Cefepime - Cefepime

Cefepime
Cefepime2DCSD.svg
Cefepime ball-and-stick.png
Dados clínicos
Pronúncia / S ɛ f ɪ p i m / ou / k ɛ f ɪ p i m /
Nomes comerciais Maxipime, Voco
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a698021

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Via intravenosa , intramuscular
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade 100% ( IM )
Metabolismo Hepático 15%
Meia-vida de eliminação 2 horas
Excreção Renal 70-99%
Identificadores
  • (6 R , 7 R , Z ) -
    7- (2- (2-aminotiazol-4-il) -2- (metoximino) acetamido) -
    3 - ((1-metilpirrolidínio-1-il) metil) -8- oxo-5-tia-
    1-aza-biciclo [4.2.0] oct-2-eno-2-carboxilato
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.171.025 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 19 H 24 N 6 O 5 S 2
Massa molar 480,56  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 150 ° C (302 ° F) (dec.)
  • O = C2N1 / C (= C (\ CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) C (= N \ OC) / c3nc (sc3) N) C [N +] 4 (C ) CCCC4) C ([O -]) = O
  • InChI = 1S / C19H24N6O5S2 / c1-25 (5-3-4-6-25) 7-10-8-31-17-13 (16 (27) 24 (17) 14 (10) 18 (28) 29) 22-15 (26) 12 (23-30-2) 11-9-32-19 (20) 21-11 / h9,13,17H, 3-8H2,1-2H3, (H3-, 20,21, 22,26,28,29) / b23-12- / t13-, 17- / m1 / s1  Verifica Y
  • Chave: HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N  Verifica Y
   (verificar)

Cefepime é um antibiótico cefalosporina de quarta geração . Cefepima tem um espectro alargado de actividade contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas bactérias , com maior actividade contra ambos os tipos de organismo que não os agentes de terceira geração. Uma meta-análise de 2007 sugeriu que quando os dados dos ensaios foram combinados, a mortalidade aumentou em pessoas tratadas com cefepima em comparação com outros antibióticos β-lactâmicos. Em resposta, a Food and Drug Administration (FDA) dos EUA realizou sua própria meta-análise, que não encontrou nenhuma diferença de mortalidade.

O Cefepime foi patenteado em 1982 pela Bristol-Myers Squibb e aprovado para uso médico em 1994. Ele está disponível como medicamento genérico e vendido sob uma variedade de nomes comerciais em todo o mundo.

Foi retirado da Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde em 2019.

Uso médico

Cefepime é geralmente reservado para tratar pneumonia nosocomial moderada a grave , infecções causadas por múltiplos microrganismos resistentes a medicamentos (por exemplo, Pseudomonas aeruginosa ) e tratamento empírico de neutropenia febril .

Cefepime tem boa atividade contra patógenos importantes, incluindo Pseudomonas aeruginosa , Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae resistente a múltiplos medicamentos . Uma força particular é sua atividade contra Enterobacteriaceae . Enquanto outras cefalosporinas são degradadas por muitos plasmídeos - e beta-lactamases mediadas por cromossomos , a cefepima é estável e é um agente de linha de frente quando a infecção por Enterobacteriaceae é conhecida ou suspeita.

Espectro de susceptibilidade bacteriana

Cefepime é um antibiótico de cefalosporina de amplo espectro e tem sido usado para tratar bactérias responsáveis ​​por causar pneumonia e infecções da pele e do trato urinário. Algumas dessas bactérias incluem as espécies Pseudomonas , Escherichia e Streptococcus . O seguinte representa os dados de suscetibilidade de MIC para alguns microrganismos clinicamente significativos:

  • Escherichia coli : ≤0,007 - 128 μg / ml
  • Pseudomonas aeruginosa : 0,06 -> 256 μg / ml
  • Streptococcus pneumoniae : ≤0,007 -> 8 μg / ml

Química

A combinação da configuração sin da porção metoxi imino e a porção aminotiazol confere estabilidade extra às enzimas β-lactamase produzidas por muitas bactérias. A porção N - metil pirrolidina aumenta a penetração nas bactérias Gram-negativas. Esses fatores aumentam a atividade da cefepima contra organismos de outra forma resistentes, incluindo Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus .

Nomes comerciais

Após a expiração da patente da Bristol-Myers Squibb, o cefepime tornou-se disponível como genérico e agora é comercializado por várias empresas em todo o mundo sob nomes comerciais, incluindo Neopime (Neomed), Maxipime, Cepimax, Cepimex e Axepim.

Referências

links externos

  • "Cefepime" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.