Acetogenina - Acetogenin
As acetogeninas são uma classe de produtos naturais policetídeos encontrados em plantas da família Annonaceae . Eles são caracterizados por cadeias lineares de 32 ou 34 carbonos contendo grupos funcionais oxigenados, incluindo hidroxilas , cetonas , epóxidos , tetra - hidrofuranos e tetra - hidropiranos . Freqüentemente, são encerrados com lactona ou butenolida . Mais de 400 membros desta família de compostos foram isolados de 51 espécies diferentes de plantas. Muitas acetogeninas são caracterizadas por neurotoxicidade .
Exemplos incluem:
Estrutura
Estruturalmente, as acetogeninas são uma série de compostos C-35 / C-37 geralmente caracterizados por uma longa cadeia alifática contendo um anel γ-lactona substituído com metil terminal, β-insaturado, bem como um a três anéis de tetra-hidrofurano (THF). Esses anéis THF estão localizados ao longo da cadeia de hidrocarbonetos , junto com uma série de porções oxigenadas (hidroxilas, acetoxilas , cetonas, epóxidos) e / ou ligações duplas.
Composto | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
---|---|---|---|---|---|
4-desoxianoreticuína | OH | OH | H | H | H |
Annonacin | OH | OH | H | OH | H |
Anopentocina A | OH | H | H | OH | H |
Dispalin | OAc | OH | H | OH | H |
Donnaienin C | OH | OH | H | OAc | OH |
Goniotetracina | OH | OH | H | OH | H |
Muricoreacin | OH | H | H | OH | H |
Tonkinin A | OH | OH | O | H | H |
Uvaribonone | OH | OAc | O | H | H |
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As acetogeninas foram investigadas por suas propriedades biológicas, mas são uma preocupação devido à neurotoxicidade . Acetogeninas purificadas e extratos brutos de mamão comum ( Asimina triloba ) ou graviola ( Annona muricata ) continuam sob estudos de laboratório .
Mecanismo de ação
As acetogeninas inibem a NADH desidrogenase , uma enzima chave no metabolismo energético.
Referências
links externos
- Mídia relacionada a acetogeninas no Wikimedia Commons