Ácido clorogênico - Chlorogenic acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
( 1S , 3R , 4R , 5R ) -3 - {[( 2E ) -3- (3,4-Dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} -1,4,5-trihidroxiciclohexano-1 -ácido carboxílico |
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Outros nomes
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinato
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) de ácido quínico 3-Caffeoylquinate ácido 3-cafeoilquínicos 3-CQA 3- O -Caffeoylquinic ácido Chlorogenate clorogénico ácido Heriguard 3- trans ácido -Caffeoylquinic 5- ó -Ácido cafeoilquínico |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
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Propriedades | |
C 16 H 18 O 9 | |
Massa molar | 354,311 g · mol −1 |
Densidade | 1,28 g / cm 3 |
Ponto de fusão | 207 a 209 ° C (405 a 408 ° F; 480 a 482 K) |
Perigos | |
Ficha de dados de segurança | MSDS externo |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Aviso |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido clorogênico ( CGA ) é o éster do ácido cafeico e do ácido (-) - quínico , funcionando como um intermediário na biossíntese da lignina . O termo "ácidos clorogênicos" refere-se a uma família de polifenóis relacionados de ésteres, incluindo ácidos hidroxicinâmicos ( ácido cafeico , ácido ferúlico e ácido p- cumárico ) com ácido quínico .
Apesar do "cloro" do nome, os ácidos clorogênicos não contêm cloro . Em vez disso, o nome vem do grego χλωρός (khloros, verde claro) e -γένος (ghenos, um sufixo que significa "dando origem a"), pertencente à cor verde produzida quando os ácidos clorogênicos são oxidados .
Propriedades estruturais
Estruturalmente, o ácido clorogênico é o éster formado entre o ácido caféico e o 3-hidroxila do ácido L- quínico. Os isómeros de ácido clorogénico incluem o éster cafeoil em outros locais hidroxilo no anel de ácido quínico: 4- O ácido -caffeoylquinic (ácido cryptochlorogenic ou 4-CQA) e 5- O ácido -caffeoylquinic (ácido neochlorogenic ou 5-ACQ). O epímero na posição 1 ainda não foi relatado.
Estruturas com mais de um grupo de ácido cafeico são chamadas de ácidos isoclorogênicos e podem ser encontradas no café . Existem vários isômeros, como o ácido 3,4-dicafeoilquínico e o ácido 3,5-dicafeoilquínico. e cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquínico)
Biossíntese e ocorrência natural
O precursor biossintético do ácido clorogênico é o 4-coumaroil-CoA , contendo um único grupo hidroxila no anel arila, que por sua vez é produzido a partir do ácido cinâmico . A hidroxilação do éster cumarílico , ou seja, a instalação do segundo grupo hidroxilo, é catalisada por uma enzima do citocromo P450 .
O ácido clorogênico pode ser encontrado no bambu Phyllostachys edulis , bem como em muitas outras plantas, como os brotos da urze comum ( Calluna vulgaris ).
Na comida
Ácido clorogênico e os compostos relacionados ácido criptoclorogênico e ácido neoclorogênico foram encontrados nas folhas de Hibiscus sabdariffa . Isômeros de ácido clorogênico são encontrados em batatas. O ácido clorogênico está presente na polpa de berinjela , pêssego , ameixa e grãos de café .
Efeitos medicinais
Clorogênico é um polifenol dietético importante e biologicamente ativo, desempenhando vários papéis importantes e terapêuticos, como atividade antioxidante, antibacteriana, hepatoprotetora, cardioprotetora, antiinflamatória, antipirética, neuroprotetora, antiobesidade, antiviral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, gratuita eliminador de radicais e um estimulador do sistema nervoso central. O ácido clorogênico foi estudado como um possível sensibilizador químico envolvido na alergia respiratória a certos materiais vegetais. Tomado como suplemento dietético ou no café, o ácido clorogênico reduz ligeiramente a pressão arterial .
Nomenclatura
A numeração de átomos do ácido clorogênico pode ser ambígua. A ordem de numeração dos átomos no anel de ácido quínico foi revertida em 1976 seguindo as diretrizes da IUPAC , com a consequência de que 3-CQA se tornou 5-CQA e 5-CQA se tornou 3-CQA. Este artigo usa a numeração original, que era exclusiva antes de 1976, (ácido clorogênico sendo 3-CQA, enquanto o ácido neoclorogênico é 5-CQA). Posteriormente, pesquisadores e fabricantes foram divididos, com os dois sistemas de numeração em uso. Mesmo as recomendações da IUPAC de 1976 não são inteiramente satisfatórias quando aplicadas a alguns dos ácidos clorogênicos menos comuns.