Acetogenina - Acetogenin

Estrutura química da anonacina

As acetogeninas são uma classe de produtos naturais policetídeos encontrados em plantas da família Annonaceae . Eles são caracterizados por cadeias lineares de 32 ou 34 carbonos contendo grupos funcionais oxigenados, incluindo hidroxilas , cetonas , epóxidos , tetra - hidrofuranos e tetra - hidropiranos . Freqüentemente, são encerrados com lactona ou butenolida . Mais de 400 membros desta família de compostos foram isolados de 51 espécies diferentes de plantas. Muitas acetogeninas são caracterizadas por neurotoxicidade .

Exemplos incluem:

Estrutura

Unidade central de acetogenina (mono-THF)
Unidade central do anel de lactona terminal da acetogenina (insaturada)

Estruturalmente, as acetogeninas são uma série de compostos C-35 / C-37 geralmente caracterizados por uma longa cadeia alifática contendo um anel γ-lactona substituído com metil terminal, β-insaturado, bem como um a três anéis de tetra-hidrofurano (THF). Esses anéis THF estão localizados ao longo da cadeia de hidrocarbonetos , junto com uma série de porções oxigenadas (hidroxilas, acetoxilas , cetonas, epóxidos) e / ou ligações duplas.

Exemplos de grupos R para acetogeninas selecionadas
Composto R1 R2 R3 R4 R5
4-desoxianoreticuína OH OH H H H
Annonacin OH OH H OH H
Anopentocina A OH H H OH H
Dispalin OAc OH H OH H
Donnaienin C OH OH H OAc OH
Goniotetracina OH OH H OH H
Muricoreacin OH H H OH H
Tonkinin A OH OH O H H
Uvaribonone OH OAc O H H

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As acetogeninas foram investigadas por suas propriedades biológicas, mas são uma preocupação devido à neurotoxicidade . Acetogeninas purificadas e extratos brutos de mamão comum ( Asimina triloba ) ou graviola ( Annona muricata ) continuam sob estudos de laboratório .

Mecanismo de ação

As acetogeninas inibem a NADH desidrogenase , uma enzima chave no metabolismo energético.

Referências

links externos