α-Tocoferol - α-Tocopherol
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2 R ) -2,5,7,8-tetrametil-2 - [(4 R , 8 R ) -4,8,12-trimethyltridecyl] -3,4-di-hidro-2 H -1-benzopiran-6- ol |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.375 
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| Número EC | |
| Número E | E307a (antioxidantes, ...) |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 29 H 50 O 2 | |
| Massa molar | 430,71 g / mol |
| Aparência | líquido viscoso marrom-amarelado |
| Densidade | 0,950 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 2,5 a 3,5 ° C (36,5 a 38,3 ° F; 275,6 a 276,6 K) |
| Ponto de ebulição | 200 a 220 ° C (392 a 428 ° F; 473 a 493 K) a 0,1 mmHg |
| Farmacologia | |
| A11HA03 ( OMS ) | |
| Perigos | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
α-tocoferol é um tipo de vitamina E . Possui o número E "E307". A vitamina E existe em oito formas diferentes, quatro tocoferóis e quatro tocotrienóis . Todos apresentam um anel cromano , com um grupo hidroxila que pode doar um átomo de hidrogênio para reduzir os radicais livres e uma cadeia lateral hidrofóbica que permite a penetração nas membranas biológicas. Comparado aos demais, o α-tocoferol é preferencialmente absorvido e acumulado em humanos.
A vitamina E é encontrada em uma variedade de tecidos, sendo lipossolúvel e absorvida pelo corpo de várias maneiras. A forma mais prevalente, o α-tocoferol, está envolvida em processos moleculares, celulares e bioquímicos intimamente relacionados à homeostase geral de lipoproteínas e lipídios . Acredita-se que a pesquisa em andamento seja "crítica para a manipulação da homeostase da vitamina E em uma variedade de doenças relacionadas ao estresse oxidativo em humanos". Uma dessas doenças é o papel do α-tocoferol no uso pelos parasitas da malária para se protegerem do ambiente altamente oxidativo nos eritrócitos .
Estereoisômeros
O α-tocoferol tem três estereocentros , portanto é uma molécula quiral . Os oito estereoisômeros do α-tocoferol diferem na configuração desses estereocentros. RRR -α-tocoferol é o natural. O nome mais antigo de RRR -α-tocoferol é d -α-tocoferol, mas esta nomenclatura d / l não deve ser mais usada, porque se l -α-tocoferol deve significar enantiômero SSS ou o diastereômero SRR não está claro, por razões históricas . O SRR pode ser denominado 2- epi -α-tocoferol, a mistura diastereomérica de RRR -α-tocoferol e 2- epi -α-tocoferol pode ser chamada de 2- ambo -α-tocoferol (anteriormente denominada dl -α-tocoferol). A mistura de todos os oito diastereômeros é chamada de todos - rac -α-tocoferol.
Uma UI de tocoferol é definida como 2 ⁄ 3 miligramas de RRR -α-tocoferol (anteriormente denominado d -α-tocoferol). 1 UI também é definida como 0,9 mg de uma mistura igual dos oito estereoisômeros, que é uma mistura racêmica , todos - acetato de rac -α-tocoferila . Esta mistura de estereoisômeros é freqüentemente chamada de acetato de dl -α-tocoferila. A partir de maio de 2016, a unidade UI tornou-se obsoleta, de modo que 1 mg de "Vitamina E" é 1 mg de d-alfa-tocoferol ou 2 mg de dl-alfa-tocoferol.