Dimetilglicina - Dimethylglycine
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(Dimetilamino) ácido acético |
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| Outros nomes
N , N- Dimetilglicina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 3DMet | |
| 1700261 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.012.971 
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| Número EC | |
| 82215 | |
| KEGG | |
| Malha | dimetilglicina |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 4 H 9 N O 2 | |
| Massa molar | 103,121 g · mol −1 |
| Aparência | Cristais brancos |
| Odor | Inodoro |
| Densidade | 1.069 g / mL |
| Ponto de fusão | 178 a 182 ° C (352 a 360 ° F; 451 a 455 K) |
| Ponto de ebulição | 175,2 ° C (347,4 ° F; 448,3 K) |
| Perigos | |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H302 | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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> 650 mg kg −1 (oral, rato) |
| Compostos relacionados | |
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Ácidos alcanóicos relacionados
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Compostos relacionados
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Dimetilacetamida |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Dimetilglicina ( DMG ) é um derivado do aminoácido glicina com a fórmula estrutural (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH. Pode ser encontrada no feijão e no fígado. Pode ser formado a partir da trimetilglicina após a perda de um de seus grupos metil . Também é um subproduto do metabolismo da colina .
Quando o DMG foi descoberto pela primeira vez, era referido como vitamina B 16 , mas, ao contrário das verdadeiras vitaminas B , a deficiência de DMG na dieta não leva a nenhum efeito nocivo e é sintetizado pelo corpo humano no ácido cítrico (ou Ciclo de Krebs), o que significa que não corresponde à definição de vitamina .
Usos
Dimetilglicina tem sido sugerida para uso como um intensificador de desempenho atlético , imunoestimulante e um tratamento para autismo , epilepsia ou doença mitocondrial . Não há evidências de que a dimetilglicina seja eficaz no tratamento da doença mitocondrial. Estudos publicados sobre o assunto mostraram pouca ou nenhuma diferença entre o tratamento com DMG e o placebo nos transtornos do espectro do autismo.
Atividade biológica
Verificou-se que a dimetilglicina atua como um agonista do local da glicina do receptor NMDA .
Preparação
Este composto está disponível comercialmente como o aminoácido de forma livre e como o sal cloridrato [ 2491-06-7 ]. O DMG pode ser preparado pela alquilação da glicina por meio da reação de Eschweiler-Clarke . Nesta reação, a glicina é tratada com formaldeído aquoso em ácido fórmico que serve como solvente e redutor. Ácido clorídrico é adicionado em seguida para dar o sal cloridrato. O aminoácido livre pode ter sido obtido por neutralização do sal do ácido, que foi realizada com óxido de prata .
- H 2 NCH 2 COOH + 2 CH 2 O + 2 HCOOH → (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 O