Aminoácido aromático - Aromatic amino acid
Um aminoácido aromático ( AAA ) é um aminoácido que inclui um anel aromático . Entre os 20 aminoácidos padrão, os seguintes são aromáticos: fenilalanina , triptofano e tirosina . Porém, além de aromática, a tirosina pode ser classificada como um aminoácido polar. Além disso, embora a histidina contenha um anel aromático, suas propriedades básicas fazem com que seja predominantemente classificada como um aminoácido polar; no entanto, o composto ainda é aromático.
Estrutura Química e Propriedades
Os aminoácidos aromáticos absorvem a luz ultravioleta em um comprimento de onda acima de 250 nm e produzem fluorescência . Essa característica é utilizada em análises quantitativas, notadamente na determinação das concentrações desses aminoácidos em solução. Isso foi obtido através da utilização de um espectrofotômero de UV e da equação da Lei de Beer-Lambert . A maioria das proteínas terá um máximo de absorção a 280 nm devido à presença de aminoácidos aromáticos em sua estrutura primária. No entanto, como existem vários aminoácidos aromáticos, esse método tem baixa precisão; para mitigar esse problema, a proteína desejada deve ser pura e sua absortividade molar é conhecida. Além disso, uma proteína sem aminoácidos aromáticos não terá um máximo de absorção em aproximadamente 280 nm. A presença de ácidos nucléicos na proteína pode diminuir ainda mais a precisão do método devido à presença de anéis de purina e pirimidina , que possuem um máximo de absorção em aproximadamente 260 nm. A fenilalanina tem uma absorvância relativamente fraca em comparação com os outros aminoácidos aromáticos padrão; sua presença em uma proteína só pode ser detectada se o triptofano e a tirosina não estiverem presentes. Seu máximo de absorção ocorre em 257 nm. Consequentemente, tem uma fluorescência relativamente fraca. O triptofano tem a absorvância relativa mais alta em comparação com os outros aminoácidos aromáticos padrão; seu máximo de absorção ocorre em 280 nm. A cadeia lateral do triptofano não titula. O máximo de absorção da tirosina ocorre a 274 nm. Em reações químicas, a tirosina pode funcionar como um nucleófilo. Os aminoácidos aromáticos também desempenham um papel crucial nas interações glicano-proteína .
Ocorrência e funções em bioquímica
Vias de biossíntese
Caminho de Shikimato
Nas plantas, a via do shiquimato leva primeiro à formação do corismato , que é o precursor da fenilalanina, da tirosina e do triptofano. Esses aminoácidos aromáticos são derivados de muitos metabólitos secundários , todos essenciais para as funções biológicas de uma planta, como os hormônios salicilato e auxina . Essa via contém enzimas que podem ser reguladas por inibidores, que podem interromper a produção de corismato e, por fim, as funções biológicas do organismo. Os herbicidas e antibióticos atuam inibindo essas enzimas envolvidas na biossíntese de aminoácidos aromáticos, tornando-os tóxicos para as plantas. O glifosato , um tipo de herbicida, é usado para controlar o acúmulo de folhas verdes em excesso. Além de destruir as verduras, o glifosato pode afetar facilmente a manutenção da microbiota intestinal nos organismos hospedeiros, inibindo especificamente a 5-enolpiruvilshikinato-3-fosfato sintase que impede a biossíntese de aminoácidos aromáticos essenciais. A inibição desta enzima resulta em distúrbios como doenças gastrointestinais e doenças metabólicas.
Aminoácidos aromáticos como precursores
Os aminoácidos aromáticos geralmente servem como precursores de outras moléculas. Por exemplo, na produção de epinefrina, a fenilalanina é a molécula inicial. A reação é indicada abaixo:
Fenilalanina → Tirosina → L-DOPA → Dopamina → Norepinefrina → Epinefrina
A tirosina também é um precursor para a síntese de octopamina e melanina em vários organismos. Na produção de tiroxina, a fenilalanina também serve como o precursor inicial:
Fenilalanina → Tirosina → Tiroxina
Na produção de serotonina, o triptofano é a molécula de partida, conforme indicado a seguir:
Triptofano → 5-hidroxitriptofano → Serotonina
Além disso, a histidina é o precursor da histamina . Triptofano é a molécula inicial na síntese de triptamina, serotonina, auxina, quinureninas e melatonina.
Requisitos Nutricionais
Os animais obtêm aminoácidos aromáticos de sua dieta, mas todas as plantas e microrganismos devem sintetizar seus aminoácidos aromáticos por meio da via do shiquimato, que é metabolicamente cara para produzi -los. Fenilalanina , triptofano e histidina são aminoácidos essenciais para animais. Como não são sintetizados no corpo humano, devem ser derivados da dieta. A tirosina é semi-essencial; portanto, pode ser sintetizado pelo animal, mas apenas a partir da fenilalanina. A fenilcetonúria , um distúrbio genético que ocorre como resultado da incapacidade de decompor a fenilalanina, é devido à falta da enzima fenilalanina hidroxilase . A falta de triptofano na dieta pode causar atraso no desenvolvimento do esqueleto. A ingestão excessiva de aminoácidos aromáticos muito além dos níveis obtidos pelo consumo normal de proteínas pode levar à hipertensão , algo que pode passar despercebido por muito tempo em indivíduos saudáveis. Pode ser causado por outros fatores, como o uso de várias ervas e alimentos como chocolate, que inibem as enzimas da monoamina oxidase em vários graus, e também alguns medicamentos. Traços de aminas aromáticas como a tiramina podem deslocar a norepinefrina das vesículas de monoaminas periféricas e, em pessoas que tomam IMAOs, isso ocorre a ponto de ser fatal. para a síndrome da fralda azul é uma doença autossômica recessiva que é causada pela má absorção de triptofano no corpo.
Veja também
- L-aminoácido descarboxilase aromática
- Código genético expandido
- Fenilcetonúria
- Tirosina hidroxilase
- Neurotransmissor
Referências
Leitura adicional
- Maeda H, Dudareva N. (2012). "A via do shiquimato e a biossíntese de aminoácidos aromáticos em plantas". Revisão Anual de Biologia Vegetal . 63 : 73–105. doi : 10.1146 / annurev-arplant-042811-105439 . PMID 22554242 .
- "Deficiência de tirosina hidroxilase" . Referência de Genetics Home . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA. 2020.
links externos
- Mídia relacionada a aminoácidos aromáticos no Wikimedia Commons
- Aromáticos + Amino + Ácidos na Biblioteca Nacional de Medicina dos Estados Unidos. Cabeçalhos de Assuntos Médicos (MeSH)