Ácido clorogênico - Chlorogenic acid

Ácido clorogênico
Ácido clorogênico
Nomes
Nome IUPAC preferido
( 1S , 3R , 4R , 5R ) -3 - {[( 2E ) -3- (3,4-Dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} -1,4,5-trihidroxiciclohexano-1 -ácido carboxílico
Outros nomes
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinato
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) de ácido quínico
3-Caffeoylquinate
ácido 3-cafeoilquínicos
3-CQA
3- O -Caffeoylquinic ácido
Chlorogenate
clorogénico ácido
Heriguard
3- trans ácido -Caffeoylquinic
5- ó -Ácido cafeoilquínico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C16H18O9 / c17-9-3-1-8 (5-10 (9) 18) 2-4-13 (20) 25-12-7-16 (24,15 (22) 23) 6- 11 (19) 14 (12) 21 / h1-5,11-12,14,17-19,21,24H, 6-7H2, (H, 22,23) / b4-2 + / t11-, 12- , 14-, 16 + / m1 / s1 VerificaY
    Chave: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C16H18O9 / c17-9-3-1-8 (5-10 (9) 18) 2-4-13 (20) 25-12-7-16 (24,15 (22) 23) 6- 11 (19) 14 (12) 21 / h1-5,11-12,14,17-19,21,24H, 6-7H2, (H, 22,23) / b4-2 + / t11-, 12- , 14-, 16 + / m1 / s1
    Chave: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
  • O = C (O) [C @] 2 (O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (OC (= O) \ C = C \ c1ccc (O) c (O) c1) C2
Propriedades
C 16 H 18 O 9
Massa molar 354,311  g · mol −1
Densidade 1,28 g / cm 3
Ponto de fusão 207 a 209 ° C (405 a 408 ° F; 480 a 482 K)
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS externo
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
0
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido clorogênico ( CGA ) é o éster do ácido cafeico e do ácido (-) - quínico , funcionando como um intermediário na biossíntese da lignina . O termo "ácidos clorogênicos" refere-se a uma família de polifenóis relacionados de ésteres, incluindo ácidos hidroxicinâmicos ( ácido cafeico , ácido ferúlico e ácido p- cumárico ) com ácido quínico .

Apesar do "cloro" do nome, os ácidos clorogênicos não contêm cloro . Em vez disso, o nome vem do grego χλωρός (khloros, verde claro) e -γένος (ghenos, um sufixo que significa "dando origem a"), pertencente à cor verde produzida quando os ácidos clorogênicos são oxidados .

Propriedades estruturais

Estruturalmente, o ácido clorogênico é o éster formado entre o ácido caféico e o 3-hidroxila do ácido L- quínico. Os isómeros de ácido clorogénico incluem o éster cafeoil em outros locais hidroxilo no anel de ácido quínico: 4- O ácido -caffeoylquinic (ácido cryptochlorogenic ou 4-CQA) e 5- O ácido -caffeoylquinic (ácido neochlorogenic ou 5-ACQ). O epímero na posição 1 ainda não foi relatado.

Estruturas com mais de um grupo de ácido cafeico são chamadas de ácidos isoclorogênicos e podem ser encontradas no café . Existem vários isômeros, como o ácido 3,4-dicafeoilquínico e o ácido 3,5-dicafeoilquínico. e cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquínico)

Espectro de UV-visível de ácido clorogênico com um máximo de absorbância a 325 nm

Biossíntese e ocorrência natural

4-Coumaroyl-CoA é o precursor biossintético do ácido clorogênico.

O precursor biossintético do ácido clorogênico é o 4-coumaroil-CoA , contendo um único grupo hidroxila no anel arila, que por sua vez é produzido a partir do ácido cinâmico . A hidroxilação do éster cumarílico , ou seja, a instalação do segundo grupo hidroxilo, é catalisada por uma enzima do citocromo P450 .

O ácido clorogênico pode ser encontrado no bambu Phyllostachys edulis , bem como em muitas outras plantas, como os brotos da urze comum ( Calluna vulgaris ).

Na comida

Ácido clorogênico e os compostos relacionados ácido criptoclorogênico e ácido neoclorogênico foram encontrados nas folhas de Hibiscus sabdariffa . Isômeros de ácido clorogênico são encontrados em batatas. O ácido clorogênico está presente na polpa de berinjela , pêssego , ameixa e grãos de café .

Efeitos medicinais

Clorogênico é um polifenol dietético importante e biologicamente ativo, desempenhando vários papéis importantes e terapêuticos, como atividade antioxidante, antibacteriana, hepatoprotetora, cardioprotetora, antiinflamatória, antipirética, neuroprotetora, antiobesidade, antiviral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, gratuita eliminador de radicais e um estimulador do sistema nervoso central. O ácido clorogênico foi estudado como um possível sensibilizador químico envolvido na alergia respiratória a certos materiais vegetais. Tomado como suplemento dietético ou no café, o ácido clorogênico reduz ligeiramente a pressão arterial .

Nomenclatura

A numeração de átomos do ácido clorogênico pode ser ambígua. A ordem de numeração dos átomos no anel de ácido quínico foi revertida em 1976 seguindo as diretrizes da IUPAC , com a consequência de que 3-CQA se tornou 5-CQA e 5-CQA se tornou 3-CQA. Este artigo usa a numeração original, que era exclusiva antes de 1976, (ácido clorogênico sendo 3-CQA, enquanto o ácido neoclorogênico é 5-CQA). Posteriormente, pesquisadores e fabricantes foram divididos, com os dois sistemas de numeração em uso. Mesmo as recomendações da IUPAC de 1976 não são inteiramente satisfatórias quando aplicadas a alguns dos ácidos clorogênicos menos comuns.

Referências