Reação tiol-yne - Thiol-yne reaction
A reação tiol-ino (também conhecida como hidrotiolação de alcino ) é uma reação orgânica entre um tiol e um alcino . O produto da reação é um sulfeto de alquenila. A reação foi relatada pela primeira vez em 1949 com ácido tioacético como reagente e redescoberta em 2009. É usado na química do clique e na polimerização , especialmente com dendrímeros .
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| Reação de tiolo |
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Esta reação de adição é tipicamente facilitada por um iniciador radical ou irradiação UV e prossegue através de uma espécie de radical sulfanil. Com a monoadição, forma-se uma mistura de ( E / Z ) -alcenos . O modo de adição é anti-Markovnikov . O intermediário radical pode envolver-se em reações secundárias, como a ciclização. Com a diadição, as formas 1,2-dissulfeto ou 1,1- ditioacetal . Os catalisadores relatados para adições de radicais são trietilborano , brometo de índio (III) e AIBN . A reação também é catalisada por complexos catiônicos de ródio e irídio , por complexos de tório e urânio , por complexos de ródio , por carbonato de césio e por ouro .
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| Ichinose et al. reação tiol-yne 1987 |
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Dissulfeto de difenila reage com alcinos a um 1,2-bis (feniltio) etileno. Os alcinos relatados são ynamidas. Uma reação de fotoredox tiol-yne foi relatada.
Química de polímero
Em química de polímeros , sistemas foram descritos com base na polimerização de adição com 1,4-benzenoditiol e 1,4-dietinilbenzeno, na síntese de outros sistemas de polímero de adição na síntese de dendrímeros , em polímeros em estrela , em polimerização de enxerto , copolímeros em bloco , e em redes poliméricas . Outra aplicação relatada é a síntese de macrociclos via acoplamento ditiol.