Grupo funcional - Functional group

O acetato de benzila tem um grupo funcional éster (em vermelho), uma porção acetil (circulada em verde escuro) e uma porção benziloxi (circulada em laranja claro). Outras divisões podem ser feitas.

Em química orgânica , um grupo funcional é um substituinte ou porção em uma molécula que causa as reações químicas características da molécula . O mesmo grupo funcional sofrerá as mesmas reações químicas ou semelhantes, independentemente do resto da composição da molécula. Isso permite a previsão sistemática de reações químicas e comportamento de compostos químicos e o projeto de síntese química . A reatividade de um grupo funcional pode ser modificada por outros grupos funcionais próximos. A interconversão de grupo funcional pode ser usada na análise retrosintética para planejar a síntese orgânica .

Um grupo funcional é um grupo de átomos em uma molécula com propriedades químicas distintas , independentemente dos outros átomos na molécula. Os átomos em um grupo funcional estão ligados uns aos outros e ao resto da molécula por ligações covalentes . Para repetir unidades de polímeros , grupos funcionais anexam a seu núcleo apolar de átomos de carbono e, portanto, adicionam caráter químico às cadeias de carbono. Os grupos funcionais também podem ser carregados , por exemplo, em sais de carboxilato (–COO - ), o que transforma a molécula em um íon poliatômico ou um íon complexo . Os grupos funcionais que se ligam a um átomo central em um complexo de coordenação são chamados de ligantes . Complexação e solvatação também são causadas por interações específicas de grupos funcionais. Na regra prática comum "semelhante se dissolve semelhante", são os grupos funcionais compartilhados ou que interagem bem entre si que dão origem à solubilidade . Por exemplo, o açúcar se dissolve na água porque ambos compartilham o grupo funcional hidroxila (–OH) e as hidroxilas interagem fortemente entre si. Além disso, quando os grupos funcionais são mais eletronegativos do que os átomos aos quais se ligam, os grupos funcionais se tornam polares e as moléculas não polares contendo esses grupos funcionais tornam-se polares e, portanto, se tornam solúveis em algum ambiente aquoso .

Combinar os nomes dos grupos funcionais com os nomes dos alcanos parentais gera o que é denominado uma nomenclatura sistemática para nomear compostos orgânicos . Na nomenclatura tradicional, o primeiro átomo de carbono após o carbono que se liga ao grupo funcional é chamado de carbono alfa ; o segundo, carbono beta, o terceiro, carbono gama, etc. Se houver outro grupo funcional em um carbono, ele pode ser nomeado com a letra grega, por exemplo, a gama-amina no ácido gama-aminobutírico está no terceiro carbono de a cadeia de carbono ligada ao grupo de ácido carboxílico. As convenções da IUPAC exigem marcação numérica da posição, por exemplo, ácido 4-aminobutanóico. Em nomes tradicionais, vários qualificadores são usados ​​para marcar isômeros , por exemplo, isopropanol (nome IUPAC: propan-2-ol) é um isômero de n-propanol (propan-1-ol). O termo porção tem alguma sobreposição com o termo "grupo funcional". No entanto, uma porção é uma "metade" inteira de uma molécula, que pode ser apenas um único grupo funcional, mas também uma unidade maior que consiste em vários grupos funcionais. Por exemplo, uma "porção arila" pode ser qualquer grupo contendo um anel aromático , independentemente de quantos grupos funcionais o referido arila tenha.

Tabela de grupos funcionais comuns

A seguir está uma lista de grupos funcionais comuns. Nas fórmulas, os símbolos R e R 'geralmente denotam um hidrogênio ligado, ou uma cadeia lateral de hidrocarboneto de qualquer comprimento, mas às vezes podem se referir a qualquer grupo de átomos.

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são uma classe de molécula definida por grupos funcionais chamados hidrocarbils que contêm apenas carbono e hidrogênio, mas variam no número e na ordem das ligações duplas. Cada um difere em tipo (e escopo) de reatividade.

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alkane Alquil R (CH 2 ) n H Alquil alquil- -ane Ethan Keilstrich.svg
Etano
Alceno Alquenil R 2 C = CR 2 Alceno alquenil- -ene etileno
Etileno
(eteno)
Alkyne Alquinil RC≡CR ' alquinil- -yne
Acetileno
(etino)
Derivado de benzeno Fenil RC 6 H 5
RPh
Fenil fenil- -benzeno Cumene-skeletal.svg
Cumeno
(isopropilbenzeno)

Há também um grande número de alcanos ramificados ou em anel que têm nomes específicos, por exemplo, terc-butil , bornil , ciclohexil , etc. Os hidrocarbonetos podem formar estruturas carregadas: carbocations carregados positivamente ou carbânions negativos . Os carbocations são freqüentemente chamados de -um . Exemplos são catiões tropílio e trifenilmetilo e o anião ciclopentadienilo .

Grupos contendo halogênio

Haloalcanos são uma classe de moléculas definidas por uma ligação carbono- halogênio . Esta ligação pode ser relativamente fraca (no caso de um iodoalcano) ou bastante estável (como no caso de um fluoroalcano). Em geral, com exceção dos compostos fluorados , os haloalcanos rapidamente sofrem reações de substituição nucleofílica ou reações de eliminação . A substituição no carbono, a acidez de um próton adjacente, as condições do solvente, etc., tudo pode influenciar o resultado da reatividade.


Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
haloalcano aréola RX aréola- haleto de alquila Chloroethane-skeletal.svg
Cloroetano
(cloreto de etila)
fluoroalcano flúor RF fluoro- fluoreto de alquil Fluoromethane.svg
Fluorometano
(fluoreto de metila)
cloroalcano cloro RCl cloro- cloreto de alquila Clorometano
Clorometano
(cloreto de metila)
bromoalcano bromo RBr bromo- brometo de alquila Brometo de metila.svg
Bromometano
(brometo de metila)
iodoalcano iodo RI iodo- iodeto de alquila Iodometano
Iodometano
(iodeto de metila)

Grupos contendo oxigênio

Os compostos que contêm ligações CO, cada um possui reatividade diferente com base na localização e hibridização da ligação CO, devido ao efeito de retirada de elétrons do oxigênio hibridizado sp (grupos carbonil) e os efeitos doadores de oxigênio hibridizado sp 2 (grupos de álcool) .

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Álcool Hidroxila ROH
Hidroxila
hidroxi- -ol metanol
Metanol
Cetona Carbonyl RCOR ' Cetona -oyil- (-COR ')
ou
oxo- (= O)
-1 Butanone
Butanona
(metil etil cetona)
Aldeído Aldeído RCHO Aldeído formil- (-COH)
ou
oxo- (= O)
-al acetaldeído
Acetaldeído
(Etanal)
Haleto de acila Haloformil RCOX Haleto de acila carbonofluoridoyl-
carbonochloridoyl-
carbonobromidoyl-
carbonoiodidoyl-
-oyl fluoreto
-oyl cloreto
-oyl brometo
-oyl iodeto
Cloreto de acetila
Cloreto de acetil
(cloreto de etanoil)
Carbonato Éster carbonato ROCOOR ' Carbonato (alcoxicarbonil) oxi- carbonato de alquila trifosgênio
Trifosgênio
(bis (triclorometil) carbonato)
Carboxilato Carboxilato RCOO -
Carboxilato

Carboxilato


carboxi- -oate Acetato de sódio
Acetato de sódio
(etanoato de sódio)
Ácido carboxílico Carboxyl RCOOH Ácido carboxílico carboxi- ácido -óico Ácido acético
Ácido acético
(ácido etanóico)
Éster Carboalcoxi RCOOR ' Éster alcanoiloxi-
ou
alcoxicarbonil
alquil alcano oato Butirato de etila
Butirato de etila
(butanoato de etila)
Hidroperóxido Hidroperoxi ROOH Hidroperoxi hidroperoxi- hidroperóxido de alquil hidroperóxido de terc-butila
hidroperóxido de terc- butila
Peróxido Peroxy ROOR ' Peroxy peroxi- peróxido de alquil Peróxido de di-terc-butila
Peróxido de di-terc-butila
Éter Éter ROR '
Éter
alcoxi- éter alquílico Éter dietílico
Éter dietílico
(etoxietano)
Hemicetal Hemicetal R 2 CH (OR 1 ) (OH) Hemicetal alcoxi -ol -al alquil hemiacetal
Hemicetal Hemicetal RC (ORʺ) (OH) R ' Hemicetal alcoxi -ol -um alquil hemicetal
Acetal Acetal RCH (OR ') (OR ") Acetal dialcoxi- -al dialquil acetal
Cetal (ou Acetal ) Cetal (ou Acetal ) RC (OR ") (OR ‴) R ' Cetal dialcoxi- - um dialquil cetal
Orthoester Orthoester RC (OR ') (OR ") (OR ‴) Orthoester trialkoxy-
Heterociclo
(se cíclico)
Metilenodioxi (–OCH 2 O–)

Gráfico de metilenodioxi (ChemDraw) .png

metilenodioxi -dioxole 1,3-Benzodioxole.png
1,2-metilenodioxibenzeno
(1,3-benzodioxol)
Éster ortocarbonato Éster ortocarbonato C (OR) (OR ') (OR ") (OR ‴) Éster ortocarbonato tetralcoxi- ortocarbonato de tetraalquila Tetramethylorthocarbonat.svg
Tetrametoximetano
Anidrido de ácido orgânico Anidrido carboxílico R 1 (CO) O (CO) R 2 Anidrido carboxílico anidrido Anidrido butírico
Anidrido butírico

Grupos contendo nitrogênio

Os compostos que contêm nitrogênio nesta categoria podem conter ligações CO, como no caso das amidas .

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Amida Carboxamida RCONR'R " Amida carboxamido-
ou
carbamoyl-
-amida acetamida
Acetamida
(Etanamida)
Amidina Amidina RC (NR) NR 2 Amidines.svg -amidino -amidina acetamidina

(acetimidamida)

Aminas Amina primária RNH 2 Amina primária amino- -amina metilamina
Metilamina
(Metanamina)
Amina secundária R'R "NH Amina secundária amino- -amina dimetilamina
Dimetilamina
Amina terciária R 3 N Amina terciária amino- -amina trimetilamina
Trimetilamina
4 ° íon amônio R 4 N + Cátion de amônio quaternário amônio- -amônio Colina
Colina
Imine Cetimina primária RC (= NH) R ' Imine imino- -imine
Cetimina secundária Imine imino- -imine
Aldimina primária RC (= NH) H Imine imino- -imine Etanimina
Etanimina
Aldimina secundária RC (= NR ') H Imine imino- -imine
Imide Imide (RCO) 2 NR ' Imide imido- -imida Succinimida
Succinimida
(pirrolidina-2,5-diona)
Azida Azida RN 3 Organoazida azido- alquil azida Fenil azida
Fenil azida
(Azidobenzene)
Composto azo Azo
(Diimida)
RN 2 R ' Azo.pngl azo- -diazeno Laranja de metila
Laranja de metila
(ácido p-dimetilamino-azobenzenossulfônico)
Cianatos Cianato ROCN Cianato cianato- alquil cianato Cianato de metila
Cianato de metila
Isocianato RNCO Isocianato isocianato- isocianato de alquil Isocianato de metila
Isocianato de metila
Nitrato Nitrato RONO 2 Nitrato nitrooxi-, nitroxi-

nitrato de alquila

Nitrato de amila
Nitrato de amila
(1-nitrooxipentano)
Nitrilo Nitrilo RCN ciano- alcano nitrilo
alquil cianeto
Benzonitrila
Benzonitrila
(cianeto de fenil)
Isonitrila RNC isociano- alcano isonitrila
alquil  isocianeto

Isocianeto de metila
Nitrito Nitrosooxi RONO Nitrito nitrosooxi-

nitrito de alquila

Nitrito de amila
Nitrito de isoamil
(3-metil-1-nitrosooxibutano)
Composto nitro Nitro RNO 2 Nitro nitro-   Nitrometano
Nitrometano
Nitroso composto Nitroso RNO Nitroso nitroso- (Nitrosil-)   Nitrosobenzeno
Nitrosobenzeno
Oxima Oxima RCH = NOH Oxima   Oxima Oxima de acetona
Acetona oxima
(2-propanona oxima)
Derivado de piridina Piridil RC 5 H 4 N

Grupo 4-piridil
Grupo 3-piridil
Grupo 2-piridil

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridina Nicotina
Nicotina
Éster carbamato Carbamato RO (C = O) NR 2 Carbamato (-carbamoil) oxi- -carbamato Clorprofame
Clorprofame
(isopropil (3-clorofenil) carbamato)

Grupos contendo enxofre

Os compostos que contêm enxofre apresentam uma química única devido à sua capacidade de formar mais ligações do que o oxigênio, seu análogo mais leve na tabela periódica. Nomenclatura substitutiva (marcada como prefixo na tabela) é preferida em relação à nomenclatura de classe funcional (marcada como sufixo na tabela) para sulfetos, dissulfetos, sulfóxidos e sulfonas.

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Thiol Sulfidril RSH Sulfidril sulfanil-
(-SH)
- tiol Etanotiol
Etanotiol
Sulfeto
( tioéter )
Sulfureto RSR ' Grupo sulfeto substituinte  sulfanil-
(-SR ')
sulfeto de di ( substituinte
Sulfeto de dimetil

(Metilsulfanil) metano  (prefixo) ou
Dimetilsulfeto (sufixo)
Dissulfeto Dissulfeto RSSR ' Dissulfeto substituinte  dissulfanil-
(-SSR ')
di ( substituintedissulfeto
Dissulfeto de dimetila

(Metildissulfanil) metano  (prefixo) ou
dissulfeto de dimetila (sufixo)
Sulfóxido Sulfinil RSOR ' Grupo Sulfinil -sulfinil-
( -SOR ')
di ( substituintesulfóxido DMSO
(Metanossulfinil) metano  (prefixo) ou
Dimetilsulfóxido (sufixo)
Sulfone Sulfonil RSO 2 R ' Grupo sulfonil -sulfonil-
(-SO 2 R ')
di ( substituintesulfona Dimetilsulfona
(Metanossulfonil) metano  (prefixo) ou
Dimetil sulfona (sufixo)
Ácido sulfínico Sulfino RSO 2 H Ácido sulfínico-2D.svg sulfino-
(-SO 2 H)
- ácido sulfínico Hipotaurina
Ácido 2-aminoetanossulfínico
Ácido sulfônico Sulfo RSO 3 H Grupo sulfonil sulfo-
(-SO 3 H)
- ácido sulfônico Ácido benzenossulfônico
Ácido benzenossulfônico
Éster sulfonato Sulfo RSO 3 R ' Éster sulfônico (-sulfonil) oxi-
ou
alcoxissulfonil-
R ' R - sulfonato Trifluorometanossulfonato de metila
Trifluorometanossulfonato de metila ou trifluorometano de
metoxissulfonila (prefixo)
Tiocianato Tiocianato RSCN Tiocianato tiocianato-
(-SCN)
substituinte  tiocianato Tiocianato de fenila
Tiocianato de fenila
Isotiocianato RNCS Isotiocianato isotiocianato-
(-NCS)
 isotiocianato substituinte Isotiocianato de alilo
Isotiocianato de alilo
Tiocetona Carbonotioil RCSR ' Thione -tioil-
( -CSR ')
ou
sulfanilideno-
(= S)
- thione Difenilmetanotiona
Difenilmetanotiona
( tiobenzofenona )
Thial Carbonotioil RCSH Thial metanotioil-
(-CSH)
ou
sulfanilideno-
(= S)
- thial
Ácido tiocarboxílico S- ácido carbotioico RC = OSH
Ácido S tioico
mercaptocarbonil- - tioico S - ácido Ácido tiobenzoico
Ácido tiobenzóico
( ácido S- benzotioico )
O- ácido carbotioico RC = SOH
Ácido tioico O
hidroxi (tiocarbonil) - - tioico O - ácido
Tioester Thiolester RC = OSR ' Thiolester S -alquil- alcanotioato Tioacrilato de s-metilo
S-metil tioacrilato
( S- metil prop-2-enetioato)
Thionoester RC = SOR ' Thionoester O -alquil- alcanotioato
Ácido ditiocarboxílico Ácido carboditioico RCS 2 H
Ácido ditiocarboxílico
ditiocarboxi- - ácido ditioico Ácido ditiobenzóico
Ácido ditiobenzóico
(ácido benzenocarboditioico)
Éster de ácido ditiocarboxílico Carbodithio RC = SSR ' Ditioato - ditioato

Grupos contendo fósforo

Os compostos que contêm fósforo apresentam uma química única devido à sua capacidade de formar mais ligações do que o nitrogênio, seus análogos mais leves na tabela periódica.

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Fosfina
( Fosfano )
Fosfino R 3 P Uma fosfina terciária fosfanil- -fosfano Metilpropilfosfano
Metilpropilfosfano
Ácido fosfônico Fosfono Grupo Fosfono fosfono- substituinte ácido fosfônico Ácido benzilfosfônico
Ácido benzilfosfônico
Fosfato Fosfato Grupo fosfato fosfonooxi-
ou
O- fosfono- (fosfo-)
fosfato substituinte Gliceraldeído 3-fosfato
Gliceraldeído 3-fosfato (sufixo)
Fosfocolina
O- Fosfonocolina (prefixo)
( Fosfocolina )
Fosfodiester Fosfato HOPO (OR) 2 Fosfodiester [(alcoxi) hidroxifosforil] oxi-
ou
O - [(alcoxi) hidroxifosforil] -
di ( substituinte ) hidrogénio  fosfato
ou
di ácido fosfórico ( substituinteéster
DNA
O - [(2 ‑ Guanidinoetoxi) hidroxifosforil] - l ‑serina  (prefixo)
( Lombricina )

Grupos contendo boro

Os compostos que contêm boro apresentam uma química única devido ao fato de possuírem octetos parcialmente preenchidos e, portanto, agirem como ácidos de Lewis .

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Ácido borônico Borono RB (OH) 2
Boronic-acid-2D.svg
Borono- substituinte
ácido borônico
Ácido fenilborônico
Ácido fenilborônico
Éster borônico Boronato RB (OR) 2
Boronate-ester-2D.svg
O- [bis (alcoxi) alquilboronil] - substituinte
ácido borônico
di ( substituinte ) éster
Ácido borínico Borino R 2 BOH
Borinic-acid-2D.svg
Hidroxiborino- ácido di ( substituinte )
borínico
Éster borínico Borinate R 2 BOR
Borinato-éster-2D.svg
O- [alcoxidialquilboronil] - éster substituinte de ácido di ( substituinte )
borínico
Borato de 2-aminoetoxidifenil
Éster 2-aminoetil de ácido difenilborínico
( 2-aminoetoxidifenil borato )

Grupos contendo metais

Classe Química Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Alquilítio RLi (tri / di) alquil- -lítio Meli is.svg

metilítio

Haleto de alquilmagnésio RMgX (X = Cl, Br, I) -haleto de magnésio Cloreto de metilmagnésio.svg

cloreto de metilmagnésio

Alquilalumínio Al 2 R 6 -alumínio Trimetilalumínio-from-xtal-3D-bs-17.png

trimetilalumínio

Éter silílico R 3 SiOR - éter silílico Trimetilsilil triflato.svg

triflato de trimetilsilil

nota 1 O flúoré muito eletronegativo para se ligar ao magnésio; em vez disso, torna-se umsal iônico.

Nomes de radicais ou metades

Esses nomes são usados ​​para se referir às próprias porções ou a espécies radicais, e também para formar os nomes de haletos e substituintes em moléculas maiores.

Quando o hidrocarboneto original é insaturado, o sufixo ("-il", "-ilideno" ou "-ilidino") substitui "-ano" (por exemplo, "etano" torna-se "etil"); caso contrário, o sufixo substitui apenas o "-e" final (por exemplo, " etino " torna-se " etinil ").

Quando usado para se referir a frações, várias ligações simples diferem de uma única ligação múltipla. Por exemplo, uma ponte de metileno (metanodiil) tem duas ligações simples, enquanto um grupo metileno (metilideno) tem uma ligação dupla. Os sufixos podem ser combinados, como em metilidino (ligação tripla) vs. metililideno (ligação simples e dupla) vs. metanotriil (três ligações duplas).

Existem alguns nomes retidos, como metileno para metanodiil, 1, x- fenileno para fenil-1, x-diil (onde x é 2, 3 ou 4), carbyne para metilidino e tritil para trifenilmetil.

Classe química Grupo Fórmula Fórmula estrutural Prefixo Sufixo Exemplo
Vínculo simples R • Ylo- -yl
Grupo
metila radical metila
Ligação dupla R: ? -ilideno
Metilideno
Vínculo triplo R⫶ ? -ilidino
Metilidino
Radical acil carboxílico Acyl R − C (= O) • ? -oyl
Acetil

Veja também

Referências

links externos