Oligomicina - Oligomycin

Oligomicina A
Oligomicina A.png
Nomes
Nome IUPAC
(1 R , 4 E , 5 ' S , 6 S , 6' S , 7 R , 8 S , 10 R , 11 R , 12 S , 14 R , 15 S , 16 R , 18 E , 20 E , 22 R , 25 S , 27 R , 28 S , 29 R ) -22-etil-7,11,14,15-tetrahidroxi-6 '- [( 2R ) -2-hidroxipropil] -5', 6,8,10 , 12,14,16,28,29-nonametil-3' , 4' , 5' , 6'-tetra-hidro-3 H , 9 H , 13 H -espiro [2,26-dioxabiciclo [23.3.1] nonacosa- 4,18,20-trieno-27,2'-pirano] -3,9,13-triona
Outros nomes
Oligomicina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.334 Edite isso no Wikidata
Número EC
Malha Oligomicinas
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N VerificaY
  • InChI = 1S / C46H76O11 / c1-13-34-18-16-14-15-17-28 (4) 42 (51) 45 (12,54) 43 (52) 32 (8) 40 (50) 31 ( 7) 39 (49) 30 (6) 38 (48) 27 (3) 19-22-37 (47) 55-41-29 (5) 35 (21-20-34) 56-46 (33 (41) 9) 24-23-26 (2) 36 (57-46) 25-44 (10,11) 53 / h14-16,18-19,22,26-36,38,40-42,48,50- 51,53-54H, 13,17,20-21,23-25H2,1-12H3 / b15-14 +, 18-16-, 22-19 + / t26-, 27-, 28 +, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33-, 34 +, 35?, 36-, 38-, 40 +, 41 +, 42 +, 45 +, 46- / m1 / s1
    Chave: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXBC
  • Chave: QBAMBSAJEFIQBK-GJHUHQBXSA-N
  • C [C @] (C) (O) C [C @ H] 1O [C @@] 2 (CC [C @ H] 1C) O [C @ H] 3CC [C @@ H] (CC) / C = C \ C = C \ C [C @ H] (C) [C @ H] (O) [C @] (C) (O) C (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] (C) C (= O) [C @@ H] (C) [C @ H] (O) [C @ H] (C) / C = C / C (= O) O [C @ H] ([C @ H] 2C) [C @ H] 3C
Propriedades
C 45 H 74 O 11
Massa molar 791,062 g / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS na Fermentek
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Oligomicinas são macrolídeos criados por Streptomyces que podem ser tóxicos para outros organismos.

Função

Eles podem ser usados ​​como antibióticos .

A oligomicina A é um inibidor da ATP sintase. Na pesquisa de fosforilação oxidativa, é usado para prevenir a respiração no estado 3 (fosforilação). A oligomicina A inibe a ATP sintase , bloqueando seu canal de prótons ( subunidade F O ), que é necessário para a fosforilação oxidativa de ADP em ATP (produção de energia). A inibição da síntese de ATP pela oligomicina A reduzirá significativamente o fluxo de elétrons através da cadeia de transporte de elétrons ; entretanto, o fluxo de elétrons não é interrompido completamente devido a um processo conhecido como vazamento de prótons ou desacoplamento mitocondrial . Esse processo se deve à difusão facilitada de prótons na matriz mitocondrial por meio de uma proteína desacopladora , como a termogenina , ou UCP1 .

A administração de oligomicina a ratos pode resultar no acúmulo de lactato no sangue e na urina.

Oligomicinas
Oligomycins.png
  R 1 R 2 R 3 R 4 R 5
Oligomicina A CH 3 H OH H, H CH 3
Oligomicina B CH 3 H OH O CH 3
Oligomicina C CH 3 H H H, H CH 3
Oligomicina D
( Rutamicina A ) 		H H OH H, H CH 3
Oligomicina E CH 3 OH OH O CH 3
Oligomicina F CH 3 H OH H, H CH 2 CH 3
Rutamicina B H H H H, H CH 3
44-homooligomicina A CH 2 CH 3 H OH H, H CH 3
44-homooligomicina B CH 2 CH 3 H OH O CH 3

Referências