Enantotoxina - Oenanthotoxin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2 E , 8 E , 10 E , 14 R ) -heptadeca-2,8,10-trieno-4,6-diino-1,14-diol |
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| Outros nomes
Enantotoxina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 17 H 22 O 2 | |
| Massa molar | 258,361 g · mol −1 |
| Ponto de fusão | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
| Perigos | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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0,58 mg / kg para camundongos |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A enantotoxina é uma toxina extraída da erva-gota ( Oenanthe crocata ) e de outras plantas do gênero Oenanthe . É um veneno do sistema nervoso central e atua como um antagonista não competitivo do neurotransmissor ácido gama-aminobutírico . Um caso foi feito para a presença desta toxina em espécies locais Oenanthe desempenhando um papel causador na eutanásia na antiga Sardenha. Foi cristalizado em 1949 por Clarke e colegas de trabalho. Está estruturalmente intimamente relacionado às toxinas cicutoxina e carotatoxina . A enantotoxina é um isômero poliacetileno C17 da cicutoxina.
Ocorrência
A concentração de enantotoxina nas plantas depende das mudanças sazonais e da localização geográfica, estando a maioria presente no final do inverno e início da primavera. Ao contrário da maioria das plantas venenosas que contêm sabores amargos ou sensações de queimação, a erva-gota tem um sabor e odor bastante adocicados e agradáveis. A gota d'água é caracterizada por um líquido amarelo que muda de cor devido à exposição ao ar. As raízes são a parte mais tóxica, embora toda a planta contenha propriedades venenosas.
História e cultura
A descoberta e o uso de plantas contendo enantotoxina são anteriores a Sócrates e Homero e acredita-se que seu primeiro uso como veneno tenha sido implementado entre 1800 aC e 800 aC na Sardenha pré-romana. Na antiga Sardenha, era considerada uma forma humana de eutanásia. Idosos que eram incapazes de cuidar de si mesmos recebiam uma gota d'água e caíam de uma rocha alta para garantir a morte. Também se acredita que Sócrates ingeriu a planta quando executado.
Um sintoma comum da enantotoxina é o risus sardonicus , mais conhecido como Sorriso Sardônico , cunhado por Homero no século VIII aC, devido ao sorriso rígido da vítima após a ingestão.
Além disso, como relaxante muscular, acredita-se que tenha propriedades cosméticas semelhantes ao botox em pequenas quantidades.
Mecanismo de ação
Embora a enantotoxina seja um veneno relativamente bem conhecido, seu mecanismo de ação não é totalmente compreendido. No entanto, há evidências de que seu mecanismo de ação é semelhante ao da cicutoxina .
A enantotoxina faz parte de um grupo de poliacetilenos conjugados C17 que atuam como inibidores não competitivos do ácido gama-aminobutírico (GABA) no sistema nervoso central (SNC). O GABA se liga ao domínio beta do receptor GABA A no SNC e ativa o receptor, aumentando o fluxo de íons cloreto através da membrana e inibindo o neurônio. Quando a enantotoxina é introduzida no corpo, ela se liga de forma não competitiva ao mesmo receptor de domínio beta do GABA e impede a função inibitória normal. Ligando-se ao mesmo receptor, a enantotoxina bloqueia o canal de cloreto, permitindo que ocorra excitação excessiva. Isso, bloqueando as respostas gabaérgicas , causa hiperatividade nos neurônios, resultando em convulsões e ataques.
Sintomas
Embora a enantotoxina seja extremamente perigosa e tóxica (LD 50 = 0,58 mg / kg para camundongos), houve vários estudos de caso documentando os sintomas comuns, incluindo: convulsões, convulsões, náuseas, diarreia, taquicardia , midríase , rabdomiólise , insuficiência renal, insuficiência respiratória e disritmias cardíacas.
Abaixo está uma tabela abrangente que lista os sintomas registrados causados pela enantotoxina dentro de cada sistema no corpo Oenanthe crocata :
| Sistema de órgão | Sintomas |
|---|---|
| Neurológico | fala arrastada, tontura, parestesia , delírio, ataxia, coma, convulsões, trismo , hiperreflexia, opistótono , espasmos, edema cerebral, estado de mal epiléptico |
| Gastrointestinal | náuseas, vômitos, salivação, dor abdominal |
| Respiratório | congestão, angústia, depressão, obstrução das vias aéreas, parada, apnéia |
| Cardivascular | taquicardia, braquicardia , hipertensão, hipotensão, disritmias cardíacas, parada cardíaca |
| Renal | glicosúria , proteinúria , hematúria , oligúria , mioglobinúria , insuficiência renal aguda |
| Musculoesquelético | fraqueza, espasmos musculares, rigidez muscular, rabdomiólise |
| Metabólico | temperatura elevada, disfunção hepática, hipocalemia , desidrogenase láctica, disseminação (intravascular, coagulação), acidose metabólica, azotemia |
| Occular | midríase |
| Dérmico | diaforese , cianose , rosto vermelho |