Benzaldeído - Benzaldehyde

Benzaldeído
Nomes
	Nome IUPAC Benzenecarbaldeído
	Nome IUPAC preferido Benzenecarbaldeído
	Outros nomes Benzenocarboxaldeído ; Fenilmetanal Aldeído ; benzóico
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,002,601
Número EC
KEGG
PubChem CID
Número RTECS
UNII
Número ONU	1990
Painel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H Chave: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H5CHO / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H Chave: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE ;
	SORRISOS O = Cc1ccccc1; c1ccc (cc1) C = O;
Propriedades
Fórmula química	C 7 H 6 O
Massa molar	106,124 g · mol −1
Aparência	líquido incolor ; fortemente refrativo
Odor	amendoado
Densidade	1,044 g / mL, líquido
Ponto de fusão	−57,12 ° C (−70,82 ° F; 216,03 K)
Ponto de ebulição	178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K)
Solubilidade em Água	6,95 g / L (25 ° C)
log P	1,64
Suscetibilidade magnética (χ)	-60,78 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refração ( n D )	1,5456
Viscosidade	1,321 cP (25 ° C)
Termoquímica
Entalpia de ; formação padrão (Δ f H ⦵ 298 )	-36,8 kJ / mol
Entalpia ; padrão de combustão (Δ c H ⦵ 298 )	-3525,1 kJ / mol
Perigos
Ficha de dados de segurança	JT Baker
Pictogramas GHS
Palavra-sinal GHS	Aviso
Declarações de perigo GHS	H302
Declarações de precaução GHS	P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)	2 2 0
Ponto de inflamação	64 ° C (147 ° F; 337 K)
de auto-ignição ; temperatura	192 ° C (378 ° F; 465 K)
Limites explosivos	1,4–8,5%
	Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )	1300 mg / kg (rato, oral)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Álcool benzílico ; ácido benzóico
	Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verificar (o que é ?)
	Referências da Infobox

O benzaldeído (C ₆ H ₅ CHO) é um composto orgânico que consiste em um anel de benzeno com um substituinte formil . É o aldeído aromático mais simples e um dos mais úteis industrialmente.

É um líquido incolor com uma característica de amêndoa -like odor . O principal componente do óleo de amêndoa amarga , o benzaldeído pode ser extraído de várias outras fontes naturais. O benzaldeído sintético é o agente aromatizante no extrato de amêndoa de imitação, que é usado para dar sabor a bolos e outros produtos assados.

História

O benzaldeído foi extraído pela primeira vez em 1803 pelo farmacêutico francês Martrès. Seus experimentos se concentraram em elucidar a natureza da amigdalina , o material venenoso encontrado nas amêndoas amargas , fruto do Prunus dulcis . Outros trabalhos sobre o óleo de Pierre Robiquet e Antoine Boutron-Charlard, dois químicos franceses, produziram benzaldeído. Em 1832, Friedrich Wöhler e Justus von Liebig sintetizaram o benzaldeído pela primeira vez.

Produção

Em 1999, 7000 toneladas de benzaldeído sintético e 100 toneladas de natural foram produzidas anualmente. A cloração em fase líquida e a oxidação do tolueno são as principais vias. Vários outros métodos foram desenvolvidos, como a oxidação parcial do álcool benzílico , a hidrólise alcalina do cloreto de benzal e a carbonilação do benzeno.

Uma quantidade significativa de benzaldeído natural é produzida a partir do cinamaldeído obtido do óleo de cássia pela reação de retroaldol : o cinamaldeído é aquecido em uma solução aquosa / alcoólica entre 90 ° C e 150 ° C com uma base (mais comumente carbonato de sódio ou bicarbonato ) por 5 a 80 horas, seguido por destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído . O estado natural do benzaldeído obtido dessa forma é controverso. Alguns outros alimentos estão sujeitos a condições reativas inegavelmente maiores, como a farinha de masa, que é feita tratando a farinha de milho com hidróxido de sódio (soda cáustica). Quando o alimento é cozido, ele é freqüentemente alterado pelas condições de oxidação catalítica no cozimento, que podem até transmitir alguma toxicidade (embora insignificante). Ainda assim, submeter o cinamaldeído à reação retroaldólica é, sem dúvida, uma conversão química em uma substância química distintamente separada.

" Espectroscopia de ressonância magnética nuclear específica do local ", que avalia as razões de isótopos ¹ H / ² H, tem sido usada para diferenciar entre o benzaldeído de ocorrência natural e o sintético.

Ocorrência

O benzaldeído e produtos químicos semelhantes ocorrem naturalmente em muitos alimentos. A maior parte do benzaldeído que as pessoas comem é de alimentos vegetais naturais, como amêndoas .

Amêndoas, damascos , maçãs e grãos de cereja contêm quantidades significativas de amigdalina . Este glicosídeo se quebra sob catálise enzimática em benzaldeído, cianeto de hidrogênio e dois equivalentes de glicose .

Amygdalin

2 H
2O

HCN

benzaldeído

2 × glicose

2 ×

O benzaldeído contribui para o perfume dos cogumelos ostra ( Pleurotus ostreatus ).

Reações

O benzaldeído pode ser oxidado em ácido benzóico ; de fato, "o [B] enzaldeído prontamente sofre autoxidação para formar ácido benzóico na exposição ao ar em temperatura ambiente" causando uma impureza comum em amostras de laboratório. Uma vez que o ponto de ebulição do ácido benzóico é muito maior do que o do benzaldeído, ele pode ser purificado por destilação . O álcool benzílico pode ser formado a partir do benzaldeído por meio de hidrogenação . A reação do benzaldeído com acetato de sódio anidro e anidrido acético produz ácido cinâmico , enquanto o cianeto de potássio alcoólico pode ser usado para catalisar a condensação do benzaldeído em benjoim . O benzaldeído sofre desproporcionamento após o tratamento com álcali concentrado ( reação de Cannizzaro ): uma molécula do aldeído é reduzida a álcool benzílico e outra molécula é simultaneamente oxidada a ácido benzóico .

Com dióis, incluindo muitos açúcares, o benzaldeído se condensa para formar acetais de benzilideno .

Usos

O benzaldeído é comumente empregado para conferir sabor de amêndoa a alimentos e produtos perfumados. Às vezes é usado em produtos cosméticos.

Em ambientes industriais, o benzaldeído é usado principalmente como um precursor de outros compostos orgânicos, que vão desde produtos farmacêuticos a aditivos plásticos. O corante anilina verde malaquita é preparado a partir de benzaldeído e dimetilanilina . O benzaldeído também é um precursor de certos corantes de acridina . Por condensação aldólica , o benzaldeído é convertido em derivados de cinamaldeído e estireno . A síntese do ácido mandélico começa com a adição de ácido cianídrico ao benzaldeído:

A cianoidrina resultante é hidrolisada em ácido mandélico . (O esquema acima descreve apenas um dos dois enantiômeros formados ).

Nicho usa

O benzaldeído é usado como repelente de abelhas . Uma pequena quantidade de solução de benzaldeído é colocada em uma placa de vapores perto dos favos de mel. As abelhas então se afastam dos favos de mel para evitar a fumaça. O apicultor pode então remover os quadros de mel da colmeia com menos risco para as abelhas e o apicultor.

Além disso, o benzaldeído também é usado como um produto químico aromatizante nas vagens dos cigarros eletrônicos JUUL , particularmente nas variedades "Cool Mint", "Cool Cucumber" e "Fruit Medley". A concentração é relativamente baixa, em ~ 1 μg / mL.

Segurança

Como usado em alimentos, cosméticos, produtos farmacêuticos e sabão, o benzaldeído é "geralmente considerado como seguro" ( GRAS ) pelo FDA e FEMA dos EUA . Esse status foi reafirmado após uma revisão em 2005. É aceito na União Europeia como um agente aromatizante. Estudos toxicológicos indicam que é seguro e não cancerígeno nas concentrações utilizadas para alimentos e cosméticos, podendo até ter propriedades anticancerígenas (anticancerígenas).

Para um ser humano de 70 kg, a dose letal é estimada em 50 mL. Uma ingestão diária aceitável de 15 mg / dia foi identificada para o benzaldeído pela Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos . O benzaldeído não se acumula nos tecidos humanos. É metabolizado e depois excretado na urina.

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