2-Pyrone - 2-Pyrone

2-Pyrone
2-Pyranone.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
2 H -piran-2-ona
Outros nomes
α-Pirona
2-Piranona Piran
-2-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,264 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C5H4O2 / c6-5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H  Verifica Y
    Chave: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C5H4O2 / c6-5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H
    Chave: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYAI
  • O = C \ 1O \ C = C / C = C / 1
Propriedades
C 5 H 4 O 2
Massa molar 96,085  g · mol −1
Densidade 1,197 g / mL
Ponto de ebulição 102 a 103 ° C (216 a 217 ° F; 375 a 376 K) a 20 mmHg
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

2-Pirona ( α-pirona ou piran-2-ona ) é um composto químico cíclico insaturado com a fórmula molecular C 5 H 4 O 2 . É isomérico com 4-pirona .

A 2-pirona é usada na síntese orgânica como um bloco de construção para estruturas químicas mais complexas porque pode participar de uma variedade de reações de cicloadição para formar lactonas bicíclicas . Por exemplo, ele prontamente sofre reações de Diels-Alder com alcinos produzindo, após a perda de dióxido de carbono , benzenos substituídos . A Síntese de Gogte (1938) é um método para a alquilação de certas pironas com cloretos de ácido.

Derivados

Os produtos naturais mais comuns que contêm uma 2-pirona são os bufanolidos e as kavalactonas . A oxovitisina A , uma piranoantocianina encontrada no vinho, também contém um elemento 2-pirona.

A 6-amil-α-pirona (6PP) é um derivado da 2-pirona, encontrada em alimentos de origem animal e carnes aquecidas. Devido às suas boas propriedades organolépticas com aroma de coco, é utilizado como intensificador de sabor na indústria alimentícia. Biologicamente, é produzido por espécies de Trichoderma via fermentação em estado sólido.

Os derivados de 2-pirona desempenham um papel como moléculas sinalizadoras na comunicação bacteriana, semelhante ao quorum sensing . As células com receptores do tipo LuxR, mas sem seu homólogo LuxI (e, portanto, incapazes de produzir moléculas de sinalização de lactona QS de N- acylhomoserine ) são conhecidas como LuxR "solos", aos quais as pironas se ligam como ligantes facilitando a comunicação célula-célula.

Veja também

Referências

  1. ^ 2H-Pyran-2-ona na Sigma-Aldrich
  2. ^ Woodard BT, Posner GH (1999). "Avanços recentes nas cicloadições de Diels-Alder usando 2 pirones". Avanços em Cycloaddition . 5 : 47–83.
  3. ^ CID 33960 de PubChem
  4. ^ Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). "Produção de 6-pentil-α-pirona por trichoderma harzianum em fermentação em estado sólido" . Revista Brasileira de Microbiologia . 39 (4): 712. doi : 10.1590 / S1517-83822008000400022 . PMC   3768464 . PMID   24031295 .
  5. ^ Brachmann, Alexander; Brameyer, S .; Kresovic, D .; Hitkova, I .; Kopp, Y .; Manske, C .; Schubert, K ​​.; Bode, HB; Heermann, R. (14 de julho de 2013). "Pironas como moléculas de sinalização bacteriana". Nature Chemical Biology . Nature Publishing Group . 9 (9): 573–578. doi : 10.1038 / nchembio.1295 . PMID   23851573 .