Bromoxinil - Bromoxynil

Bromoxinil
Fórmula esquelética de bromoxinil
Modelo de preenchimento de espaço da molécula de bromoxinila
Nomes
Nome IUPAC preferido
3,5-Dibromo-4-hidroxibenzonitrila
Outros nomes
Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Saber, Torch
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.015.348 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C7H3Br2NO / c8-5-1-4 (3-10) 2-6 (9) 7 (5) 11 / h1-2,11H  Verifica Y
    Chave: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C7H3Br2NO / c8-5-1-4 (3-10) 2-6 (9) 7 (5) 11 / h1-2,11H
    Chave: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYAP
  • Brc1cc (C # N) cc (Br) c1O
Propriedades
C 7 H 3 Br 2 N O
Massa molar 276,915  g · mol −1
Aparência sólido incolor ou branco
Densidade 2,243 g / mL
Ponto de fusão 194-195 ° C
solventes orgânicos
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O bromoxinil é um composto orgânico com a fórmula HOBr 2 C 6 H 2 CN. É classificado como um herbicida nitrílico e, como tal, vendido sob vários nomes comerciais. É um sólido branco. Ele age inibindo a fotossíntese . É moderadamente tóxico para os mamíferos.

Produção e uso

É produzido por bromação de 4-hidroxibenzonitrila.

É uma pós-emergência para controlar ervas daninhas anuais de folhas largas.

Degradação

O bromoxinil decompõe-se com meia-vida de aproximadamente duas semanas no solo. A persistência aumenta em solos com elevado teor de argila ou matéria orgânica, sugerindo que o composto tem uma biodisponibilidade limitada para microrganismos nesses ambientes. Em condições aeróbias em solos ou culturas puras, os produtos da degradação do bromoxinil freqüentemente retêm os grupos originais do bromo. Foi demonstrado que o herbicida e um de seus produtos de degradação comuns (ácido 3,5-dibromo-4-hidroxibenzóico) sofrem desalogenação metabólica redutiva pelo microrganismo Desulfitobacterium chlororespirans .

Na região das Grandes Planícies do Canadá, onde é amplamente utilizado em grãos de cereais, os níveis médios detectados na água potável foram de 1 nanograma por litro. Em um caso, foram detectados até 384 nanogramas por litro. Os níveis de bromoxinil foram consistentemente mais baixos do que os de vários outros pesticidas testados e observou-se que sofreu uma redução maior no tratamento de água do que os outros.

Segurança

Doses letais em mamíferos variam entre 60 e 600 miligramas ingeridos por quilograma, e efeitos teratogênicos foram observados em ratos e coelhos acima de 30 miligramas por quilograma. A exposição crônica por mais de um ano em humanos causou sintomas de perda de peso, febre, vômito, dor de cabeça e problemas urinários em um caso documentado.

Nos Estados Unidos , é distribuído como um pesticida de uso restrito na classe de toxicidade II (moderadamente tóxico) e não está disponível para uso doméstico.

Referências

links externos

  • Bromoxinil na base de dados de propriedades de pesticidas (PPDB)