9-Borabiciclo (3.3.1) nonano - 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane

"Banana borane" redireciona aqui. É um termo menos técnico para o composto 9-borabiciclo [3.3.1] nonano.
O título correto deste artigo é 9-Borabiciclo [3.3.1] nonano . A substituição de quaisquer colchetes deve-se a restrições técnicas .
9-borabiciclo [3.3.1] nonano
9-BBN dimer structure.svg
9-BBN-dimer-xtal-3D-sticks-skeletal.png
BBN Crystals.jpg
Nomes
Nome IUPAC
9-borabiciclo [3.3.1] nonano
Outros nomes
Borabiciclononano
Banana borano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações 9-BBN
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,005,456 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C8H15B / c1-3-7-5-2-6-8 (4-1) 9-7 / h7-9H, 1-6H2 VerificaY
    Chave: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C8H15B / c1-3-7-5-2-6-8 (4-1) 9-7 / h7-9H, 1-6H2
    Chave: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE
  • B1 ([H] 3) (C2CCCC1CCC2) [H] B34C2CCCC4CCC2
Propriedades
C 16 H 30 B 2
Massa molar 244,04  g · mol −1
Densidade 0,894 g / cm 3
Ponto de fusão 153 a 155 ° C (307 a 311 ° F; 426 a 428 K)
Reage
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS05: Corrosivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H250 , H260 , H314
P210 , P222 , P223 , P231 + 232 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 334 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P335 + 334 , P363 , P370 + 378 , P402 + 404 , P405 , P422 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

9-Borabiciclo [3.3.1] nonano ou 9-BBN é um composto organoborano . Este sólido incolor é usado em química orgânica como um reagente de hidroboração . O composto existe como um dímero com ponte de hidreto, que cliva facilmente na presença de substratos redutíveis. 9-BBN também é conhecido pelo apelido de 'banana borane'. Isso ocorre porque, em vez de desenhar toda a estrutura, os químicos muitas vezes simplesmente desenham uma forma de banana com o boro que faz a ponte.

Preparação

9-BBN é preparado pela reação de 1,5-ciclooctadieno e borano geralmente em solventes etéreos, por exemplo:

Síntese de 9-BBN dimer.png

O composto está disponível comercialmente como uma solução em tetra - hidrofurano e como um sólido. 9-BBN é especialmente útil nas reações de Suzuki .

Sua adição altamente regiosseletiva em alcenos permite a preparação de álcoois terminais por subsequente clivagem oxidativa com H 2 O 2 em KOH aquoso . A demanda estérica de 9-BBN suprime muito a formação do isômero 2-substituído em comparação com o uso de borano.

Referências

Veja também