Bis (benzeno) cromo - Bis(benzene)chromium
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC
Bis (benzeno) cromo
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| Outros nomes
di (benzeno) cromo
dibenzenocromio |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.013.675 
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| Número EC | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 12 H 12 Cr | |||
| Massa molar | 208,22 g / mol | ||
| Aparência | cristais castanho-pretos | ||
| Ponto de fusão | 284 a 285 ° C (543 a 545 ° F; 557 a 558 K) | ||
| Ponto de ebulição | sublimes: 160 ° C (320 ° F; 433 K) in vacuo | ||
| insolúvel | |||
| Solubilidade em outros solventes | ligeiramente: benzeno , THF | ||
| Estrutura | |||
| pseudo octaédrico | |||
| 0 D | |||
| Perigos | |||
| Riscos principais | inflamável | ||
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso | ||
| H228 | |||
| P210 , P240 , P241 , P280 , P378 | |||
| Ponto de inflamação | 82 ° C; 180 ° F; 355 K | ||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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ferroceno cromoceno |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
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Bis (benzeno) cromo é o composto organometálico com a fórmula Cr ( η 6 -C 6 H 6 ) 2 . Às vezes é chamado de dibenzenecromio. O composto desempenhou um papel importante no desenvolvimento de compostos sanduíche em química organometálica e é o complexo prototípico contendo dois ligantes de areno .
Preparação
A substância é sensível ao ar e sua síntese requer técnicas sem ar . Foi inicialmente preparado por Hafner e Fischer pela reação de CrCl 3 , alumínio e benzeno, na presença de AlCl 3 . Esse método chamado Redutivo Friedel-Crafts foi iniciado por EO Fischer e seus alunos. O produto da reação era amarelo [Cr (C 6 H 6 ) 2 ] + , que foi então reduzido ao complexo neutro. As equações idealizadas para a síntese são:
- CrCl 3 + 2/3 Al + 1/3 AlCl 3 + 2 C 6 H 6 → [Cr (C 6 H 6 ) 2 ] AlCl 4
- [Cr (C 6 H 6 ) 2 ] AlCl 4 + 1/2 Na 2 S 2 O 4 → [Cr (C 6 H 6 ) 2 ] + NaAlCl 4 + SO 2
Usando a técnica de síntese de vapor de metal , bis (benzeno) cromo e muitos compostos análogos podem ser preparados por co-condensação de vapor de Cr e areno. Desta forma, o complexo de fosfabenzeno [Cr (C 5 H 5 P) 2 ] pode ser preparado.
Elucidação da estrutura
Compostos intimamente relacionados com [Cr (C 6 H 6 ) 2 ] + foram preparados muitos anos antes do trabalho de Fischer por Franz Hein pela reação de brometo de fenilmagnésio e CrCl 3 . A reação de Hein fornece complexos de sanduíche catiônicos contendo bi e terfenil , o que confundiu os químicos até a descoberta de Fischer e Hafner. (De fato, embora Harold Zeiss e Minoru Tsutsui da Universidade de Yale tenham proposto anteriormente a estrutura "sanduíche", eles foram incapazes de convencer os revisores céticos de periódicos a publicar seus manuscritos até que os resultados de Fischer e Hafner fossem divulgados.) Fischer e Seus logo prepararam o Hein's [ Cr (C 6 H 5 - C 6 H 5 ) 2 ] + por uma rota inequívoca, confirmando assim que Hein havia descoberto, sem saber, complexos sanduíche, meio século antes do trabalho sobre o ferroceno . Ilustrando o ritmo acelerado dessa pesquisa, a mesma edição da Chem. Ber. também descreve o complexo de Mo (0).
Reações
O composto reage com ácidos carboxílicos para dar carboxilatos de cromo (II), como acetato de cromo (II) , que têm estruturas interessantes. Origina oxidação [Cr (C 6 H 6 ) 2 ] + . A carbonilação dá (benzeno) tricarbonil de cromo .
O composto encontra uso limitado em síntese orgânica .