1-Fluoro-2,4-dinitrobenzeno - 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzeno |
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| Outros nomes
Reagente de dinitrofluorobenzeno
Sanger |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| Abreviações | DNFB, FDNB |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.668 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 6 H 3 F N 2 O 4 | |
| Massa molar | 186,098 g · mol −1 |
| Aparência | cristais amarelos |
| Densidade | 1,4718 g · cm- 3 (54 ° C) |
| Ponto de fusão | 25,8 ° C (78,4 ° F; 298,9 K) |
| Ponto de ebulição | 296 ° C (565 ° F; 569 K) |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | |
| Pictogramas GHS |
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| H301 , H311 , H331 , H340 , H350 | |
| P260 , P280 , P282 , P315 | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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50 mg / kg-1 |
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LD Lo ( menor publicado )
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100 mg / kg-1 |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzeno (comumente chamado de reagente de Sanger , dinitrofluorobenzeno , DNFB ou FDNB ) é um produto químico que reage com o aminoácido N-terminal dos polipeptídeos . Isso pode ser útil para o sequenciamento de proteínas .
Preparação
Em 1936, Gottlieb apresentou uma síntese em que 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno reagiu com fluoreto de potássio (KF) em nitrobenzeno :
Usos
Em 1945, Frederick Sanger descreveu a sua utilização para determinar o aminoácido N-terminal em cadeias polipeptídicas, em particular a insulina . Os resultados iniciais de Sanger sugeriram que a insulina era uma molécula menor do que o estimado anteriormente (peso molecular 12.000), e que consistia em quatro cadeias (duas terminando em glicina e duas terminando em fenilalanina ), com as cadeias reticuladas por ligações dissulfeto . Sanger continuou a trabalhar com a insulina, usando dinitrofluorobenzeno em combinação com outras técnicas, acabou resultando na sequência completa da insulina (consistindo em apenas duas cadeias, com peso molecular de 6.000).
Seguindo o relatório inicial de Sanger sobre o reagente, o método dinitrofluorobenzeno foi amplamente adotado para estudar proteínas, até que foi substituído por outros reagentes para análise terminal (por exemplo, cloreto de dansil e aminopeptidases e carboxipeptidases posteriores ) e outros métodos gerais para determinação de sequência (por exemplo, Edman degradação ).
O dinitrofluorobenzeno reage com o grupo amina nos aminoácidos para produzir dinitrofenil- aminoácidos. Estes DNP-aminoácidos são moderadamente estáveis sob condições de hidrólise ácida que quebram as ligações peptídicas . Os aminoácidos DNP podem então ser recuperados e a identidade desses aminoácidos pode ser descoberta por meio de cromatografia . Mais recentemente, o reagente de Sanger também foi usado para a análise bastante difícil de distinguir entre as formas reduzida e oxidada de glutationa e cisteína em sistemas biológicos em conjunto com HPLC. Este método é robusto o suficiente para que possa ser realizado em matrizes complexas como sangue ou lisado celular.
Veja também
Referências
Literatura
- Schaefer, T. (1962). "The Proton Magnetic Resonance Spectrum of 1-Fluoro-2,4-Dinitrobenzene". Canadian Journal of Chemistry . 40 (3): 431–433. doi : 10.1139 / v62-068 .
- Nageswara Rao, BD (1964). "Os espectros de ressonância 1H e 19F de 1-fluoro-2,4-dinitrobenzeno". Física Molecular . 7 (4): 307–310. Bibcode : 1964MolPh ... 7..307N . doi : 10.1080 / 00268976300101071 .
- Wilkins, A .; Small, RWH (1991). "Estrutura de 1-fluoro-2,4-dinitrobenzeno". Seção C da Acta Crystallographica . 47 : 220–221. doi : 10.1107 / S0108270190007326 .