4-hidroxiestradiol - 4-Hydroxyestradiol

4-hidroxiestradiol
4-hidroxiestradiol.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 S , 3a S , 3b R , 9b S , 11- S ) -11a-metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-deca-hidro-1 H -ciclopenta [ a ] fenantreno-1,6,7-triol
Outros nomes
4-OHE2; Estra-1,3,5 (10) -trieno-3,4,17β-triol; 3,4,17β-Triidroxestra-1,3,5 (10) -trieno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.165.080 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C18H24O3 / c1-18-9-8-11-10-4-6-15 (19) 17 (21) 13 (10) 3-2-12 (11) 14 (18) 5-7- 16 (18) 20 / h4,6,11-12,14,16,19-21H, 2-3,5,7-9H2,1H3 / t11-, 12-, 14 +, 16 +, 18 + / m1 / s1
    Chave: QOZFCKXEVSGWGS-ZHIYBZGJSA-N
  • C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @@ H] 2O) CCC4 = C3C = CC (= C4O) O
Propriedades
C 18 H 24 O 3
Massa molar 288,387  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

4-Hydroxyestradiol ( 4-OHE2 ), também conhecido como estra-1,3,5 (10) -trieno-3,4,17β-triol , é um endógena , que ocorre naturalmente estrogénio catecol e um menor metabolito de estradiol . É estrogênico , de forma semelhante a muitos outros metabólitos de estrogênio hidroxilado, como 2-hidroxestradiol , 16α-hidroxiestrona , estriol (16α-hidroxiestradiol) e 4-hidroxiestrona, mas ao contrário de 2-hidroxiestrona .

Propriedades biológicas selecionadas de estrogênios endógenos em ratos
Estrogênio ER RBA (%) Peso uterino (%) Uterotrofia Níveis de LH (%) SHBG RBA (%)
Ao controle - 100 - 100 -
Estradiol 100 506 ± 20 +++ 12-19 100
Estrone 11 ± 8 490 ± 22 +++ ? 20
Estriol 10 ± 4 468 ± 30 +++ 8–18 3
Estetrol 0,5 ± 0,2 ? Inativo ? 1
17α-estradiol 4,2 ± 0,8 ? ? ? ?
2-hidroxiestradiol 24 ± 7 285 ± 8 + b 31-61 28
2-metoxiestradiol 0,05 ± 0,04 101 Inativo ? 130
4-hidroxiestradiol 45 ± 12 ? ? ? ?
4-metoxiestradiol 1,3 ± 0,2 260 ++ ? 9
4-Fluoroestradiol a 180 ± 43 ? +++ ? ?
2-hidroxestrona 1,9 ± 0,8 130 ± 9 Inativo 110-142 8
2-metoxestrona 0,01 ± 0,00 103 ± 7 Inativo 95-100 120
4-hidroxestrona 11 ± 4 351 ++ 21–50 35
4-metoxestrona 0,13 ± 0,04 338 ++ 65-92 12
16α-hidroxestrona 2,8 ± 1,0 552 ± 42 +++ 7-24 <0,5
2-hidroxiestriol 0,9 ± 0,3 302 + b ? ?
2-metoxiestriol 0,01 ± 0,00 ? Inativo ? 4
Notas: os valores são a média ± DP ou intervalo. ER RBA = Afinidade de ligação relativa aos receptores de estrogênio do citosol uterino de rato . Peso uterino = variação percentual no peso úmido uterino de ratas ovariectomizadas após 72 horas com administração contínua de 1 μg / hora por meio de bombas osmóticas implantadas subcutaneamente . Níveis de LH = níveis de hormônio luteinizante em relação à linha de base de ratas ovariectomizadas após 24 a 72 horas de administração contínua via implante subcutâneo. Notas de rodapé: a = Sintético (ou seja, não endógeno ). b = Efeito uterotrófico atípico que se estabiliza em 48 horas (a uterotrofia do estradiol continua linearmente até 72 horas). Fontes: Ver template.

Veja também

Referências

links externos



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