Fenilacetilcarbinol - Phenylacetylcarbinol
Nomes | |
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Nome IUPAC
1-hidroxi-1-fenil-propan-2-ona
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Outros nomes
l -PAC
(R) -PAC |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,824 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 9 H 10 O 2 | |
Massa molar | 150,177 g · mol −1 |
Aparência | Líquido verde-amarelo |
Densidade | 1,119 g / cm 3 |
Ponto de fusão | 9-11 ° C (48-52 ° F; 282-284 K) |
Ponto de ebulição | 253 ° C (487 ° F; 526 K) |
Insolúvel | |
Solubilidade em outros solventes | Muito solúvel em álcoois, éter e solventes aromáticos |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O fenilacetilcarbinol ( PAC ) é um composto orgânico que possui dois enantiômeros , um com configuração R e outro com configuração S. O (R) -PAC, comumente denominado l -PAC , é conhecido como um precursor na síntese de produtos farmacêuticos como a efedrina e a pseudoefedrina .
Nomenclatura
( R ) -PAC ou ( R ) - (-) - fenilacetilcarbinol é idêntico a l -PAC, referindo-se ao ultrapassada d / l de sistema . ( R ) -PAC é o isômero levo-rotativo do fenilacetilcarbinol.
O nome IUPAC do fenilacetilcarbinol é 1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona. Os sinônimos são 1-hidroxi-1-fenil-2-propanona e 1-hidroxi-1-fenilacetona.
Produção
( R ) -PAC é amplamente sintetizado por fermentação de benzaldeído e dextrose . Neste processo, colônias de levedura (em particular, cepas como Candida utilis , Torulaspora delbrueckii ou Saccharomyces cerevisiae ) são cultivadas e adicionadas a um caldo de água, dextrose e a enzima piruvato descarboxilase em um tanque. O fermento é deixado para crescer por um período de tempo, após o qual o benzaldeído é introduzido no caldo. A levedura então fermenta o benzaldeído em ( R ) -PAC. O ponto de ebulição a 12 mmHg é 124-125 ° C.
A maior parte do L-PAC é gerada em fábricas farmacêuticas na Índia , como um precursor intermediário na produção de pseudoefedrina.
Existem também reações bioquímicas em que enzimas como a acetohidroxiácido sintase I de E. coli condensam piruvato e benzaldeído em R-PAC. Esses métodos têm taxas de conversão muito mais altas em comparação com a fermentação de levedura convencional.
Referências
- ^ "1-Fenil-1-hidroxipropan-2-ona" .
- ^ B, Rosche; V, Sandford; M, Breuer; B, Hauer; P, Rogers (2001). "Biotransformação do benzaldeído em (R) -fenilacetilcarbinol por fungos filamentosos ou seus extratos". Microbiologia e Biotecnologia Aplicadas . 57 (3): 309–315. doi : 10.1007 / s002530100781 .
- ^ LEKSAWASDI, N. "Kinetics and Modeling of Enzymatic Process for R-fenilacetilcarbinol (PAC) Production". Universidade de New South Wales; Sydney, Austrália. Agosto, 2004; pp. 8-15. Arquivado em 22/06/2006 na Wayback Machine
- ^ Engel, Stanislav; Vyazmensky, Maria; Berkovich, Dvora; Barak, Ze'ev; Merchuk, Jose; Chipman, David M. (2005). "Reator de fluxo de coluna usando acetohidroxiácido sintase I de Escherichia coli como catalisador na síntese contínua de R-fenilacetil carbinol". Biotecnologia e Bioengenharia . 89 (6): 733–740. doi : 10.1002 / bit.20392 . PMID 15685598 .