Espermina - Spermine
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
N 1 , N 4 -Bis (3-aminopropil) butano-1,4-diamina |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1750791 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.686 |
Número EC | |
454653 | |
KEGG | |
Malha | Espermina |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 3259 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 H 26 N 4 | |
Massa molar | 202,346 g · mol −1 |
Aparência | Cristais incolores |
Odor | Peixe ou como o sêmen |
Densidade | 937 mg mL −1 |
Ponto de fusão | 28 a 30 ° C (82 a 86 ° F; 301 a 303 K) |
Ponto de ebulição | 150,1 ° C; 302,1 ° F; 423,2 K a 700 Pa |
log P | -0,543 |
Perigos | |
Riscos principais | corrosivo |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H314 | |
P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
Ponto de inflamação | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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Espermidina , Putrescina , Cadaverina , Dietilenotriamina , Norspermidina |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A espermina é uma poliamina envolvida no metabolismo celular, encontrada em todas as células eucarióticas . O precursor da síntese da espermina é o aminoácido ornitina . É também um fator de crescimento essencial para algumas bactérias . É encontrado como um policatião em pH fisiológico. A espermina está associada aos ácidos nucléicos e acredita-se que estabilize a estrutura helicoidal, particularmente em vírus .
Os cristais de fosfato de espermina foram descritos pela primeira vez em 1678, no sêmen humano , por Antonie van Leeuwenhoek . O nome espermina foi usado pela primeira vez pelos químicos alemães Ladenburg e Abel em 1888, e a estrutura correta da espermina não foi finalmente estabelecida até 1926, simultaneamente na Inglaterra (por Dudley, Rosenheim e Starling) e na Alemanha (por Wrede et al.) . A espermina é a substância química responsável pelo odor característico do sêmen.
Derivado
Um derivado da espermina, N 1 , N 12 -bis (etil) espermina (também conhecido como BESm) foi investigado no final dos anos 1980 junto com análogos de poliamina semelhantes por seu potencial como uma terapia contra o câncer.
Um agente denominado CNS2103 foi identificado na literatura.
Biossíntese
A biossíntese da espermina em animais começa com a descarboxilação da ornitina pela enzima Ornitina descarboxilase na presença de PLP . Esta descarboxilação dá putrescina . Posteriormente, a enzima espermidina sintase efetua duas N-alquilações por descarboxi -S-adenosil metionina . O intermediário é a espermidina .
As plantas empregam rotas adicionais para a espermina. Em uma via, a L-glutamina é o precursor da L-ornitina, após o que a síntese da espermina a partir da L-ornitina segue a mesma via dos animais.
Outra via nas plantas começa com a descarboxilação da L-arginina para produzir agmatina . O grupo funcional imina na agmatina é então hidrolisado pela agmatina desiminase , liberando amônia , convertendo o grupo guanidina em uréia. A N-carbamoilputrescina resultante é atuada por uma hidrolase para separar o grupo da ureia, deixando a putrescina . Depois disso, a putrescina segue o mesmo caminho para completar a síntese da espermina.
Referências
Leitura adicional
- Slocum, RD, Flores, HE, "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, EUA, ISBN 0-8493-6865-0
- Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, EUA, ISBN 0-8493-6808-1