Ácido quinico - Quinic acid

Ácido quinico
Ácido quinico
Ácido quinico
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido ( 1S , 3R , 4S , 5R ) -1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexano-1-carboxílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.976 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1-2H2, (H , 11,12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1  Verifica Y
    Chave: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1-2H2, (H , 11,12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1
    Chave: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
  • O [C @] 1 (C [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) C1) C (O) = O
Propriedades
C 7 H 12 O 6
Massa molar 192,17 g / mol
Densidade 1,35 g / cm 3
Ponto de fusão 168 ° C (334 ° F; 441 K)
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Verifica Y   verificar  (o que é    ?) Verifica Y ☒ N
Referências da Infobox

O ácido quinico é um ciclitol , um poliol cíclico e um ácido ciclohexanocarboxílico . É um sólido incolor que pode ser extraído de fontes vegetais. O ácido quinico está implicado na percepção da acidez do café.

Ocorrência e preparação

O composto é obtido da casca de cinchona , grãos de café e casca de Eucalyptus globulus . É um constituinte dos taninos do tara .

Urtica dioica é outra fonte comum.

É feito sinteticamente por hidrólise do ácido clorogênico . O ácido quinico também está implicado na percepção da acidez do café.

História e biossíntese

O ácido chiquímico , precursor biossintético dos aminoácidos aromáticos, é um parente próximo do ácido quínico.

Essa substância foi isolada pela primeira vez em 1806 pelo farmacêutico francês Nicolas Vauquelin e sua transformação em ácido hipúrico pelo metabolismo animal foi estudada pelo químico alemão Eduard Lautemann em 1863.

Sua biossíntese começa com a transformação da glicose em eritrose 4-fosfato . Este substrato de quatro carbonos é condensado com fosfoenol piruvato para dar o 7-fosfato de 3-desoxi-D-arabinoheptulosonato de sete carbonos (DAHP) pela ação de uma sintase. Duas etapas subsequentes envolvendo a sintase do ácido desidroquínico e uma desidrogenase proporcionam o composto.

Bic�clicos derivados lactonas são chamados quinides . Um exemplo é a 4-cafeoil-1,5-quinida .

A desidrogenação e oxidação do ácido quínico fornecem ácido gálico .

Aplicações e atividade medicinal

O ácido quinico é usado como adstringente .

Este ácido é um material de partida quiral versátil para a síntese de produtos farmacêuticos. É um bloco de construção na síntese de oseltamivir , o qual é utilizado no tratamento de influenza A e B .

Referências

Leitura adicional