ácido tricarbalílico , ácido carballylic , e ácido β-carboxyglutaric , é um ácido tricarboxílico . O composto é um inibidor da enzima aconitase e, portanto, interfere no ciclo de Krebs .

Os ésteres do ácido propano-1,2,3-tricarboxílico são encontrados em produtos naturais , como as micotoxinas fumonisinas B1 e B2 e a toxina AAL T A , e em inibidores macrocíclicos da Ras farnesil-proteína transferase (FPTase), como o ácido actinoplânico .

O ácido propano-1,2,3-tricarboxílico pode ser sintetizado em duas etapas a partir do ácido fumárico .

Mecanismo de inibição da aconitase

A conitase normalmente catalisa, por meio do ácido aconítico intermediário , a interconversão do ácido cítrico em ácido isocítrico . O ácido propano-1,2,3-tricarboxílico é bem adequado para se ligar à aconitase, uma vez que falta apenas o grupo hidróxido em comparação com o ácido cítrico. Porém, o grupo hidróxido é essencial para passar do ácido cítrico ao ácido aconítico, portanto a enzima não é capaz de completar a reação com o ácido propano-1,2,3-tricarboxílico.

Referências

  1. ^ Russell, James B .; Forsberg, Neil (1986). "Produção de ácido tricarbalílico por microrganismos ruminais e sua potencial toxicidade no metabolismo tecidual de ruminantes" . British Journal of Nutrition . 56 (1): 153–62. doi : 10.1079 / BJN19860095 . PMID  3676191 .
  2. ^ HT Clarke; TF Murray (1941). "Ácido tricarbalílico" . Sínteses orgânicas .; Volume coletivo , 1 , p. 523