Radical metilidino - Methylidyne radical
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC sistemático
Hidridocarbono hidridocarbono (•), Hidridocarbono (3 •) |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 7801830 | |||
| ChEBI | |||
| 24689 | |||
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| Propriedades | |||
| CH , CH • , CH 3 • | |||
| Massa molar | 13,0186 g mol −1 | ||
| Aparência | Gás incolor | ||
| Reage | |||
| Termoquímica | |||
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Entropia molar padrão ( S |
183,04 JK −1 mol −1 | ||
| 594,13 kJ mol −1 | |||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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Metil (CH 3 ) Metileno (CH 2 ) Carbeto (C) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referências da Infobox | |||
Metilidino , ou ( não substituído ) carbyne , é um composto orgânico cuja molécula consiste em um único átomo de hidrogênio ligado a um átomo de carbono . É o composto de origem do carbynes , que pode ser visto como obtido a partir dele por substituição do hidrogênio por outros grupos funcionais .
O átomo de carbono fica com um ou três elétrons desemparelhados ( ligações de valência não satisfeitas ), dependendo do estado de excitação da molécula ; tornando-o um radical . Consequentemente, a fórmula química pode ser CH • ou CH 3 • (também escrita como ⫶ CH); cada ponto representando um elétron desemparelhado. Os nomes sistemáticos correspondentes são methylylidene ou hydridocarbon (•) , e methanetriyl ou hydridocarbon (3 •) . No entanto, a fórmula geralmente é escrita simplesmente como CH.
O metilidino é um gás altamente reativo , que é rapidamente destruído em condições normais, mas é abundante no meio interestelar (e foi uma das primeiras moléculas a ser detectadas lá).
Nomenclatura
O nome trivial carbyne é o nome IUPAC preferido .
Seguindo a nomenclatura substitutiva, a molécula é vista como metano com três átomos de hidrogênio removidos, originando o nome sistemático de "metilidino".
Seguindo a nomenclatura aditiva, a molécula é vista como um átomo de hidrogênio ligado a um átomo de carbono, dando origem ao nome de "hidridocarbono".
Por padrão, esses nomes não levam em consideração o estado de excitação da molécula. Quando esse atributo é considerado, os estados com um elétron desemparelhado são chamados de "metililideno" ou "hidridocarbono (•)", enquanto os estados excitados com três elétrons desemparelhados são chamados de "metanetriil" ou "hidridocarbono (3 •)".
União
9.png)
Como uma espécie de elétron ímpar, CH é um radical. O estado fundamental é um dupleto ( X 2 Π). Os primeiros dois estados excitados são um quarteto (com três elétrons desemparelhados) ( a 4 Σ - ) e um dupleto ( A 2 Δ). O quarteto encontra-se a 71 kJ / mol acima do estado fundamental.
As reações do radical dupleto com espécies não radicais envolvem inserção ou adição:
- [CH] • ( X 2 Π) + H
2 O → [CHO] • + H
2 ou [CH
2 (OH)] •
enquanto as reações do quarteto radical geralmente envolvem apenas abstração:
- [CH] 3 • ( a 4 Σ - ) + H
2 O → [CH
2 ] + [HO] •
Metilidino pode se ligar a átomos de metal como ligante tridentado em complexos de coordenação . Um exemplo é metilidinetricobaltnonacarbonil HCCo
3 (CO)
9 .
Ocorrência e reatividade
Fischer-Tropsch intermediário
Espécies semelhantes ao metilidino são intermediários implícitos no processo Fischer-Tropsch , a hidrogenação do CO para produzir hidrocarbonetos . Presume-se que as entidades metilidinas se ligam à superfície do catalisador . Uma sequência hipotética é:
- M n CO + 1 / 2 H 2 → M n COH
- M n COH + H 2 → M n CH + H 2 O
- M n CH + 1 / 2 H 2 → M n CH 2
O intermediário M n CH possui um ligante de metilidina tridentado. O ligante de metileno (H 2 C) é então acoplado ao CO ou a outro metileno, aumentando assim a cadeia C – C.
Anfotericidade
O grupo metililidino pode exibir tanto o caráter ácido de Lewis quanto o caráter básico de Lewis . Tal comportamento é de interesse apenas teórico, uma vez que não é possível produzir metililidino.
No espaço interestelar
Em outubro de 2016, os astrônomos relataram que os ingredientes químicos básicos da vida - o radical metilidino ⫶ CH, o íon positivo carbono-hidrogênio : CH + e o íon carbono ⫶ C + - são o resultado da luz ultravioleta das estrelas , ao invés de de outras maneiras, como o resultado de eventos turbulentos relacionados a supernovas e estrelas jovens , como se pensava antes. Esses resultados deram uma nova luz à formação de compostos orgânicos no início do desenvolvimento da vida na Terra.
Preparação
O metilidino pode ser preparado a partir do bromofórmio .