Guanidina - Guanidine
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Guanidina |
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Outros nomes
Iminometanodiamina
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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506044 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,003,656 | ||
Número EC | |||
100679 | |||
Malha | Guanidina | ||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C H 5 N 3 | |||
Massa molar | 59,072 g · mol −1 | ||
Ponto de fusão | 50 ° C (122 ° F; 323 K) | ||
log P | -1,251 | ||
Ácido conjugado | Guanidínio | ||
Termoquímica | |||
−57 - −55 kJ mol −1 | |||
−1,0511 - −1,0531 MJ mol −1 | |||
Farmacologia | |||
Farmacocinética : | |||
7–8 horas | |||
Perigos | |||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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475 mg / kg (oral, rato) | ||
Compostos relacionados | |||
Compostos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Guanidina é o composto com a fórmula HNC (NH 2 ) 2 . É um sólido incolor que se dissolve em solventes polares. É uma base forte utilizada na produção de plásticos e explosivos . É encontrado na urina como um produto normal do metabolismo das proteínas . Uma porção de guanidina também aparece em moléculas orgânicas maiores, incluindo na cadeia lateral da arginina .
Estrutura
A guanidina pode ser considerada um análogo nitrogenado do ácido carbônico . Ou seja, o grupo C = O em ácido carbônico é substituído por um grupo C = NH, e cada OH é substituído por um NH
2grupo. O isobutileno pode ser visto como o análogo de carbono da mesma maneira. Uma detalhada análise cristalográfica da guanidina foi elucidada 148 anos após sua primeira síntese, apesar da simplicidade da molécula. Em 2013, as posições dos átomos de hidrogênio e seus parâmetros de deslocamento foram determinados com precisão usando difração de nêutrons de cristal único.
Produção
A guanidina pode ser obtida de fontes naturais, sendo primeiramente isolada por Adolph Strecker por meio da degradação da guanina . Foi sintetizado pela primeira vez em 1861 pela degradação oxidativa de um produto natural aromático, a guanina , isolada do guano peruano .
Um método de laboratório de produção de guanidina é a decomposição térmica suave (180-190 ° C) de tiocianato de amônio seco em condições anidras:
A via comercial envolve um processo de duas etapas iniciando com a reação da dicianodiamida com os sais de amônio . Por intermédio da biguanidina , esta etapa de amonólise fornece sais do cátion guanidínio (veja abaixo). Na segunda etapa, o sal é tratado com base, como metóxido de sódio .
Química
Catião guanidínio
Com um K b de 0,4, a guanidina é uma base forte. A maioria dos derivados de guanidina são de fato sais contendo o ácido conjugado.
O ácido conjugado é chamado de cátion guanidínio , ( C (NH
2)+
3) Este íon plano simétrico consiste em três grupos amino , cada um ligado ao átomo de carbono central com uma ligação covalente de ordem 4/3. É um cátion +1 altamente estável em solução aquosa devido à eficiente estabilização de ressonância da carga e solvatação eficiente pelas moléculas de água. Como resultado, seu p K aH é 13,6, o que significa que a guanidina é uma base muito forte na água; em água neutra, existe quase exclusivamente como guanidínio.
Testando para guanidina
A guanidina pode ser detectada seletivamente usando ácido 1,2-naftoquinona-4-sulfônico de sódio ( reagente de Folin ) e ureia acidificada.
Usos
Indústria
O principal sal de interesse comercial é o nitrato [C ( NH
2) 3 ] NÃO
3. É usado como propulsor, por exemplo, em airbags .
Bioquímica
A guanidina existe protonada, como guanidínio, em solução em pH fisiológico.
O cloreto de guanidínio (também conhecido como cloridrato de guanidina) tem propriedades caotrópicas e é usado para desnaturar proteínas. O cloreto de guanidínio é conhecido por desnaturar proteínas com uma relação linear entre a concentração e a energia livre de desdobramento. Em soluções aquosas contendo cloreto de guanidínio 6 M , quase todas as proteínas perdem toda a sua estrutura secundária e tornam-se cadeias peptídicas enroladas aleatoriamente . O tiocianato de guanidínio também é usado por seu efeito desnaturante em várias amostras biológicas.
O cloreto de guanidínio é utilizado como coadjuvante no tratamento do botulismo , introduzido em 1968, mas agora seu papel é considerado controverso - pois em alguns pacientes não houve melhora após a administração desse medicamento.
Outro
O hidróxido de guanidínio é o ingrediente ativo em alguns relaxantes de cabelo que não contêm lixívia .
Derivados de guanidina
Guanidinas são um grupo de compostos orgânicos que compartilham um grupo funcional comum com a estrutura geral (R
1R
2N) (R
3R
4N) C = N − R
5. A ligação central dentro desse grupo é a de uma imina , e o grupo está estruturalmente relacionado a amidinas e ureias. Exemplos de guanidinas são arginina , triazabiciclodeceno , saxitoxina e creatina .
Galegine é isoamileno guanidina.