Ponte de metileno - Methylene bridge

A ponte de metileno (grupo metanodiil).

Em química orgânica , uma ponte de metileno , espaçador de metileno ou grupo metanodiil é qualquer parte de uma molécula com a fórmula - CH
2
-; a saber, um átomo de carbono ligado a dois átomos de hidrogênio e conectado por ligações simples a dois outros átomos distintos no resto da molécula. É a unidade de repetição no esqueleto dos alcanos não ramificados .

Uma ponte de metileno também pode atuar como um ligante bidentado unindo dois metais em um composto de coordenação , como titânio e alumínio no reagente de Tebbe .

Uma ponte de metileno é frequentemente chamada de grupo metileno ou simplesmente metileno , como em "cloreto de metileno" ( diclorometano CH
2
Cl
2
) Como ponte em outros compostos, por exemplo em compostos cíclicos, é denominado metano . No entanto, o termo grupo metileno (ou "metilideno") se aplica adequadamente ao CH
2
grupo quando está conectado ao resto da molécula por uma ligação dupla , dando-lhe propriedades químicas muito distintas daquelas de um CH em ponte
2
grupo.

Reações

Os compostos que possuem uma ponte de metileno localizada entre dois grupos fortes de retirada de elétrons (como grupos nitro , carbonila ou nitrila ) são algumas vezes chamados de compostos de metileno ativos. O tratamento destes com bases fortes pode formar enolatos ou carbânions , que são freqüentemente usados ​​em síntese orgânica . Os exemplos incluem a condensação de Knoevenagel e a síntese de éster malônico .

Exemplos

Exemplos de compostos que contêm pontes de metileno incluem:

Veja também

Referências