Fenilacetilcarbinol - Phenylacetylcarbinol

Fenilacetilcarbinol
LPAC
Nomes
Nome IUPAC
1-hidroxi-1-fenil-propan-2-ona
Outros nomes
l -PAC
(R) -PAC
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001,824 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C9H10O2 / c1-7 (10) 9 (11) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6,9,11H, 1H3 / t9- / m0 / s1 ☒N
    Chave: ZBFFNPODXBJBPW-VIFPVBQESA-N ☒N
  • InChI = 1 / C9H10O2 / c1-7 (10) 9 (11) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6,9,11H, 1H3 / t9- / m0 / s1
    Chave: ZBFFNPODXBJBPW-VIFPVBQEBH
  • CC (= O) [C @@ H] (C1 = CC = CC = C1) O
Propriedades
C 9 H 10 O 2
Massa molar 150,177  g · mol −1
Aparência Líquido verde-amarelo
Densidade 1,119 g / cm 3
Ponto de fusão 9-11 ° C (48-52 ° F; 282-284 K)
Ponto de ebulição 253 ° C (487 ° F; 526 K)
Insolúvel
Solubilidade em outros solventes Muito solúvel em álcoois, éter e solventes aromáticos
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox
L-pac produzido por biotransformação de benzaldeído

O fenilacetilcarbinol ( PAC ) é um composto orgânico que possui dois enantiômeros , um com configuração R e outro com configuração S. O (R) -PAC, comumente denominado l -PAC , é conhecido como um precursor na síntese de produtos farmacêuticos como a efedrina e a pseudoefedrina .

Nomenclatura

( R ) -PAC ou ( R ) - (-) - fenilacetilcarbinol é idêntico a l -PAC, referindo-se ao ultrapassada d / l de sistema . ( R ) -PAC é o isômero levo-rotativo do fenilacetilcarbinol.

O nome IUPAC do fenilacetilcarbinol é 1-hidroxi-1-fenilpropan-2-ona. Os sinônimos são 1-hidroxi-1-fenil-2-propanona e 1-hidroxi-1-fenilacetona.

Produção

( R ) -PAC é amplamente sintetizado por fermentação de benzaldeído e dextrose . Neste processo, colônias de levedura (em particular, cepas como Candida utilis , Torulaspora delbrueckii ou Saccharomyces cerevisiae ) são cultivadas e adicionadas a um caldo de água, dextrose e a enzima piruvato descarboxilase em um tanque. O fermento é deixado para crescer por um período de tempo, após o qual o benzaldeído é introduzido no caldo. A levedura então fermenta o benzaldeído em ( R ) -PAC. O ponto de ebulição a 12 mmHg é 124-125 ° C.

A maior parte do L-PAC é gerada em fábricas farmacêuticas na Índia , como um precursor intermediário na produção de pseudoefedrina.

Existem também reações bioquímicas em que enzimas como a acetohidroxiácido sintase I de E. coli condensam piruvato e benzaldeído em R-PAC. Esses métodos têm taxas de conversão muito mais altas em comparação com a fermentação de levedura convencional.

Referências

  1. ^ "1-Fenil-1-hidroxipropan-2-ona" .
  2. ^ B, Rosche; V, Sandford; M, Breuer; B, Hauer; P, Rogers (2001). "Biotransformação do benzaldeído em (R) -fenilacetilcarbinol por fungos filamentosos ou seus extratos". Microbiologia e Biotecnologia Aplicadas . 57 (3): 309–315. doi : 10.1007 / s002530100781 .
  3. ^ LEKSAWASDI, N. "Kinetics and Modeling of Enzymatic Process for R-fenilacetilcarbinol (PAC) Production". Universidade de New South Wales; Sydney, Austrália. Agosto, 2004; pp. 8-15. Arquivado em 22/06/2006 na Wayback Machine
  4. ^ Engel, Stanislav; Vyazmensky, Maria; Berkovich, Dvora; Barak, Ze'ev; Merchuk, Jose; Chipman, David M. (2005). "Reator de fluxo de coluna usando acetohidroxiácido sintase I de Escherichia coli como catalisador na síntese contínua de R-fenilacetil carbinol". Biotecnologia e Bioengenharia . 89 (6): 733–740. doi : 10.1002 / bit.20392 . PMID  15685598 .