Lignan - Lignan
Os lignanos são um grande grupo de polifenóis de baixo peso molecular encontrados em plantas , principalmente sementes , grãos inteiros e vegetais. O nome deriva da palavra latina para "madeira". Lignanas são precursores de fitoestrogênios . Eles podem desempenhar um papel como antifeedants na defesa de sementes e plantas contra herbívoros .
Biossíntese e metabolismo
Matairesinol , ilustrando o motivo da debenzilbutirolactona
Secoisolariciresinol , ilustrando o motivo 9,9'-dihidroxidibenzilbutano
Justicidina A , ilustrando o arilnaftaleno mofif
Pinoresinol , ilustrando o motivo furanofurano
Esteganacina , ilustrando o motivo dibenzociclooctadienelactona
Podofilotoxina , que ilustra o motivo aryltetralin
As lignanas e a lignina diferem em seu peso molecular, sendo a primeira pequena e solúvel em água, a última sendo polímeros altos não digeríveis. Ambos são substâncias polifenólicas derivadas do acoplamento oxidativo de monolignóis . Assim, a maioria dos lignanos apresenta núcleos C 18 , resultantes da dimerização de precursores C 9 . O acoplamento dos lignóis ocorre em C8. Oito classes de lignanas são: "furofurano, furano, dibenzilbutano, dibenzilbutirolactona, ariltetralina, arilnaftaleno, dibenzociclooctadieno e dibenzilbutirolactol."
Muitos lignanos são metabolizados pela microflora intestinal de mamíferos, produzindo os chamados enterolignanos .
Fontes de alimentos
As sementes de linho e gergelim contêm altos níveis de lignanas. O principal precursor de lignana encontrado em sementes de linhaça é o diglucosídeo secoisolariciresinol . Outros alimentos que contêm lignanas incluem cereais ( centeio , trigo , aveia e cevada ), soja , tofu , vegetais crucíferos , como brócolis e repolho , e algumas frutas, especialmente damascos e morangos . Os lignanos não estão presentes no óleo da semente e seu conteúdo nas sementes inteiras ou moídas pode variar de acordo com a localização geográfica, clima e maturidade da safra de sementes e a duração do armazenamento das sementes.
Secoisolariciresinol e matairesinol foram os primeiros lignanos vegetais identificados em alimentos. Normalmente, o lariciresinol e o pinoresinol contribuem com cerca de 75% para a ingestão total de lignana, enquanto o secoisolariciresinol e o matairesinol contribuem com apenas cerca de 25%.
Alimentos contendo lignanas:
| Fonte | Quantidade de Lignan |
|---|---|
| Sementes de linhaça | 85,5 mg por onça (28,35 g) |
| sementes de Sesamo | 11,2 mg por onça |
| Vegetais de brassica | 0,3-0,8 mg por meia xícara (125 ml) |
| Morangos | 0,2 mg por meia xícara |
Prevalência e efeitos na saúde
As lignanas são a principal fonte de fitoestrogênios nas dietas ocidentais típicas, embora a maioria das pesquisas sobre dietas ricas em fitoestrogênios tenha se concentrado nas isoflavonas de soja . Os produtos enterolignanos de Lignan, enterodiol e enterolactona, têm atividade estrogênica fraca , mas também podem exercer efeitos biológicos por meios não estrogênicos. Enterodiol e enterolactona podem ter o potencial de reduzir o risco de certos tipos de câncer e doenças cardiovasculares.