3β-Androstanodiol - 3β-Androstanediol

3β-Androstanodiol
3beta-Androstanediol.svg
Nomes
Nome IUPAC
(3β, 5α, 17β) -Androstano-3,17-diol
Nome IUPAC preferido
(1 S , 3a S , 3b R , 5a S , 7, S , 9a S , 9b S , 11- S ) -9a, 11a-Dimethylhexadecahydro-1 H -ciclopenta [ a ] fenantreno-1,7-diol
Outros nomes
3β-androstanodiol; 3β-Diol; Maxterone
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,487 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C19H32O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h12-17,20-21H, 3-11H2,1-2H3 / t12-, 13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
    Chave: CBMYJHIOYJEBSB-YSZCXEEOSA-N
  • InChI = 1 / C19H32O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h12-17,20-21H, 3-11H2,1-2H3 / t12-, 13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
    Chave: CBMYJHIOYJEBSB-YSZCXEEOBK
  • O [C @ H] 4CC [C @] 3 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C @ H] (O) [C @@] 1 (C ) CC [C @@ H] 23) C4) C
Propriedades
C 19 H 32 O 2
Massa molar 292,463  g · mol −1
Ponto de fusão 168-170 ° C (334-338 ° F; 441-443 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

3β-androstanediol , também conhecido como 5α-androstane-3β, 17β-diol , e às vezes abreviado na literatura para 3β-diol , é um hormônio esteróide endógeno e um metabólito de andrógenos como dehidroepiandrosterona (DHEA) e dihidrotestosterona (DHT).

Atividade biológica

O 3β-androstanodiol é um agonista seletivo, potente e de alta afinidade total do ERβ e, portanto, um estrogênio . Tem maior afinidade por esse receptor do que o estradiol . Em contraste com o ERβ, o 3β-androstanodiol não se liga ao receptor de andrógeno (AR). Foi relatado que o 3β-androstanodiol também se liga ao ERα com baixa afinidade nanomolar , com afinidade várias vezes menor em relação ao ERβ. Possui aproximadamente 3% e 7% da afinidade do estradiol no ERα e ERβ , respectivamente. Ao contrário 3α-androstanodiol , 3β-androstanodiol não se liga ao GABA A receptor .

O 3β-androstanodiol pode ser o ligante endógeno primário do ERβ na próstata e, como resultado da ativação do ERβ, o 3β-androstanodiol tem efeitos antiproliferativos contra as células do câncer de próstata . Por meio do ERβ, o 3β-androstanodiol regula positivamente os neurônios da oxitocina e a sinalização no núcleo paraventricular do hipotálamo , e descobriu-se que tem efeitos antidepressivos , ansiolíticos , de aprimoramento cognitivo e de alívio do estresse por meio desta ação. Os andrógenos, incluindo a testosterona e o DHT, são conhecidos por regular negativamente o eixo hipotálamo-pituitária-adrenal , e descobriu-se que isso se deve em parte ou totalmente à sua conversão em 3β-androstanodiol, e não à ativação do AR.

Bioquímica

Metabolismo da testosterona em humanos
Estruturas de testosterona
A imagem acima contém links clicáveis
Este diagrama ilustra as vias metabólicas envolvidas no metabolismo do DHT em humanos. Além das transformações mostradas no diagrama, a conjugação (por exemplo, sulfatação e glucuronidação ) ocorre com DHT e metabólitos que têm um ou mais grupos hidroxila (–OH) disponíveis .

O 3β-androstanodiol é um metabólito 5α-reduzido e 17β-hidroxilado da desidroepiandrosterona (DHEA), bem como um metabólito 3β-hidroxilado do DHT (e por extensão da testosterona ).

Uma determinação dos níveis circulantes de 3β-androstanodiol em humanos encontrou concentrações de 239 ± 76 pg / ml e 82 ± 45 pg / ml do composto em soro normal masculino e feminino , respectivamente.

O 3β-androstanodiol mostra alta afinidade para a globulina de ligação ao hormônio sexual (SHBG), semelhante à do DHT.

Química

O 3β-androstanodiol, também conhecido como 5α-androstano-3β, 17β-diol, é um esteróide androstano de ocorrência natural e um análogo estrutural do DHT (5α-androstan-17β-ol-3-ona). Um isômero posicional notável do 3β-androstanodiol é o 3α-androstanodiol .

17α-etinil-3β-androstanodiol é uma substituído-17α derivado de 3β-androstanodiol e é um estrogénio de modo semelhante.

Referências