Ácido quinico - Quinic acid
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ácido ( 1S , 3R , 4S , 5R ) -1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexano-1-carboxílico |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.976 | ||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 7 H 12 O 6 | |||
Massa molar | 192,17 g / mol | ||
Densidade | 1,35 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 168 ° C (334 ° F; 441 K) | ||
Perigos | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O ácido quinico é um ciclitol , um poliol cíclico e um ácido ciclohexanocarboxílico . É um sólido incolor que pode ser extraído de fontes vegetais. O ácido quinico está implicado na percepção da acidez do café.
Ocorrência e preparação
O composto é obtido da casca de cinchona , grãos de café e casca de Eucalyptus globulus . É um constituinte dos taninos do tara .
Urtica dioica é outra fonte comum.
É feito sinteticamente por hidrólise do ácido clorogênico . O ácido quinico também está implicado na percepção da acidez do café.
História e biossíntese
Essa substância foi isolada pela primeira vez em 1806 pelo farmacêutico francês Nicolas Vauquelin e sua transformação em ácido hipúrico pelo metabolismo animal foi estudada pelo químico alemão Eduard Lautemann em 1863.
Sua biossíntese começa com a transformação da glicose em eritrose 4-fosfato . Este substrato de quatro carbonos é condensado com fosfoenol piruvato para dar o 7-fosfato de 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato de sete carbonos (DAHP) pela ação de uma sintase. Duas etapas subsequentes envolvendo a sintase do ácido desidroquínico e uma desidrogenase proporcionam o composto.
Bic�clicos derivados lactonas são chamados quinides . Um exemplo é a 4-cafeoil-1,5-quinida .
A desidrogenação e oxidação do ácido quínico fornecem ácido gálico .
Aplicações e atividade medicinal
O ácido quinico é usado como adstringente .
Este ácido é um material de partida quiral versátil para a síntese de produtos farmacêuticos. É um bloco de construção na síntese de oseltamivir , o qual é utilizado no tratamento de influenza A e B .
Referências
Leitura adicional
- "Ácido quinico - compostos quirais da natureza - planta de quinino Buchler em Braunschweig, Alemanha" . Ácido quinico . Recuperado em 5 de setembro de 2005 .
- "Ácido quinico" . Saúde rápida . Recuperado em 5 de setembro de 2005 .
- "History of Xenobiotic Metabolism" . History of Xenobiotic Metabolism . Arquivado do original em 12 de abril de 2005 . Recuperado em 5 de setembro de 2005 .
- Ripley, George; Dana, Charles A., eds. (1879). The American Cyclopædia . .