Borato de trimetila - Trimethyl borate

Borato de trimetila
Fórmula estrutural de trimetilborato.svg
Trimetil-borato-3D-vdW.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Borato de trimetila
Outros nomes
trimetoxiborano, trimetoxido de boro
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,063 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3  Verifica Y
    Chave: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3
    Chave: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYAY
  • O (B (OC) OC) C
Propriedades
C 3 H 9 B O 3
Massa molar 103,91  g · mol −1
Aparência líquido incolor
Densidade 0,932 g / ml
Ponto de fusão −34 ° C (−29 ° F; 239 K)
Ponto de ebulição 68 a 69 ° C (154 a 156 ° F; 341 a 342 K)
decomposição
Perigos
Riscos principais inflamável
Compostos relacionados
Outros cátions
Trimetil fosfito
Tetrametil ortossilicato
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Borato de trimetila é o composto de organoboro com a fórmula B (OCH 3 ) 3 . É um líquido incolor que arde com uma chama verde. É um intermediário na preparação de borohidreto de sódio e é um reagente popular em química orgânica. É um ácido de Lewis fraco (AN = 23, método de Gutmann-Beckett ).

Fogo verde de ácido bórico em metanol

Os ésteres de borato são preparados por aquecimento de ácido bórico ou óxidos de boro relacionados com álcoois em condições onde a água é removida.


Formulários

Borato de trimetila é o principal precursor do borohidreto de sódio por sua reação com hidreto de sódio :

4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

É um antioxidante gasoso na brasagem e no fluxo de solda . Caso contrário, o trimetilborato não tem aplicações comerciais anunciadas. Ele foi explorado como um retardante de fogo, além de ser examinado como um aditivo para alguns polímeros.

Síntese orgânica

É um reagente útil em síntese orgânica, como precursor dos ácidos borônicos , que são usados ​​nos acoplamentos Suzuki . Estes ácidos borônicos são preparados por meio da reação do borato de trimetila com reagentes de Grignard, seguida por hidrólise :.

ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3


Referências

  1. ^ a b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little (2000). "Compostos de boro". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. CS1 maint: usa o parâmetro de autores ( link )
  2. ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland e KS Varma, "Um método de NMR conveniente para a medição da acidez de Lewis em centros de boro: correlação das taxas de reação de polimerizações de epóxido iniciadas por ácido de Lewis com acidez de Lewis", Polymer, 1996, 37 , 4629–4631. doi: 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
  3. ^ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "Ácido 3,4,5-trifluorofenilborônico" . Sínteses orgânicas . 79 : 176. CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link ) ; Volume coletivo , 10 , p. 80
  4. ^ RL Kidwell, M. Murphy e SD Darling (1969). "Fenóis: 6-metoxi-2-naftol" . Sínteses orgânicas . 49 : 90. CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link ) ; Volume coletivo , 10 , p. 80

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