Ácido acôntico - Aconitic acid

Ácido acôntico

ácido cis- aconítico
trans ácido -aconitic
Nomes
Nome IUPAC preferido Ácido prop-1-eno-1,2,3-tricarboxílico
Outros nomes Ácido aquiléico; ácido equisético; ácido citridínico; ácido pirocítrico; ácido acileaico; ácido acinítico
Identificadores
Número CAS
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,007,162
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C4H8 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H, 1-2H3   Y Chave: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C6H6O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h1H, 2H2, (H, 7,8) (H, 9,10) (H , 11,12) Chave: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
Propriedades
Fórmula química	C 6 H 6 O 6
Massa molar	174,108  g · mol −1
Aparência	Cristais incolores
Ponto de fusão	190 ° C (374 ° F; 463 K) (se decompõe) (isômeros mistos), 173 ° C ( isômeros cis e trans )
Acidez (p K a )	2,80, 4,46 ( isômero trans )
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   verificar  (o que é    ?) Y N
Referências da Infobox

O ácido acôntico é um ácido orgânico. Os dois isômeros são ácido cis- aconítico e ácido trans- aconítico. A base conjugada do ácido cis- aconítico, o cis - aconitato, é um intermediário na isomerização do citrato a isocitrato no ciclo do ácido cítrico . É atuado pela enzima aconitase .

O ácido aconítico pode ser sintetizado por desidratação do ácido cítrico usando ácido sulfúrico :

(HO ₂ CCH ₂ ) ₂ C (OH) CO ₂ H → HO ₂ CCH = C (CO ₂ H) CH ₂ CO ₂ H + H ₂ O

Uma mistura de isômeros é gerada dessa maneira.

Foi primeiro preparado por desidratação térmica.

Referências

v t e Via metabólica do ciclo do ácido cítrico
Acetil-CoA + H 2 O	Oxaloacetato NADH + H + NAD + Malate   H 2 O Fumarate FADH 2 MANIA Succinato CoA + ATP (GTP) P i + ADP (PIB) Succinil-CoA
			NADH + H + + CO 2
CoA			NAD +
	Citrato   H 2 O cis- Aconitate H 2 O   Isocitrato NAD (P) + NAD (P) H +   H + Oxalosuccinato   CO 2 2-oxoglutarato