Glucuronídeo de estriol - Estriol glucuronide

Glucuronídeo de estriol
Glucuronídeo de estriol.svg
Dados clínicos
Outros nomes Glucuronidato de estriol; Ácido (16α, 17β) -16,17-Diidroxestra-1,3,5 (10) -trien-3-il D-glucopiranosidurônico; Ácido β-D-glucopiranurônico, monoglicosídeo com (16α, 17β) -estra-1,3,5 (10) -trieno-3,16,17-triol
Vias de
administração		 Pela boca
Identificadores
  • (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - [[(8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 16 R , 17 R ) -3,17-di-hidroxi-13-metil Ácido -6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahidrociclopenta [ a ] fenantren-16-il] oxi] -3,4,5-trihidroxioxano-2-carboxílico
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.161.795 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 24 H 32 O 9
Massa molar 464,511  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1C [C @ H] ([C @@ H] 2O) O [C @ H] 4 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) C (= O) O) O) O) O) O) CCC5 = C3C = CC (= C5) O
  • InChI = InChI = 1S / C24H32O9 / c1-24-7-6-13-12-5-3-11 (25) 8-10 (12) 2-4-14 (13) 15 (24) 9-16 ( 21 (24) 29) 32-23-19 (28) 17 (26) 18 (27) 20 (33-23) 22 (30) 31 / h3,5,8,13-21,23,25-29H, 2,4,6-7,9H2,1H3, (H, 30,31) / t13-, 14-, 15 +, 16-, 17 +, 18 +, 19-, 20 +, 21 +, 23-, 24 + / m1 / s1
  • Chave: FQYGGFDZJFIDPU-JRSYHJKYSA-N

Estriol glucuronido ( E3G ), ou glucuronido de estriol , também conhecido como o estriol monoglucuronide , bem como o estriol 16α-β- D ácido -glucosiduronic , é um naturais , esteróides de estrogénio e o ácido glucurónico (β- D ácido -glucopyranuronic) conjugado de estriol . Ocorre em altas concentrações na urina de mulheres grávidas como um metabólito de estriol formado de forma reversível . O glucuronídeo de estriol é um pró - fármaco do estriol e foi o principal componente do Progynon e do Emmenin , produtos estrogênicos fabricados a partir da urina de mulheres grávidas que foram introduzidos nas décadas de 1920 e 1930 e foram os primeiros estrogênios oralmente ativos . Emmenin foi sucedido por Premarin ( estrogênios equinos conjugados ), que é proveniente da urina de éguas grávidas e foi introduzido em 1941. Premarin substituiu Emmenin pelo fato de ser mais fácil e menos caro de produzir.

Os glicuronídeos de estrogênio podem ser desglucuronidados nos estrogênios livres correspondentes pela β-glicuronidase em tecidos que expressam essa enzima , como a glândula mamária . Como resultado, os glicuronídeos de estrogênio têm atividade estrogênica por meio da conversão em estrogênios.

O isômero posicional do estriol 16α-glicuronídeo, estriol 3-glicuronídeo , também ocorre como um metabólito endógeno do estriol, embora em uma extensão muito menor em comparação.

Veja também

Referências

links externos

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