Trifluorometanossulfonato de metila - Methyl trifluoromethanesulfonate
|
|
|
|
| Nomes | |
|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
Trifluorometanossulfonato de metila |
|
| Outros nomes
Ácido trifluorometanossulfônico, éster
metílico Ácido triflico, éster metílico, triflato de metila |
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,005,793 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriedades | |
| C 2 H 3 F 3 O 3 S | |
| Massa molar | 164,10 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 1,496 g / mL |
| Ponto de fusão | −64 ° C (−83 ° F; 209 K) |
| Ponto de ebulição | 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| Hidrolisa | |
| Perigos | |
| Riscos principais | Corrosivo |
| Frases R (desatualizado) | R10 - R34 |
| Frases S (desatualizado) | S26 - S36 / 37/39 - S45 |
| Ponto de inflamação | 38 ° C (100 ° F; 311 K) |
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar (o que é ?)
  |
|
| Referências da Infobox | |
Trifluorometanossulfonato de metila , também comumente denominado triflato de metila e abreviado MeOTf , é o composto orgânico com a fórmula CF 3 SO 2 OCH 3 . É um líquido incolor que encontra uso na química orgânica como um poderoso agente de metilação . O composto está intimamente relacionado ao fluorossulfonato de metila (FSO 2 OCH 3 ). Embora ainda não tenha havido uma fatalidade humana relatada, embora vários casos tenham sido relatados para o fluorossulfonato de metila (CL 50 (rato, 1 h) = 5 ppm), é esperado que o triflato de metila tenha toxicidade semelhante com base nas evidências disponíveis.
Síntese
O triflato de metilo está disponível comercialmente, no entanto também pode ser preparado no laboratório por tratamento do sulfato de dimetilo com ácido triflico.
- CF 3 SO 2 OH + (CH 3 O) 2 SO 2 → CF 3 SO 2 OCH 3 + CH 3 OSO 2 OH
Reatividade
O composto hidrolisa violentamente em contato com a água:
- CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Metilação
Uma classificação de agentes de metilação é (CH 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 OCH 3 ≈ FOE 2 OCH 3 > (CH 3 ) 2 SO 4 > CH 3 I . O triflato de metilo alquilará muitos grupos funcionais que são nucleófilos muito pobres, tais como aldeídos , amidas e nitrilos . Não metila o benzeno nem a volumosa 2,6-di- terc- butilpiridina . Sua capacidade de metilar N- heterociclos é explorada em certos esquemas de desproteção .
Polimerização catiônica
O triflato de metila inicia a polimerização catiônica viva de lactídeo e outras lactonas incluindo β-propiolactona , ε-caprolactona e glicolídeo .
Carbonatos cíclicos como carbonato de trimetileno e carbonato de neopentileno (5,5-dimetil-1,3-dioxan-2-ona) podem ser polimerizados nos policarbonatos correspondentes. 2-alquil-2-oxazolinas, por exemplo 2-etil-2-oxazolina , também são polimerizadas em poli (2-alquiloxazolina) s.