Disiamilborano - Disiamylborane

Disiamilborano
Fórmula esquelética de disiamilborano
Modelo ball-and-stick da molécula de disiamilborano
Nomes
Nome IUPAC
Bis (1,2-dimetilpropil) borano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C10H23B / c1-7 (2) 9 (5) 11-10 (6) 8 (3) 4 / h7-11H, 1-6H3 VerificaY
    Chave: HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H23B / c1-7 (2) 9 (5) 11-10 (6) 8 (3) 4 / h7-11H, 1-6H3
    Chave: HXJFQNUWPUICNY-UHFFFAOYAY
  • CC (C (C) C) BC (C) C (C) C
  • B (C ​​(C (C) C) C) C (C) C (C) C
Propriedades
C 10 H 23 B
Massa molar 154,09 g / mol
Ponto de fusão 35-40 ° C
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O disiamilborano (bis (1,2-dimetilpropil) borano, Sia 2 BH) é um organoborano usado em síntese orgânica . É usado para reações de hidroboração-oxidação de alcinos terminais , dando aldeídos por meio de hidratação anti-Markovnikov seguida de tautomerização . O disiamilborano é relativamente seletivo para alcinos e alcenos terminais vs alcenos e alcenos internos. O disiamilborano é preparado por hidroboração de trimetiletileno com diborano . A reação para no borano secundário devido ao impedimento estérico.

Reagentes relacionados

Nomeação

O nome siamyl é uma abreviatura para " se- isoamyl".

Referências

  1. ^ a b Eric J. Leopold (1986). "Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol". Sínteses orgânicas . 64 : 164. doi : 10.15227 / orgsyn.064.0164 .