Procyanidin B3 - Procyanidin B3

Procianidina B3
Estrutura química da procianidina B3
Nomes
Nome IUPAC
[( 2R , 3S , 4S ) -Flavan-3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentol] - (4 → 8) - [( 2R , 3S ) -flavan-3,3 ′ , 4 ′, 5,7-pentol]
Nome IUPAC preferido
(2 R , 2 ′ R , 3 S , 3 ′ S , 4 S ) -2,2′-Bis (3,4-dihidroxifenil) -3,3 ′, 4,4′-tetrahidro-2 H , 2 ′ H - [4,8′-bi-1-benzopirano] -3,3 ′, 5,5 ′, 7,7′-hexol
Outros nomes
Procianidina B3
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.150.578 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C30H26O12 / c31-13-7-20 (37) 24-23 (8-13) 41-29 (12-2-4-16 (33) 19 (36) 6-12) 27 (40) 26 (24) 25-21 (38) 10-17 (34) 14-9-22 (39) 28 (42-30 (14) 25) 11-1-3-15 (32) 18 (35) 5- 11 / h1-8,10,22,26-29,31-40H, 9H2 / t22-, 26-, 27-, 28 +, 29 + / m0 / s1
    Chave: XFZJEEAOWLFHDH-AVFWISQGSA-N
  • O [C @ H] 1Cc2c (O) cc (O) c ([C @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (Oc4cc (O) cc (O) c34) c3ccc (O) c (O) c3) c2O [C @@ H] 1c1ccc (O) c (O) c1
Propriedades
C 30 H 26 O 12
Massa molar 578,52 g / mol
Perigos
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Aviso
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Procianidina B3 é um tipo B de proantocianidina . A procianidina B3 é um dímero de catequina ( catequina - (4α → 8) -catequina).

Ocorrências naturais

Pode ser encontrada no vinho tinto, na cevada , na cerveja , no pêssego ou na Jatropha macrantha , o Huanarpo Macho.

Efeitos na saúde

Foi identificado como um estimulante do crescimento do cabelo .

Síntese química

Equivalentes molares de (2R, 3S, 4R ou S) - leucocianidina e (+) - catequina sintética condensam-se com rapidez excepcional em pH 5 sob condições ambientais para dar todo-trans- [4,8] - e [4,6] -bi - [(+) - catequinas] (procianidinas B3, B6 ) as todas-trans- [4,8: 4,8] - e [4,8: 4,6] -tri - [(+) - catequinas ] ( procianidina C2 e isômero).

Veja também

Referências